Carreira
Início
Cremaschi começou a jogar futebol aos seis anos pelo Key Biscayne SC e, aos 14, transferiu-se para o Weston FC, onde conquistou a MLS Next Cup Sub-16 de 2021, recebendo a Bola de Ouro da competição.
Em 2021, ingressou na academia do Inter Miami.
Inter Miami II
Também em 2022, estreou pelo Inter Miami II, anotando cinco gols e uma assistência na MLS Next Pro.
Inter Miami
Em 22 de novembro de 2022, assinou seu primeiro contrato profissional com o time principal do Inter Miami.
Fez sua estreia oficial em 25 de fevereiro de 2023, entrando como suplente na vitória por 2–0 sobre o Montréal.
Em 2023, o Inter Miami conquistou a Leagues Cup de 2023, competição na qual Cremaschi contribuiu com duas assistências e um gol.
Em agosto de 2025, declarou insatisfação com o tempo de jogo e a posição em que vinha sendo escalado pelo técnico Javier Mascherano. O treinador respondeu publicamente, afirmando que não havia recebido reclamações diretas e que, por vezes, jogadores precisam atuar em posições menos confortáveis para terem espaço em campo.
Parma
Em 2 de setembro de 2025, Cremaschi foi emprestado ao Parma, até junho de 2026, com opção de compra. O Parma ativou a opção de compra de Cremaschi após o fim do contrato, em uma transferência avaliada em cerca de quatro milhões de euros.
Seleção Nacional
Filho de argentinos, Cremaschi é elegível tanto pelos Estados Unidos quanto pela Argentina.
Em 2022, foi convocado para a seleção sub-19 dos Estados Unidos, com a qual venceu a Slovenia Nations Cup, e também treinou com a seleção sub-20. No final do mesmo ano, foi chamado para um período de treinos com a Seleção Argentina sub-20.
Em 30 de agosto de 2023, Cremaschi foi convocado para a seleção principal dos Estados Unidos para os jogos amistosos de setembro, juntamente com seu companheiro de equipe Drake Callender.
Em 8 de outubro de 2023, Cremaschi foi novamente convocado, desta vez para a seleção sub-23, visando os amistosos contra as seleções sub-23 de México e Japão.
Em julho de 2024, foi o jogador mais jovem convocado para a Seleção de Futebol Olímpica dos Estados Unidos, que disputou os Jogos Olímpicos de Verão de 2024 em Paris.
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