Dzięki inwestowaniu w fizyczne nośniki oraz niezależną scenę koncertową stała się jedną z najbardziej innowacyjnych wytwórni na brytyjskiej scenie muzycznej. Została określona przez sklep płytowy Rough Trade jako „najważniejsza brytyjska wytwórnia niezależna XXI wieku”.
Historia
Wytwórnia została założona we wrześniu 2004 roku Tima Dellowa i Toby'ego L, a wkrótce do nich dołączyła Lilas Bourboulon. Toby L organizował wieczory klubowe w Londynie, gdy poznał Dellowa na promowanym przez siebie pokazie zespołu Bloc Party. Od razu się zaprzyjaźnili i wkrótce wpadli na pomysł wspólnego założenia wytwórni płytowej. Mając łączny fundusz w wysokości dwóch tysięcy dolarów połączyli oni siły, aby wydać 7-calowe single niektórych swoich ulubionych zespołów, ponieważ nikt inny tego nie robił. Były nimi grupy, takie jak: The Subways, The Pipettes i Mystery Jets(inne języki). Pierwsze biuro Transgressive znajdowało się w londyńskim Highbury.
Początkowo koncentrowali się na niezależnej muzyce gitarowej, wydając albumy zespołów: The Subways, Mystery Jets, The Young Knives czy Foals, który wydał swój debiutancki album Antidotes w 2008 roku. Pierwszy album wydany przez wytwórnię pochodził natomiast od Reginy Spektor, a pierwszym wydanym singlem był „1am” zespołu The Subways (500 siedmiocalowych kopii, które wszystkie się wyprzedały z wyprzedzeniem).
Pod koniec lat 2000. niezależne zespoły gitarowe zaczęły wychodzić z mody, a w miarę jak gusta stawały się coraz bardziej eklektyczne, wytwórnia Transgressive zaczęła dostosowywać się do zmieniających się warunków i odnajdywać brzmienia z całego świata. Zaczęli współpracę m.in. z niemiecką grupą orkiestrową, zespołem muzyki tanecznej, a w 2012 roku podpisali kontrakt z australijskim muzykiem Flume.
W 2015 roku wytwórnia zdobyła nagrodę AIM Awards(inne języki) 2015 w kategorii „Niezależna Wytwórnia Roku”. W 2021 roku Transgressive wydało debiutancki album Arlo Parks(inne języki)Collapsed in Sunbeams(inne języki), który został nagrodzony nagrodą Mercury Prize 2021. W sierpniu 2023 roku wytwórnia została nominowana w kategorii „Najlepsza Niezależna Wytwórnia” w konkursie AIM Awards.
W 2024 roku Transgressive rozszerzyło swoją działalność na Stany Zjednoczone – 14 lutego wytwórnia poinformowała, iż do firmy dołączył Jack Hedges, były pracownik Atlantic Records i Sony Music. Objął on funkcję dyrektora generalnego Transgressive Records w Ameryce Północnej.
