Tiazol

Tiazol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,3-tiazol
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwna ciecz
Wzór Hilla	C3H3NS
Masa molowa	85,13 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	288-47-1
PubChem	9256
SMILES
	N1=CSC=C1
InChI
	InChI=1S/C3H3NS/c1-2-5-3-4-1/h1-3H
	InChIKey
	FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,2 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	słabo rozpuszczalna lub rozpuszczalna
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol, aceton, eter dietylowy
Temperatura topnienia	−33,6 °C
Temperatura wrzenia	117–118 °C
logP	0,12
Wartość pK	pKBH+ 2,5
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H226, H302, H315, H318, H335
Zwroty P	P261, P280, P305+P351+P338
Temperatura zapłonu	26 °C
Numer RTECS	XJ1290000
	Podobne związki
Podobne związki	izotiazol, tiazolidyna, oksazol
Pochodne	benzotiazol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Tiazol – pięcioczłonowy heterocykliczny związek chemiczny zawierający atom siarki i azotu w pozycjach 1 i 3. Ma budowę płaską i charakter aromatyczny. Dzięki obecności atomu azotu wykazuje właściwości zasadowe (pK_a = 2,5), jednak znacznie słabsze niż pirydyna (pK_a = 5,2).

W warunkach normalnych jest to bezbarwna ciecz o odstręczającym zapachu. Jest rozpuszczalna w wodzie (wg niektórych źródeł słabo), rozpuszcza się w etanolu, acetonie i eterze.

Pochodne tiazolu występują powszechnie w organizmach (np. tiamina), odpowiadają za zapach wielu owoców i produktów spożywczych. Wykazują często aktywność biologiczną i stosowane są jako leki.

Jego izomerem z heteroatomami w pozycjach 1,2 jest izotiazol, a w pełni nasyconym analogiem tiazolidyna.

Przypisy

1 2 3 4 5 Tiazol (nr 151645) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-03-16].
1 2 3 4 5 6 CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 3-482, ISBN 978-0-8493-0488-0 (ang.).
1 2 Thiazole, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 9256 (ang.).
1 2 3 4 5 TheophilT. Eicher TheophilT., SiegfriedS. Hauptmann SiegfriedS., The Chemistry of Heterocycles. Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, wyd. 2, Wiley-VCH, 2003, s. 149–155, ISBN 3-527-30720-6 (ang.).
↑ CemilC. Öğretir CemilC., ŞerefŞ. Demirayak ŞerefŞ., N. FundaN.F. Tay N. FundaN.F., M.M. Duran M.M., Determination and Evaluation of Acid Dissociation Constants of Some Substituted 2-Aminobenzothiazole Derivatives, „Journal of Chemical & Engineering Data”, 53 (2), 2008, s. 422–426, DOI: 10.1021/je700515k .
↑ Tiazol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 151645 [dostęp 2018-03-16] .

[Sigma-Aldrich-1] 1 2 3 4 5 Tiazol (nr 151645) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-03-16].

[CRC88-2] 1 2 3 4 5 6 CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 3-482, ISBN 978-0-8493-0488-0 (ang.).

[PubChem-3] 1 2 Thiazole, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 9256 (ang.).

[Eicher-4] 1 2 3 4 5 TheophilT. Eicher TheophilT., SiegfriedS. Hauptmann SiegfriedS., The Chemistry of Heterocycles. Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, wyd. 2, Wiley-VCH, 2003, s. 149–155, ISBN 3-527-30720-6 (ang.).

[doi10.1021/je700515k-s422-426-5] CemilC. Öğretir CemilC., ŞerefŞ. Demirayak ŞerefŞ., N. FundaN.F. Tay N. FundaN.F., M.M. Duran M.M., Determination and Evaluation of Acid Dissociation Constants of Some Substituted 2-Aminobenzothiazole Derivatives, „Journal of Chemical & Engineering Data”, 53 (2), 2008, s. 422–426, DOI: 10.1021/je700515k .

[SA-6] Tiazol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 151645 [dostęp 2018-03-16] .