Aspartame

Aspartame
Aspartame
Ball-and-stick model of aspartame
Nomes
Nome IUPAC Ácido (3S)-3-amino-4-[[(2S)-1-metóxi-1-oxo-3-fenilpropan-2-il]amino]-4-oxobutanóico
Outros nomes N-(L-α-Aspartyl)-L-phenylalanine,
1-methyl ester
NutraSweet
Canderel
Equal

Éster metílico da L-α-aspartil-L-fenilalanina

Aspartame
Identificadores
Número CAS 22839-47-0
PubChem 134601
SMILES
 
  • [NH3+] [C@@H](CC([O-])=O)C(N[C@@H]
    (CC1=CC=CC=C1)C(OC)=O)=O
Aspartame
Propriedades
Fórmula química C14H18N2O5
Massa molar 294.301 g/mol
Ponto de fusão 248−250 ºC
Ponto de ebulição Decompõe
Aspartame
Riscos associados
NFPA 704
1
1
0
 
Frases R -
Frases S S22, S24/25
LD50 > 10.000 mg·kg–1 (Camnundongo, Rato, oral)
> 5.000 mg·kg–1 (Camundongo, Rato intraperitoneal)
TDLo 3,71 mg·kg–1 (Mulheres, oral)
Aspartame
Compostos relacionados
Adoçantes relacionados Neotame (com um 3,3-dimetil-butil- no N do ácido aspártico)
Compostos relacionados Ácido aspártico
Éster metílico da fenilalanina
Beta-aspartame
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O aspartamo ou aspartame é um aditivo alimentar utilizado para substituir o açúcar comum e foi criado em 1965 pela empresa americana G.D. Searle & Company e comprada posteriormente pela Monsanto. Ele tem maior poder de adoçar (cerca de 200 vezes mais doce que a sacarose) e é menos denso. O aspartamo geralmente é vendido junto com outros produtos. É o adoçante mais utilizado em bebidas. É formado quimicamente por (L-fenilalanina e L-aspártico), sendo que a fenilalanina se encontra metilada no grupo carboxílico, formando um éster metílico (metanol).

O aspartamo é consumido por mais de 200 milhões de pessoas, em todo o mundo e está presente em mais de 6000 produtos.

Segundo a nomenclatura Europeia, o aspartamo corresponde ao edulcorante E 951.

A ingestão diária aceitável (ADI) de aspartamo, na Europa, é de 40mg/kg de peso corporal. Nos Estados Unidos é de 50mg/kg.

Estrutura química

Quimicamente, o aspartamo é N-L-alfa-aspartil-L-fenilalanina 1-metilester. É portanto um dipéptido sintético composto pelos aminoácidos aspartato e fenilalanina. Por esta razão, produtos alimentares contendo aspartamo devem mostrar um aviso do tipo "Contém uma fonte de fenilalanina", pois a ingestão excessiva deste aminoácido pode ser prejudicial em indivíduos com fenilcetonúria.

Estabilidade

O aspartamo é muito estável em ambientes secos, mas sofre degradação em soluções aquosas, quando submetido a um calor prolongado.

O seu grau de degradação em solução aquosa depende do pH, da temperatura, da actividade da água e da composição do produto alimentar.

Só o α-aspartamo é que é doce, logo a degradação tem como consequência a perda de doçura do produto alimentar. O produto é assim rejeitado pelos consumidores.

Farmacocinética

O aspartamo é metabolizado no tracto gastrointestinal por esterases e peptidases, em três metabolitos: dois aminoácidos, o ácido aspártico (aproximadamente, em 40%) e a fenilalanina (aproximadamente, em 50%) e em metanol (aproximadamente, em 10%).

A metabolização dos três componentes parece ser idêntica àquela que se verifica quando são ingeridos individualmente.

A metabolização deste edulcorante providencia, aproximadamente, 4 kcal/g de energia. no entanto, esta contribuição energética é negligenciável, uma vez que as quantidades de edulcorante adicionadas aos alimentos são muito pequenas devido ao seu potente poder adoçante.

Riscos à saúde

Um estudo de 2011 verificou que o aspartame aumentava os níveis de glicose em jejum de ratos predispostos a diabetes.

Um estudo de revisão publicado em 2008 propôs que a ingestão excessiva de aspartame pode estar envolvida na patogénese de alguns distúrbios mentais e no comprometimento da aprendizagem e função emocional.

Um estudo de 1998 sugere que a quantidade de formaldeído proveniente do aspartame que se deposita nas proteínas teciduais e nos ácidos nucleicos pode ser cumulativa, pelo que o consumo de aspartame pode constituir um risco devido à sua contribuição para a formação de adutos de formaldeído.

Referências

  1. ↑ Merck Index, 11th Edition, 861.
  2. ↑ «Herstellerangaben der Firma Acros Organics». Rearch.be.acros.com. 30 de março de 2007[ligação inativa]
  3. ↑ (en) « Aspartame » em ChemIDplus
  4. 1 2 Toksikologicheskii Vestnik. Vol. (3), Pg. 37, 1996.
  5. ↑ Kulczycki A. Jr.: Aspartame-induced urticaria. In: Annals of Internal Medicine. Vol. 104, Pg. 207, 1986. PMID 3946947
  6. ↑ «Apartame Nutra Sweet». Monsanto.com.br
  7. ↑ ANVISA. «Considerações sobre o Uso do Edulcorante Aspartame em Alimentos». Anvisa.gov.br. Consultado em 30 de abril de 2009. Arquivado do original em 26 de Abril de 2009
  8. ↑ «Aspartame Information Center». Aspartame.org
  9. ↑ «Autoridade de Segurança Alimentar e Económica». Asae.pt
  10. ↑ SCF (2002); Opinion of the Scientific Committee on Food: Update on the Safety of Aspartame.
  11. 1 2 3 Magnuson, B. A.; Burdock, G. A.; Doull, J.; Kroes, R. M.; Marsh, G. M.; Pariza, M.W.; Spencer, P. S.; Waddell, W. J.; Walker, R.; Williams, G. M.; (2007) Aspartame: A Safety Evaluation Based on Current Use Levels, Regulations, and Toxicological and Epidemiological Studies; Critical Reviews in Toxicology, 37:629–727.
  12. 1 2 «ToxNet». Toxnet.nlm.nih.gov
  13. ↑ Universidade do Texas (28 de junho de 2011). «Waistlines in people, glucose levels in mice hint at sweeteners' effects: Related studies point to the illusion of the artificial». Science Daily. Consultado em 3 de março de 2014
  14. ↑ E. Pretorius, P. Humphries e H. Naudé (28 de junho de 2011). «Direct and indirect cellular effects of aspartame on the brain» (PDF). Nature. Consultado em 3 de março de 2014
  15. ↑ «Formaldehyde Derived From Dietary Aspartame Binds to Tissue Components in vivo» (PDF). MPWHI. 28 de junho de 2011. Consultado em 3 de março de 2014

Ligações externas

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