Trifluorometan

Fluoroform
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	trifluorometan
	Inne nazwy i oznaczenia
	trifluorek węgla, freon 23, R-23, HFC-23, FE-13
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwny gaz
Wzór Hilla	CHF3
Masa molowa	70,01 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	75-46-7
PubChem	6373
SMILES
	FC(F)F
InChI
	InChI=1S/CHF3/c2-1(3)4/h1H
	InChIKey
	XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,67 g/cm³ (sprężony gaz skroplony); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	rozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	aceton, benzen, etanol
Temperatura topnienia	−155,2 °C
Temperatura wrzenia	−82,1 °C
Wartość pK	pKa 25–28
Budowa
Typ hybrydyzacji i VSEPR	sp³ – tetraedr
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H280
Zwroty P	P410+P403
	NFPA 704
	0 1 0
Temperatura zapłonu	niepalny
Temperatura samozapłonu	niepalny
Numer RTECS	PB6900000
	Podobne związki
Podobne związki	chloroform, bromoform, jodoform, tetrafluorometan
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Trifluorometan, fluoroform – związek chemiczny o wzorze CHF₃. Jest jednym z trihalogenometanów (halogenoformów), czyli związków o wzorze CHX₃, gdzie X jest symbolem halogenu. Fluoroform ma kilka niszowych zastosowań. Jest półproduktem w procesie produkcji politetrafluoroetylenu (teflonu, tarflenu). Jest wytwarzany w żywych organizmach w wyniku procesu dekarboksylacji kwasu trifluorooctowego.

Zastosowania przemysłowe

CHF₃ jest używany jako czynnik chłodniczy, znany pod nazwami HFC-23, R-23, R-503 i R-508B.

Jest używany w przemyśle półprzewodników do plazmowego trawienia tlenku krzemu i azotku krzemu.

R-23 jest także używany w systemach tłumienia ognia zamiast Halonu 1301. Jako środek gaśniczy został oznaczony przez firmę DuPont nazwą FE-13. Używanie CHF₃ do tego celu jest rekomendowane, z powodu jego niskiej toksyczności, małej reaktywności i dużej gęstości.

CHF₃ jest gazem wywołującym stosunkowo duży efekt cieplarniany. Szacuje się, że tona CHF₃ w atmosferze daje podobny efekt jak 12 tys. ton dwutlenku węgla. Długość życia w atmosferze wynosi ok. 260–270 lat.

Historia

CHF₃ jako pierwszy otrzymał Camille Chabrié(inne języki) w reakcji fluorku srebra(II) z chloroformem. Wkrótce potem, w 1894 r., związek ten uzyskał i zbadał Maurice Meslans(inne języki), który oprócz chloroformu użył jodoformu. W warunkach tych reakcja przebiega gwałtownie, wydajność jest bardzo niska, a produkt zanieczyszczony. Reakcja została udoskonalona przez Ottona Ruffa(inne języki), który jako źródło fluoru użył mieszaninę fluorku rtęci(II)(inne języki) HgF₂ i wapnia CaF₂. Albert Henne(inne języki) w 1937 r., niezależnie od Ruffa, także zastosował HgF₂. Zauważył on ponadto, że przebieg reakcji jest łagodniejszy, jeśli reakcję jodoformu lub bromoformu przeprowadzi się dwuetapowo – najpierw wykonuje się podstawienie przez fluor dwóch pierwszych atomów halogenowych za pomocą mniej reaktywnego trifluorku antymonu(inne języki), np.:

3CHBr₃ + 2SbF₃ → 3CHBrF₂ + 2SbBr₃,

a następnie wprowadza się trzeci atom fluoru z użyciem fluorku rtęci:

2CHBrF₂ + HgF₂ → 2CHF₃ + HgBr₂.

Właściwości

Mimo obecności trzech elektroujemnych atomów fluoru, CHF₃ jest bardzo słabym kwasem (pKa ≈ 25–28). W wyniku deprotonacji tworzy aniony CF₃⁻, które łatwo rozkładają się do difluorokarbenu(inne języki) (CF₂) oraz jonu fluorkowego (F⁻). Jest to spowodowane efektem stereoelektronowym(inne języki) polegającym na odpychaniu między wolną parą elektronową na atomie węgla a elektronami atomów fluoru.

Przypisy

1 2 3 4 5 David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-500, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ Trifluorometan [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 295337 [dostęp 2018-01-08] .
↑ HFC-23, [w:] GrzegorzG. Gołębiewski GrzegorzG., Przewodnik do wykonywania przez Inspekcję Ochrony Środowiska kontroli przestrzegania przepisów Rozporządzenia (WE) nr 842/2006 w sprawie niektórych fluorowanych gazów cieplarnianych, Meritum Comp, wrzesień 2020, s. 10–11 [dostęp 2025-11-10] .
1 2 M.M. Calm M.M., Glenn C.G.C. Hourahan Glenn C.G.C., Refrigerant Data Summary, „Engineered Systems”, 18 (11), 2001, s. 74–88 [dostęp 2025-11-10] (ang.).
↑ Tabela 3.1. Porównanie GWP różnych fluorowanych gazów cieplarnianych w odniesieniu do horyzontu czasowego (dla 20, 100 i 500 lat), [w:] GrzegorzG. Gołębiewski GrzegorzG., Przewodnik do wykonywania przez Inspekcję Ochrony Środowiska kontroli przestrzegania przepisów Rozporządzenia (WE) nr 842/2006 w sprawie niektórych fluorowanych gazów cieplarnianych, Meritum Comp, wrzesień 2020, s. 42 [dostęp 2025-11-10] .
1 2 ClaudeC. Viel ClaudeC., PierreP. Labrude PierreP., Le Meldois Maurice Meslans (1862-1938), pharmacien, élève d’Henri Moissan, „Revue D’histoire De La Pharmacie”, 55 (356), 2008, s. 473–484, PMID: 18549187 [dostęp 2025-11-12] (fr.).
↑ M.M. Meslans M.M., Recherches sur quelques fluorures organiques de la série grasse, „Annales de chimie et de physique”, 7 (1), 1894, s. 346–423 [dostęp 2025-11-12] (fr.).
1 2 3 Albert L.A.L. Henne Albert L.A.L., Fluoroform, „Journal of the American Chemical Society”, 59 (7), 1937, s. 1200–1202, DOI: 10.1021/ja01286a012 [dostęp 2025-11-12] (ang.).
↑ OttoO. Ruff OttoO., O.O. Bretschneider O.O., W.W. Luchsinger W.W., G.G. Miltschitzky G.G., Vom Jodoform zum Fluoroform, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series)”, 69 (2), 1936, s. 299–308, DOI: 10.1002/cber.19360690217 [dostęp 2025-11-12] (niem.).
↑ TakuyaT. Saito TakuyaT., JiandongJ. Wang JiandongJ., EtsukoE. Tokunaga EtsukoE., SeijiS. Tsuzuki SeijiS., NorioN. Shibata NorioN., Direct nucleophilic trifluoromethylation of carbonyl compounds by potent greenhouse gas, fluoroform: Improving the reactivity of anionoid trifluoromethyl species in glymes, „Scientific Reports”, 8 (1), 2018, DOI: 10.1038/s41598-018-29748-1, PMID: 30065282, PMCID: PMC6068191 [dostęp 2025-11-10] (ang.).
↑ Bernard R.B.R. Langlois Bernard R.B.R., ThierryT. Billard ThierryT., Some Recent Results in Nucleophilic Trifluoromethylation and Introduction of Fluorinated Moieties, „Synthesis” (2), 2003, s. 0185–0194, DOI: 10.1055/s-2003-36812 [dostęp 2025-11-10] (ang.).

[CRC-1] 1 2 3 4 5 David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-500, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[SA-2] Trifluorometan [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 295337 [dostęp 2018-01-08] .

[3] HFC-23, [w:] GrzegorzG. Gołębiewski GrzegorzG., Przewodnik do wykonywania przez Inspekcję Ochrony Środowiska kontroli przestrzegania przepisów Rozporządzenia (WE) nr 842/2006 w sprawie niektórych fluorowanych gazów cieplarnianych, Meritum Comp, wrzesień 2020, s. 10–11 [dostęp 2025-11-10] .

[Calm-4] 1 2 M.M. Calm M.M., Glenn C.G.C. Hourahan Glenn C.G.C., Refrigerant Data Summary, „Engineered Systems”, 18 (11), 2001, s. 74–88 [dostęp 2025-11-10] (ang.).

[5] Tabela 3.1. Porównanie GWP różnych fluorowanych gazów cieplarnianych w odniesieniu do horyzontu czasowego (dla 20, 100 i 500 lat), [w:] GrzegorzG. Gołębiewski GrzegorzG., Przewodnik do wykonywania przez Inspekcję Ochrony Środowiska kontroli przestrzegania przepisów Rozporządzenia (WE) nr 842/2006 w sprawie niektórych fluorowanych gazów cieplarnianych, Meritum Comp, wrzesień 2020, s. 42 [dostęp 2025-11-10] .

[Viel-6] 1 2 ClaudeC. Viel ClaudeC., PierreP. Labrude PierreP., Le Meldois Maurice Meslans (1862-1938), pharmacien, élève d’Henri Moissan, „Revue D’histoire De La Pharmacie”, 55 (356), 2008, s. 473–484, PMID: 18549187 [dostęp 2025-11-12] (fr.).

[Meslans-7] M.M. Meslans M.M., Recherches sur quelques fluorures organiques de la série grasse, „Annales de chimie et de physique”, 7 (1), 1894, s. 346–423 [dostęp 2025-11-12] (fr.).

[Henne-8] 1 2 3 Albert L.A.L. Henne Albert L.A.L., Fluoroform, „Journal of the American Chemical Society”, 59 (7), 1937, s. 1200–1202, DOI: 10.1021/ja01286a012 [dostęp 2025-11-12] (ang.).

[Ruff-9] OttoO. Ruff OttoO., O.O. Bretschneider O.O., W.W. Luchsinger W.W., G.G. Miltschitzky G.G., Vom Jodoform zum Fluoroform, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series)”, 69 (2), 1936, s. 299–308, DOI: 10.1002/cber.19360690217 [dostęp 2025-11-12] (niem.).

[10] TakuyaT. Saito TakuyaT., JiandongJ. Wang JiandongJ., EtsukoE. Tokunaga EtsukoE., SeijiS. Tsuzuki SeijiS., NorioN. Shibata NorioN., Direct nucleophilic trifluoromethylation of carbonyl compounds by potent greenhouse gas, fluoroform: Improving the reactivity of anionoid trifluoromethyl species in glymes, „Scientific Reports”, 8 (1), 2018, DOI: 10.1038/s41598-018-29748-1, PMID: 30065282, PMCID: PMC6068191 [dostęp 2025-11-10] (ang.).

[11] Bernard R.B.R. Langlois Bernard R.B.R., ThierryT. Billard ThierryT., Some Recent Results in Nucleophilic Trifluoromethylation and Introduction of Fluorinated Moieties, „Synthesis” (2), 2003, s. 0185–0194, DOI: 10.1055/s-2003-36812 [dostęp 2025-11-10] (ang.).