Rutyna

Rutyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3-(O-6-deoksy-α-L-mannopiranozylo-(1→6)-β-Dglukopiranozyloksy)-2-(3,4-dihydroksyfenylo)-5,7-dihydroksy-4H-chromen-4-on
	Inne nazwy i oznaczenia
	rutozyd, witamina P (błędnie)
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	żółty, krystaliczny proszek, ciemniejący pod wpływem światła
Wzór Hilla	C27H30O16
Masa molowa	610,52 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	153-18-4
PubChem	5280805
DrugBank	DB01698
SMILES
	CC1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3=C(OC4=CC(=CC(=C4C3=O)O)O)C5=CC(=C(C=C5)O)O)O)O)O)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C27H30O16/c1-8-17(32)20(35)22(37)26(40-8)39-7-15-18(33)21(36)23(38)27(42-15)43-25-19(34)16-13(31)5-10(28)6-14(16)41-24(25)9-2-3-11(29)12(30)4-9/h2-6,8,15,17-18,20-23,26-33,35-38H,7H2,1H3/t8-,15+,17-,18+,20+,21-,22+,23+,26+,27-/m0/s1
	InChIKey
	IKGXIBQEEMLURG-NVPNHPEKSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	125 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: trudno; woda amoniakalna: rozpuszczalna
Temperatura topnienia	190–200 °C; 193–195 °C; 185–187 °C;
Temperatura rozkładu	210 °C
Wartości pK	pKa1 6,2; pKa2 7,6; pKa3 10,1; pKa4 11,3;
Skręcalność właściwa [α]D	+9 ±2°, 0,5% w etanolu
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Rutyna, rutozyd (łac. rutosidum) – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów flawonoidowych. Naturalny związek pochodzenia roślinnego, pozyskiwany z kwiatów perełkowca japońskiego (Styphnolobium japonicum) i z ziela gryki (Fagopyrum esculentum). Po raz pierwszy rutyna została wyizolowana z ziela ruty zwyczajnej (stąd nazwa). Jest czasami błędnie nazywana witaminą P.

Właściwości

Wykazuje właściwości antyoksydacyjne. Niweluje szkodliwe działanie wysoce reaktywnych rodników. Spowalnia utlenianie witaminy C (przedłuża tym samym jej działanie). Ponadto ma właściwości uszczelniające naczynia, przeciwzakrzepowe i przeciwwysiękowe. Wzmacnia naczynia włosowate.

Wykazuje też działanie przeciwzapalne, choć jest to przedmiotem kontrowersji.

Zastosowanie medyczne

Rutyna zalecana jest w chorobach żył i zaburzeniach mikrokrążenia. Ponadto stosowana jest także w zapobieganiu i leczeniu przeziębienia oraz grypy, jednak wytyczne Narodowego Programu Ochrony Antybiotyków nie zalecają jej używania w takich stanach chorobowych.

W preparatach zazwyczaj występuje w połączeniu z witaminą C, występuje także w suplementach diety.

W lecznictwie stosowane są też półsyntetyczne pochodne rutyny – okserutyny, o podobnym działaniu, lecz lepszej przyswajalności. Zawierają one rutynę modyfikowaną różną liczbą grup hydroksyetylowych.

Przykładowe rośliny zawierające rutynę

aronia czarna
berberys pospolity
bez czarny
dziurawiec zwyczajny
eukaliptus (liść)
fiołek trójbarwny
gryka (ziele)
kapary cierniste
mięta pieprzowa
perełkowiec japoński (ziele)
podbiał pospolity
rozchodnik ostry
ruta (ziele)
szczaw
szczawik zajęczy (90–120 mg /100 g świeżego surowca)
wyka (ziele)

Przypisy

1 2 3 4 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
↑ Rutin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 5280805 [dostęp 2023-06-12] (ang.).
↑ Rutin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01698 [dostęp 2023-06-12] (ang.).
↑ FumikoF. Abe FumikoF., TatsuoT. Yamauchi TatsuoT., KazuoK. Minato KazuoK., Presence of cardenolides and ursolic acid from oleander leaves in larvae and frass of Daphnis nerii, „Phytochemistry”, 42 (1), 1996, s. 45–49, DOI: 10.1016/0031-9422(95)00837-3 [dostęp 2023-06-12] (ang.).
↑ YuY. Han YuY. i inni, Design, synthesis, and antiviral activity of novel rutin derivatives containing 1, 4-pentadien-3-one moiety, „European Journal of Medicinal Chemistry”, 92, 2015, s. 732–737, DOI: 10.1016/j.ejmech.2015.01.017 [dostęp 2023-06-12] (ang.), patrz supplementary data.
↑ YangY. Xie YangY. i inni, Pheonolic Compounds from the Fruits of Viburnum sargentii Koehne, „Molecules”, 20 (8), 2015, s. 14377–14385, DOI: 10.3390/molecules200814377, PMID: 26258773, PMCID: PMC6332086 [dostęp 2023-06-12] (ang.).
↑ RanR. Liang RanR., Chang-HuiCh.H. Chen Chang-HuiCh.H., Rui-MinR.M. Han Rui-MinR.M., Jian-PingJ.P. Zhang Jian-PingJ.P., Leif H.L.H. Skibsted Leif H.L.H., Thermodynamic versus Kinetic Control of Antioxidant Synergism between β-Carotene and (Iso)flavonoids and Their Glycosides in Liposomes, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 58 (16), 2010, s. 9221–9227, DOI: 10.1021/jf1015413 [dostęp 2023-06-12] (ang.).
↑ Rutyna (nr 78095) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2018-04-03].
↑ Rutyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 78095 [dostęp 2018-04-03] .
↑ Øyvind M.Ø.M. Andersen Øyvind M.Ø.M., Kenneth R.K.R. Markham Kenneth R.K.R., Flavonoids. Chemistry, Biochemistry, and Application, Boca Raton: CRC Press, 2006, s. 220, ISBN 0-8493-2021-6 .
↑ rutyna, [w:] Encyklopedia PWN [online], Wydawnictwo Naukowe PWN [dostęp 2023-06-12] .
1 2 HelenaH. Šircelj HelenaH., MajaM. Mikulič-Petkovšek MajaM., FrancF. Batič FrancF., Antioxidants in spring leaves of Oxalis acetosella L., „Food Chemistry”, 123 (2), 2010, s. 351–357, DOI: 10.1016/j.foodchem.2010.04.042 [dostęp 2023-06-12] (ang.).
1 2 3 4 5 Rutinoscorbin tabletki powlekane – działanie, dawkowanie, cena, refundacja [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2023-06-12] .
1 2 3 4 5 6 Okserutyna [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2023-06-12] .
↑ KatarzynaK. Karpierz KatarzynaK., MonikaM. Wanke-Rytt MonikaM., Leki przeciwgrypowe [online], Medycyna Praktyczna, 18 marca 2021 [dostęp 2023-06-12] .
↑ Aronia czarna [online], szarekfarm.pl [dostęp 2018-04-03] .
1 2 3 4 5 Antyoksydanty w ziołach. « Medycyna dawna i współczesna [online], rozanski.li [dostęp 2017-11-26] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FPX-1] 1 2 3 4 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[PubChem-2] Rutin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 5280805 [dostęp 2023-06-12] (ang.).

[DB-3] Rutin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01698 [dostęp 2023-06-12] (ang.).

[Abe-4] FumikoF. Abe FumikoF., TatsuoT. Yamauchi TatsuoT., KazuoK. Minato KazuoK., Presence of cardenolides and ursolic acid from oleander leaves in larvae and frass of Daphnis nerii, „Phytochemistry”, 42 (1), 1996, s. 45–49, DOI: 10.1016/0031-9422(95)00837-3 [dostęp 2023-06-12] (ang.).

[Han-5] YuY. Han YuY. i inni, Design, synthesis, and antiviral activity of novel rutin derivatives containing 1, 4-pentadien-3-one moiety, „European Journal of Medicinal Chemistry”, 92, 2015, s. 732–737, DOI: 10.1016/j.ejmech.2015.01.017 [dostęp 2023-06-12] (ang.), patrz supplementary data.

[Xie-6] YangY. Xie YangY. i inni, Pheonolic Compounds from the Fruits of Viburnum sargentii Koehne, „Molecules”, 20 (8), 2015, s. 14377–14385, DOI: 10.3390/molecules200814377, PMID: 26258773, PMCID: PMC6332086 [dostęp 2023-06-12] (ang.).

[Liang-7] RanR. Liang RanR., Chang-HuiCh.H. Chen Chang-HuiCh.H., Rui-MinR.M. Han Rui-MinR.M., Jian-PingJ.P. Zhang Jian-PingJ.P., Leif H.L.H. Skibsted Leif H.L.H., Thermodynamic versus Kinetic Control of Antioxidant Synergism between β-Carotene and (Iso)flavonoids and Their Glycosides in Liposomes, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 58 (16), 2010, s. 9221–9227, DOI: 10.1021/jf1015413 [dostęp 2023-06-12] (ang.).

[SIAL-8] Rutyna (nr 78095) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2018-04-03].

[SA-9] Rutyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 78095 [dostęp 2018-04-03] .

[Andersen-10] Øyvind M.Ø.M. Andersen Øyvind M.Ø.M., Kenneth R.K.R. Markham Kenneth R.K.R., Flavonoids. Chemistry, Biochemistry, and Application, Boca Raton: CRC Press, 2006, s. 220, ISBN 0-8493-2021-6 .

[PWN-11] rutyna, [w:] Encyklopedia PWN [online], Wydawnictwo Naukowe PWN [dostęp 2023-06-12] .

[Šircelj-12] 1 2 HelenaH. Šircelj HelenaH., MajaM. Mikulič-Petkovšek MajaM., FrancF. Batič FrancF., Antioxidants in spring leaves of Oxalis acetosella L., „Food Chemistry”, 123 (2), 2010, s. 351–357, DOI: 10.1016/j.foodchem.2010.04.042 [dostęp 2023-06-12] (ang.).

[Rutinoscorbin-13] 1 2 3 4 5 Rutinoscorbin tabletki powlekane – działanie, dawkowanie, cena, refundacja [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2023-06-12] .

[Okserutyna-14] 1 2 3 4 5 6 Okserutyna [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2023-06-12] .

[Karpierz-15] KatarzynaK. Karpierz KatarzynaK., MonikaM. Wanke-Rytt MonikaM., Leki przeciwgrypowe [online], Medycyna Praktyczna, 18 marca 2021 [dostęp 2023-06-12] .

[Szarek-16] Aronia czarna [online], szarekfarm.pl [dostęp 2018-04-03] .

[p1-17] 1 2 3 4 5 Antyoksydanty w ziołach. « Medycyna dawna i współczesna [online], rozanski.li [dostęp 2017-11-26] .