SMILES

SMILES, do inglês simplified molecular-input line-entry system, é uma forma de representar estruturas químicas usando caracteres ASCII.

História

A especificação SMILES original foi iniciada por David Weininger no USEPA Mid-Continent Ecology Division Laboratory em Duluth na década de 1980.

Descrição

Em sua forma mais concisa, átomos de hidrogênio não são representados, os demais átomos são representados por seu símbolo químico, ligações duplas por =, ligações triplas por #, ramificações são representadas por parêntesis, anéis por números e átomos em cadeias aromáticas pelas minúsculas.

Por exemplo:

A água é representada por O (fica implícito que tem 2 hidrogênios).
Analogamente, metano, amônia, ácido sulfídrico e ácido clorídrico são representados, respectivamente, por C, N, S e Cl.
Dióxido de carbono é representado por O=C=O.
Ácido cianídrico é representado por C#N (ou N#C).
Isopropanol é representado por CC(O)C.
Propanona é representada por CC(=O)C.
Cicloexano é representado por C1CCCCC1
Benzeno é representado por C1=CC=CC=C1

Referências

↑ Weininger, David (Fevereiro de 1988). «SMILES, a chemical language and information system. 1. Introduction to methodology and encoding rules». Journal of Chemical Information and Computer Sciences. 28 (1): 31–6. doi:10.1021/ci00057a005
↑ Weininger, David; Weininger, Arthur; Weininger, Joseph L. (Maio de 1989). «SMILES. 2. Algorithm for generation of unique SMILES notation». Journal of Chemical Information and Modeling. 29 (2): 97–101. doi:10.1021/ci00062a008
↑ Weininger, David (Agosto de 1990). «SMILES. 3. DEPICT. Graphical depiction of chemical structures». Journal of Chemical Information and Modeling. 30 (3): 237–43. doi:10.1021/ci00067a005
↑ Swanson, Richard Pommier (2004). «The Entrance of Informatics into Combinatorial Chemistry» (PDF). In: Rayward, W. [Warden] Boyd; Bowden, Mary Ellen. The History and Heritage of Scientific and Technological Information Systems: Proceedings of the 2002 Conference of the American Society of Information Science and Technology and the Chemical Heritage Foundation. Medford, NJ: Information Today. p. 205. ISBN 9781573872294

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[Weininger-1988-1] Weininger, David (Fevereiro de 1988). «SMILES, a chemical language and information system. 1. Introduction to methodology and encoding rules». Journal of Chemical Information and Computer Sciences. 28 (1): 31–6. doi:10.1021/ci00057a005

[Weininger-1989-2] Weininger, David; Weininger, Arthur; Weininger, Joseph L. (Maio de 1989). «SMILES. 2. Algorithm for generation of unique SMILES notation». Journal of Chemical Information and Modeling. 29 (2): 97–101. doi:10.1021/ci00062a008

[Weininger-1990-3] Weininger, David (Agosto de 1990). «SMILES. 3. DEPICT. Graphical depiction of chemical structures». Journal of Chemical Information and Modeling. 30 (3): 237–43. doi:10.1021/ci00067a005

[Swanson-2004-4] Swanson, Richard Pommier (2004). «The Entrance of Informatics into Combinatorial Chemistry» (PDF). In: Rayward, W. [Warden] Boyd; Bowden, Mary Ellen. The History and Heritage of Scientific and Technological Information Systems: Proceedings of the 2002 Conference of the American Society of Information Science and Technology and the Chemical Heritage Foundation. Medford, NJ: Information Today. p. 205. ISBN 9781573872294