Urodzony w Nottingham, posiadał stosunkowo małe doświadczenie piłkarskie, ponieważ wcześniej, przed zajęciem się futbolem, pracował m.in. na poczcie. Przybył do Woolwich Arsenal w 1894, a jego rola w klubie jest przedmiotem sporu. Chociaż jest on zapisany na oficjalnej stronie internetowej klubu jako pierwszy menedżer, inne źródła historyczne podają, że był on tylko trenerem. Wiele książek, w tym oficjalna klubowa historia, nie wspominają o Hollisie i podają, że pierwszym menadżerem Arsenalu był Thomas Mitchell, zaś relacje ówczesnych gazet wskazują, że w okresie, gdy Hollis był rzekomo menadżerem, wiodącą rolę w prowadzeniu zespołu sprawował William „Bill” Parr.
W kwietniu 1897 roku Hollis był kuszony przez nowo powstały klub Bristol City, gdzie w końcu został menadżerem.
↑S. 11, cytat: "Arsenal's trainer, Hollis, however, was true to the nineteenth century pattern".
↑S. 12, cytat: "The first manager was T.B. Mitchell, from Blackburn Rovers and he was succeeded after a few months by G. Elcoat of Stockton.".
↑Soar, Phil & Tyler, Martin:The Official Illustrated History of Arsenal.Hamlyn,2005,s.30. ISBN0-600613-44-5. Cytat: "A disastrous FA Cup defeat by non-League Millwall (2-4 away) on 16 January 1896 proved one turning point for the committee. They decided to appoint a secretary-manager, one T.B. Mitchell from Blackburn,...".
↑Roper, Alan:The Real Arsenal Story: In the Days of Gog.Wherry,2004,s.120. ISBN0-9546259-1-9. Cytat: "After their humiliating defeat the Arsenal FC directors decided to appoint their first professional manager, and the first to be signed as Thomas Brown Mitchell, a Scot.".
↑Roper:The Real Arsenal Story.2004,s.116. Cytat: "...the Woolwich Arsenal team under the management of Mr W Parr would leave Euston at 6.30pm and stay the night at Stoke, in preparation for the match at Burslem Port Vale.".