Tymoloftaleina

Tymoloftaleina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3,3-bis(4-hydroksy-2-metylo-5-propan-2-ylofenylo)-2-benzofuran-1-on
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	biały lub żółtawobiały proszek
Wzór Hilla	C28H30O4
Masa molowa	430,54 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	125-20-2
PubChem	31316
SMILES
	CC1=CC(=C(C=C1C2(C3=CC=CC=C3C(=O)O<br>2)C4=CC(=C(C=C4C)O)C(C)C)C(C)C)O
InChI
	InChI=1S/C28H30O4/c1-15(2)20-13-23(17(5)11-25(20)29)28(22-10-8-7-9-19(22)27(31)32-28)24-14-21(16(3)4)26(30)12-18(24)6/h7-16,29-30H,1-6H3
	InChIKey
	LDKDGDIWEUUXSH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalna
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalna w etanolu, eterze dietylowym, acetonie, słabo w DMSO
Temperatura topnienia	253 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Podobne związki
Podobne związki	fenoloftaleina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Tymoloftaleina – organiczny związek chemiczny stosowany głównie jako wskaźnik pH. Przy pH ok. 9,3–10,5 jest bezbarwny, zaś powyżej tej wartości staje się niebieski. Barwnik ten jest powszechnie stosowany w alkacymetrii.

Tymoloftaleina
pH < 9,3	⇄	pH > 10,5

Ze względu na to, że w środowisku obojętnym jest bezbarwny, można go stosować też jako atrament sympatyczny. Tymoloftaleina dobrze rozpuszcza się w etanolu, tworząc bezbarwny roztwór. Po dodaniu do tego roztworu odrobiny wodorotlenku potasu zmienia ona barwę na ciemnobłękitną. Po użyciu tego roztworu jako atramentu, napis „znika” w kontakcie z powietrzem, na skutek reakcji wodorotlenku potasu z dwutlenkiem węgla. Ponowne „wywołanie” napisu uzyskuje się przez zanurzenie papieru zawierającego ten napis w dowolnej cieczy, której pH jest większe niż 10,5.

Synteza

Tymoloftaleinę można otrzymać z tymolu i bezwodnika ftalowego w reakcji Friedla-Craftsa:

Przypisy

1 2 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-514, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
↑ Thymolphthalein [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 27 kwietnia 2022, numer katalogowy: 89360 [dostęp 2025-04-22] .
↑ Acid-Base Indicators [online], California State University, Dominguez Hills [zarchiwizowane z adresu 2018-02-28] (ang.).
↑ KrzysztofK. Orliński KrzysztofK., Tymoloftaleina, [w:] Młody Technik [online] [zarchiwizowane z adresu 2015-03-19] .
↑ James V.J.V. McCullagh James V.J.V., Kelly A.K.A. Daggett Kelly A.K.A., Synthesis of Triarylmethane and Xanthene Dyes Using Electrophilic Aromatic Substitution Reactions, „Journal of Chemical Education”, 84 (11), 2007, s. 1799–1802, DOI: 10.1021/ed084p1799 (ang.).

[FPX-1] 1 2 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[CRC-2] 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-514, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).

[SA-3] Thymolphthalein [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 27 kwietnia 2022, numer katalogowy: 89360 [dostęp 2025-04-22] .

[4] Acid-Base Indicators [online], California State University, Dominguez Hills [zarchiwizowane z adresu 2018-02-28] (ang.).

[5] KrzysztofK. Orliński KrzysztofK., Tymoloftaleina, [w:] Młody Technik [online] [zarchiwizowane z adresu 2015-03-19] .

[6] James V.J.V. McCullagh James V.J.V., Kelly A.K.A. Daggett Kelly A.K.A., Synthesis of Triarylmethane and Xanthene Dyes Using Electrophilic Aromatic Substitution Reactions, „Journal of Chemical Education”, 84 (11), 2007, s. 1799–1802, DOI: 10.1021/ed084p1799 (ang.).