Isoquinolina

Isoquinoline
Isoquinoline molecule
C=black, H=white, N=blue
Isoquinoline molecule
C=black, H=white, N=blue
Nomes
Nome IUPAC Isoquinoline
Outros nomes benzo[c]piridine, 2-benzanina
Isoquinolina
Identificadores
Número CAS 119-65-3
PubChem 8405
Número EINECS 204-341-8
DrugBank DB04329
ChemSpider 8098
ChEBI 16092
SMILES
 
  • C1(C=NC=C2)=C2C=CC=C1
InChI
 
  • InChI=1/C9H7N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h1-7H
    Key:AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYAX
Isoquinolina
Propriedades
Fórmula química C9H7N
Massa molar 129.16 g/mol
Aparência líquido oleoso amarelado, plaquetas higroscópicas quando sólido
Densidade 1.099 g/cm³
Ponto de fusão 26 - 28 °C
Ponto de ebulição 242 °C, 515 K, 468 °F
Acidez (pKa) pKBH+=5.14
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
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Alerta sobre risco à saúde.

Isoquinolina é um composto orgânico heterocíclico aromático. É um isômero estrutural da quinolina. Isoquinolina e quinolina são benzopiridinas, as quais são compostas de anel benzeno fundido a um anel piridina. Num sentido mais amplo, o termo isoquinolina é usado para fazer referência a derivados de isoquinolina. 1-Benzilisoquinolina é a espinha dorsal estrutural que ocorre em alcalóides naturalmente, incluindo a papaverina. O anel de isoquinolina nestes composto naturais deriva da aminoácido aromático tirosina.

Propriedades

Isoquinolina é um líquido incolor e higroscópico a temperatura ambiente com um odor desagradável e penetrante. Amostras impuras podem apresentar coloração acastanhada, omo é típico para heterocíclicos de nitrogênio. Cristaliza-se em plaquetas que têm uma baixa solubilidade em água, mas se dissolve bem em etanol, acetona, éter dietílico, dissulfeto de carbono e em outros solventes orgânicos comuns. Também é solúvel em ácidos como os derivados protonados.

Sendo um análogo da piridina, isoquinolina é uma base fraca, com um pKb de 5,1. Protona-se formando sais por tratamento com ácidos fortes, tais como o HCl. Forma adutos com ácidos de Lewis |acid, tais como BF3.

Referências

  1. ↑ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  2. ↑ Gilchrist, T.L. (1997). Heterocyclic Chemistry (3rd ed.). Essex, UK: Addison Wesley Longman.
  3. ↑ Harris, J.; Pope, W.J. "isoQuinoline and the isoQuinoline-Reds" Journal of the Chemical Society (1922) volume 121, pp. 1029-1033.
  4. ↑ Katritsky, A.R.; Pozharskii, A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (2nd ed.). Oxford, UK: Elsevier.
  5. ↑ Katritsky, A.R.; Rees, C.W.; Scriven, E.F. (Eds.). (1996). Comprehensive Heterocyclic Chemistry II: A Review of the Literature 1982-1995 (Vol. 5). Tarrytown, NY: Elsevier.
  6. ↑ Nagatsu, T. "Isoquinoline neurotoxins in the brain and Parkinson's disease" Neuroscience Research (1997) volume 29, pp. 99-111.
  7. ↑ O'Neil, Maryadele J. (Ed.). (2001). The Merck Index (13th ed.). Whitehouse Station, NJ: Merck.

Ligações externas

Este artigo incorpora texto (em inglês) da Encyclopædia Britannica (11.ª edição), publicação em domínio público.