VGVAPG

VGVAPG
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 2-({(2S)-1-[(2S)-2-({(2S)-2-[(2-{[(2S)-2-amino-3-metylobutanoilo]amino}acetylo)amino]-3-metylobutanoilo}amino)propanoilo]pirolidyno-2-karbonylo}amino)octowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	L-walilo-glicylo-L-walilo-L-alanylo-L-prolilo-glicyna, VGVAPG (od sekwencji aminokwasów: Val-Gly-Val-Ala-Pro-Gly)
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C22H38N6O7
Masa molowa	498,57 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	92899-39-3
PubChem	124934
SMILES
	C[C@@H](C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)NCC(=O)O)NC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)CNC(=O)[C@H](C(C)C)N
InChI
	InChI=1S/C22H38N6O7/c1-11(2)17(23)20(33)24-9-15(29)27-18(12(3)4)21(34)26-13(5)22(35)28-8-6-7-14(28)19(32)25-10-16(30)31/h11-14,17-18H,6-10,23H2,1-5H3,(H,24,33)(H,25,32)(H,26,34)(H,27,29)(H,30,31)/t13-,14-,17-,18-/m0/s1
	InChIKey
	RLCSROTYKMPBDL-USJZOSNVSA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych

VGVAPG – organiczny związek chemiczny z grupy heksapeptydów, powstający podczas degradacji elastyny, kluczowego białka macierzy pozakomórkowej, odpowiedzialnego za elastyczność tkanek, takich jak skóra, płuca i naczynia krwionośne. Degradacja elastyny prowadzi do uwolnienia bioaktywnych peptydów, znanych jako elastokiny, wśród których VGVAPG jest jednym z najbardziej znanych.

Struktura i właściwości

W roztworze peptyd VGVAPG przyjmuje konformację skrętu beta(inne języki), co może być istotne dla jego aktywności biologicznej.

Interakcje z receptorami

VGVAPG oddziałuje z kompleksem receptora elastyny, w szczególności z białkiem wiążącym elastynę (EBP, ang. elastin-binding protein). Modelowanie molekularne i badania mutagenezy miejscowej wykazały, że kluczową rolę w wiązaniu tego peptydu odgrywają reszty aminokwasowe Leu-103, Arg-107 i Glu-137 białka EBP.

Funkcje biologiczne

VGVAPG wykazuje różnorodne efekty biologiczne, w tym:

Chemotaksja: peptyd ten działa chemotaktycznie na różne typy komórek, przyciągając je do miejsc, gdzie elastyna ulega degradacji.
Regulacja metaloproteinaz: VGVAPG może wpływać na ekspresję metaloproteinaz macierzy (MMPs ang. matrix metalloproteinases), enzymów zaangażowanych w remodelowanie tkanek.
Modulacja odpowiedzi immunologicznej: peptyd ten może wpływać na produkcję interleukiny 4 przez limfocyty T CD4+, co może mieć znaczenie w chorobach takich jak przewlekła obturacyjna choroba płuc.

Znaczenie w starzeniu i chorobach

Degradacja elastyny i uwalnianie peptydów takich jak VGVAPG są związane z procesami starzenia oraz z różnymi schorzeniami, w tym tętniakami i nowotworami. Interakcje tych peptydów z komórkami mogą wpływać na progresję tych chorób.

Przypisy

↑ NicolasN. Floquet NicolasN. i inni, Structural characterization of VGVAPG, an elastin-derived peptide, „Peptide Science”, 76 (3), 2004, s. 266–280, DOI: 10.1002/bip.20029 (ang.).
↑ CharlotteCh. Blanchevoye CharlotteCh. i inni, Interaction between the Elastin Peptide VGVAPG and Human Elastin Binding Protein, „Journal of Biological Chemistry”, 288 (2), 2013, s. 1317–1328, DOI: 10.1074/jbc.M112.419929, PMID: 23166321, PMCID: PMC3543015 (ang.).
↑ C.H.C.H. Blood C.H.C.H., J.J. Sasse J.J., P.P. Brodt P.P., B.R.B.R. Zetter B.R.B.R., Identification of a tumor cell receptor for VGVAPG, an elastin-derived chemotactic peptide, „The Journal of Cell Biology”, 107 (5), 1988, s. 1987–1993, DOI: 10.1083/jcb.107.5.1987, PMID: 2846590, PMCID: PMC2115331 (ang.).
↑ Konrad A.K.A. Szychowski Konrad A.K.A., Anna K.A.K. Wójtowicz Anna K.A.K., JanJ. Gmiński JanJ., Impact of Elastin-Derived Peptide VGVAPG on Matrix Metalloprotease-2 and -9 and the Tissue Inhibitor of Metalloproteinase-1, -2, -3 and -4 mRNA Expression in Mouse Cortical Glial Cells In Vitro, „Neurotoxicity Research”, 35 (1), 2019, s. 100–110, DOI: 10.1007/s12640-018-9935-x, PMID: 30062663, PMCID: PMC6313372 (ang.).
↑ FloraF. Lemaire FloraF. i inni, The elastin peptide VGVAPG increases CD4+ T-cell IL-4 production in patients with chronic obstructive pulmonary disease, „Respiratory Research”, 22 (1), 2021, DOI: 10.1186/s12931-020-01609-4, PMID: 33435988, PMCID: PMC7805078 (ang.).
↑ Konrad A.K.A. Szychowski Konrad A.K.A., BartoszB. Skóra BartoszB., TadeuszT. Pomianek TadeuszT., Effect of the elastin-derived peptides (VGVAPG and VVGPGA) on breast (MCF-7) and lung (A549) cancer cell lines in vitro, „Biomedicine & Pharmacotherapy”, 151, 2022, s. 113149, DOI: 10.1016/j.biopha.2022.113149 (ang.).
↑ BartoszB. Skóra BartoszB., TomaszT. Piechowiak TomaszT., Konrad A.K.A. Szychowski Konrad A.K.A., Interaction Between Aging-Related Elastin-Derived Peptide (VGVAPG) and Sirtuin 2 and its Impact on Functions of Human Neuron Cells in an In Vitro Model, „Molecular Neurobiology”, 62 (1), 2025, s. 819–831, DOI: 10.1007/s12035-024-04298-y, PMID: 38914873, PMCID: PMC11711152 (ang.).

[1] NicolasN. Floquet NicolasN. i inni, Structural characterization of VGVAPG, an elastin-derived peptide, „Peptide Science”, 76 (3), 2004, s. 266–280, DOI: 10.1002/bip.20029 (ang.).

[2] CharlotteCh. Blanchevoye CharlotteCh. i inni, Interaction between the Elastin Peptide VGVAPG and Human Elastin Binding Protein, „Journal of Biological Chemistry”, 288 (2), 2013, s. 1317–1328, DOI: 10.1074/jbc.M112.419929, PMID: 23166321, PMCID: PMC3543015 (ang.).

[3] C.H.C.H. Blood C.H.C.H., J.J. Sasse J.J., P.P. Brodt P.P., B.R.B.R. Zetter B.R.B.R., Identification of a tumor cell receptor for VGVAPG, an elastin-derived chemotactic peptide, „The Journal of Cell Biology”, 107 (5), 1988, s. 1987–1993, DOI: 10.1083/jcb.107.5.1987, PMID: 2846590, PMCID: PMC2115331 (ang.).

[4] Konrad A.K.A. Szychowski Konrad A.K.A., Anna K.A.K. Wójtowicz Anna K.A.K., JanJ. Gmiński JanJ., Impact of Elastin-Derived Peptide VGVAPG on Matrix Metalloprotease-2 and -9 and the Tissue Inhibitor of Metalloproteinase-1, -2, -3 and -4 mRNA Expression in Mouse Cortical Glial Cells In Vitro, „Neurotoxicity Research”, 35 (1), 2019, s. 100–110, DOI: 10.1007/s12640-018-9935-x, PMID: 30062663, PMCID: PMC6313372 (ang.).

[5] FloraF. Lemaire FloraF. i inni, The elastin peptide VGVAPG increases CD4+ T-cell IL-4 production in patients with chronic obstructive pulmonary disease, „Respiratory Research”, 22 (1), 2021, DOI: 10.1186/s12931-020-01609-4, PMID: 33435988, PMCID: PMC7805078 (ang.).

[6] Konrad A.K.A. Szychowski Konrad A.K.A., BartoszB. Skóra BartoszB., TadeuszT. Pomianek TadeuszT., Effect of the elastin-derived peptides (VGVAPG and VVGPGA) on breast (MCF-7) and lung (A549) cancer cell lines in vitro, „Biomedicine & Pharmacotherapy”, 151, 2022, s. 113149, DOI: 10.1016/j.biopha.2022.113149 (ang.).

[7] BartoszB. Skóra BartoszB., TomaszT. Piechowiak TomaszT., Konrad A.K.A. Szychowski Konrad A.K.A., Interaction Between Aging-Related Elastin-Derived Peptide (VGVAPG) and Sirtuin 2 and its Impact on Functions of Human Neuron Cells in an In Vitro Model, „Molecular Neurobiology”, 62 (1), 2025, s. 819–831, DOI: 10.1007/s12035-024-04298-y, PMID: 38914873, PMCID: PMC11711152 (ang.).