Tymol

Tymol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-izopropylo-5-metylofenol
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwne, krystaliczne ciało stałe
Wzór Hilla	C10H14O
Masa molowa	150,22 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	89-83-8
PubChem	6989
DrugBank	DB02513
SMILES
	Cc1cc(O)c(C(C)C)cc1
InChI
	InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h4-7,11H,1-3H3
	InChIKey
	MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,970 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	900 mg/l (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	bardzo dobrze rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym, chloroformie i octanie etylu
Temperatura topnienia	49,6 °C
Temperatura wrzenia	233 °C
Punkt krytyczny	425 °C; 3 MPa; 0,285 g/cm³;
logP	3,30
Wartość pK	pKa 10,62 (20 °C)
Współczynnik załamania nD	1,5227 (589 nm, 20 °C)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H302, H314, H411
Zwroty P	P260, P273, P280, P301+P312, P303+P361+P353, P305+P351+P338
	NFPA 704
	1 3 0
Temperatura zapłonu	116 °C (1013 hPa, zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	285 °C
Numer RTECS	XP2275000
Dawka śmiertelna	LD50 980 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Podobne związki	karwakrol, cymen, mentol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Tymol – organiczny związek chemiczny z grupy terpenoidów i fenoli. Jest obok swojego izomeru karwakrolu składnikiem olejków eterycznych występujących w macierzance (tymianku), lebiodce (oregano) i cząbrze. Tworzy bezbarwne kryształy o charakterystycznym silnym zapachu macierzanki.

Historia

W starożytnym Egipcie tymol i karwakrol były używane ze względu na ich właściwości bakterio- i grzybobójcze stosowane przy mumifikacji.

Tymol w postaci krystalicznej został odkryty w roku 1719 przez Caspara Neumanna, a w roku 1842 opisany na podstawie analizy elementarnej przez M. Lallemanda, który w sposób prawidłowy przedstawił stosunek węgla, wodoru i tlenu w tymolu. Analiza krystalograficzna z dokładnym określeniem pozycji atomów została wykonana dopiero w roku 1980.

Właściwości

Ciśnienie pary nasyconej wynosi 2,5 hPa przy 25 °C.

Tymol jako derywat fenolu ma właściwości typowe dla fenolu. Jest trudno wchłaniany z przewodu pokarmowego, dlatego stosowany był jako środek przeciw robaczycy, a także do odkażania błon śluzowych. Jest silną trucizną komórkową. Uszkadza wątrobę, nerki, serce i ośrodkowy układ nerwowy.

Otrzymywanie

Jedną z metod otrzymywania jest reakcja m-krezolu i propenu. Proces został opracowany w 1927 roku przez Karla Schoellkopfa z firmy Rheinische Kampfer Fabrik. Reakcję prowadzi się w obecności katalizatorów kwasowych w temperaturze 170–230 °C.

Zastosowanie

Tymol jest stosowany jako środek dezynfekujący. W pszczelarstwie znajduje zastosowanie do zwalczania warrozy.

Zastosowania medyczne

Dawniej tymol stosowany był jako środek przeciwpasożytniczy. Współczesne badania na myszach wskazują, że tymol może być skutecznym środkiem w bąblowicy, samodzielnie lub w połączeniu z albendazolem, prowadząc do istotnej redukcji protoskoleksu w cystach tasiemca. Po analizie poziomów enzymów ALP GOT oraz GPT po leczeniu wykazano, że tymol nie działał toksycznie na komórki myszy.

Tymol i jego pochodne badane są także jako środki przeciw kandydozie jamy ustnej.

Olejki eteryczne zawierające duże stężenia tymolu (m.in. Thymbra capitata, Thymus zigis) badano pod kątem potencjalnej skuteczności przeciw giardozie. Olejki w stężeniu 71–257 µg/ml w ciągu godziny zabijały prawie 50% badanej populacji lamblii. Nie stwierdzono ich cytotoksyczności dla komórek ssaków.

Przypisy

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2, OCLC 911557441 (ang.).
1. 1 2 3 4 5 S. 3-514.
2. 1 2 3 S. 6-73.
1 2 Thymol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB02513 (ang.).
1 2 Tymol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-08-14] (ang.).
1 2 3 4 Thymol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 24 grudnia 2025, numer katalogowy: T0501 [dostęp 2026-03-04] .
↑ Thymol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: T0501 [dostęp 2016-08-14] (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ A.A. Thozet A.A., M.M. Perrin M.M., Structure of 2-isopropyl-5-methylphenol (thymol), „Acta Crystallographica Section B”, 36 (6), 1980, s. 1444–1447, DOI: 10.1107/S0567740880006243 (ang.).
↑ KarlK. Schoellkopf KarlK., Verfahren zur Herstellung O- oder C-propylierter (isopropylierter) Kresole, patent DE 586150, 1927 [dostęp 2015-08-09] (niem.).
↑ HenrykH. Różański HenrykH., Tymol – thymolum, [w:] Medycyna dawna i [online] [dostęp 2015-08-09] .
↑ Clara MaríaC.M. Albani Clara MaríaC.M., Patricia EugeniaP.E. Pensel Patricia EugeniaP.E., NataliaN. Elissondo NataliaN., GuillermoG. Gambino GuillermoG., María CelinaM.C. Elissondo María CelinaM.C., In vivo activity of albendazole in combination with thymol against Echinococcus multilocularis, „Vet Parasitol”, 212 (3–4), 2015, s. 193–199, DOI: 10.1016/j.vetpar.2015.06.030, PMID: 26190130 (ang.).
↑ Gihan S.G.S. Labib Gihan S.G.S., HibahH. Aldawsari HibahH., Innovation of natural essential oil-loaded Orabase for local treatment of oral candidiasis, „Drug Design, Development and Therapy”, 9, 2015, s. 3349–3359, DOI: 10.2147/DDDT.S85356, PMID: 26170621, PMCID: PMC4492630 (ang.).
↑ S. PérezS.P. G. S. PérezS.P., M.A.M.A. Ramos-López M.A.M.A., E.E. Sánchez-Miranda E.E., M.C.M.C. Fresán-Orozco M.C.M.C., J.J. Pérez-Ramos J.J., Antiprotozoa activity of some essential oils, „Journal of Medicinal Plants Research”, 6 (15), 2012, s. 2901–2908, DOI: 10.5897/JMPR11.1572 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[CRC-1] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2, OCLC 911557441 (ang.).
1 2 3 4 5 S. 3-514.

1 2 3 S. 6-73.

[2] 1 2 3 4 5 S. 3-514.

[5] 1 2 3 S. 6-73.

[DB-3] 1 2 Thymol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB02513 (ang.).

[CID-4] 1 2 Tymol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-08-14] (ang.).

[SA-6] 1 2 3 4 Thymol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 24 grudnia 2025, numer katalogowy: T0501 [dostęp 2026-03-04] .

[SA-US-7] Thymol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: T0501 [dostęp 2016-08-14] (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[8] A.A. Thozet A.A., M.M. Perrin M.M., Structure of 2-isopropyl-5-methylphenol (thymol), „Acta Crystallographica Section B”, 36 (6), 1980, s. 1444–1447, DOI: 10.1107/S0567740880006243 (ang.).

[9] KarlK. Schoellkopf KarlK., Verfahren zur Herstellung O- oder C-propylierter (isopropylierter) Kresole, patent DE 586150, 1927 [dostęp 2015-08-09] (niem.).

[10] HenrykH. Różański HenrykH., Tymol – thymolum, [w:] Medycyna dawna i [online] [dostęp 2015-08-09] .

[11] Clara MaríaC.M. Albani Clara MaríaC.M., Patricia EugeniaP.E. Pensel Patricia EugeniaP.E., NataliaN. Elissondo NataliaN., GuillermoG. Gambino GuillermoG., María CelinaM.C. Elissondo María CelinaM.C., In vivo activity of albendazole in combination with thymol against Echinococcus multilocularis, „Vet Parasitol”, 212 (3–4), 2015, s. 193–199, DOI: 10.1016/j.vetpar.2015.06.030, PMID: 26190130 (ang.).

[12] Gihan S.G.S. Labib Gihan S.G.S., HibahH. Aldawsari HibahH., Innovation of natural essential oil-loaded Orabase for local treatment of oral candidiasis, „Drug Design, Development and Therapy”, 9, 2015, s. 3349–3359, DOI: 10.2147/DDDT.S85356, PMID: 26170621, PMCID: PMC4492630 (ang.).

[13] S. PérezS.P. G. S. PérezS.P., M.A.M.A. Ramos-López M.A.M.A., E.E. Sánchez-Miranda E.E., M.C.M.C. Fresán-Orozco M.C.M.C., J.J. Pérez-Ramos J.J., Antiprotozoa activity of some essential oils, „Journal of Medicinal Plants Research”, 6 (15), 2012, s. 2901–2908, DOI: 10.5897/JMPR11.1572 (ang.).

[2] 1 2 3 4 5 S. 3-514.

[5] 1 2 3 S. 6-73.