Ácido benzoico

Ácido benzoico
Nomes
Nome IUPAC ácido benzoico,
ácido benzeno-carboxílico
Outros nomes Carboxibenzeno,
ácido dracílico
Ácido benzoico
Identificadores
Número CAS 65-85-0
PubChem 243
KEGG C00180
MeSH Benzoico Ácido Benzoico
ChEBI 30746
Número RTECS DG0875000
SMILES
 
  • c1ccccc1C(=O)O
InChI
 
  • InChI=1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/
    h1-5H,(H,8,9)/f/h8H
Referência Beilstein 636131
Referência Gmelin 2946
3DMet B00053
Ácido benzoico
Propriedades
Fórmula química C6H5COOH
Massa molar 122.12 g/mol
Aparência Cor Cristalina
Densidade 1,27 g·cm-3 
Ponto de fusão 122,1 °C 
Ponto de ebulição 250 °C 
Solubilidade em água Solúvel (água quente)
3.4 g/l (25 °C)
Solubilidade em metanol, éter dietílico Solúvel
Acidez (pKa) 4.21
Ácido benzoico
Estrutura
Estrutura cristalina Monoclínico
Forma molecular planar
Momento dipolar 1.72 D em Dioxano
Ácido benzoico
Riscos associados
MSDS ScienceLab.com
Principais riscos
associados		 Irritante
NFPA 704
1
2
0
 
Frases R R22, R36
Frases S S24
Ponto de fulgor 121 °C (394 K)
LD50 1700 mg·kg-1 (Ratos, via oral)
Ácido benzoico
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Benzamida,
Cloreto de benzoíla,
Benzoato de metila,
Benzoato de benzila
Ácidos carboxílicos relacionados Ácido fenilacético,
Ácido hipúrico (N-benzoil-glicina),
Ácido salicílico (2-hidroxi-benzoico),
Niacina (um N substitui um CH do anel aromático)
Ácido toluico (3 isômeros, ácido metilbenzoico)
Compostos relacionados Benzeno,
Benzaldeído,
Álcool benzílico
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ácido benzoico, C6H5COOH, é um composto aromático classificado como ácido carboxílico (ou especificamente, ácido monocarboxílico). Este ácido fraco e seus sais são usados como conservante de alimentos e ocorre naturalmente em certas plantas.

Seu anel aromático é similar ao do benzeno e é o mais simples ácido carboxílico aromático. Apresenta-se como um sólido cristalino incolor.

O ácido benzoico é um importante precursor para a síntese de muitas outras substâncias orgânicas. Entre os derivados do ácido benzoico se encontram o ácido salicílico e o ácido 2-acetilsalicílico (ou o-acetilsalicílico), também conhecido como aspirina.

História

O ácido benzoico foi descoberto no século XVI. Como foi obtido pela primeira vez da essência do benjoeiro foi denominado ácido benzoico. A destilação seca de goma de benjoim primeiramente foi descrita por Nostradamus (1556), e posteriormente por Aleixo Pedemontanus (1560) e Blaise de Vigenère (1596).

Justus von Liebig e Friedrich Wöhler determinaram a composição do ácido benzoico em 1832. Eles também investigaram como o ácido hipúrico está relacionada com o ácido benzoico.

Em 1875, Salkowski descobriu capacidade antifúngicas do ácido benzoico, que foi usado por um longo tempo na preservação por conteúdo de benzoato de amora-branca-silvestre.

Produção

Preparações industriais

Ácido benzoico é produzido comercialmente por oxidação parcial do tolueno com oxigênio. O processo é catalisado por naftalenatos de cobalto ou manganês. O processo usa matérias primas baratas, resultando em alto rendimento, e é considerado ambientalmente adequado ("verde").

toluene oxidation

A capacidade de produção dos EUA é estimada em 126 mil toneladas por ano, muito do que é consumido internamente ou na preparação de outros produtos químicos industriais.

Também é produzido a partir do benzeno, reagindo com o cloreto de metanoíla, tendo como catalisadores o cloreto de alumínio ou o cloreto de cobre(I), primeiramente produzindo aldeído benzoico (benzaldeído):

C6H6 + HCOCl (catalisadores: Al2Cl6/Cu2Cl2 ) → C6H5CHO + HCl

Depois, procedendo-se à oxidação do aldeído benzoico e chegando-se ao ácido benzoico:

C6H5CHO + 3 [ O ] → C6H5COOH + H2O

Síntese laboratorial

O ácido benzoico é barato e facilmente disponível, de modo que a síntese em laboratório de ácido benzoico é praticada principalmente por seu valor pedagógico. É uma preparação comum de graduação em química.

Para todas as sínteses, ácido benzoico pode ser purificado por recristalização da água devido à sua alta solubilidade em água quente e baixa solubilidade em água fria. O não uso de solventes orgânicos para a recristalização torna esta experiência particularmente segura. Outros solventes de recristalização possíveis incluem ácido acético (anidro ou em solução aquosa), benzeno, éter de petróleo e mistura de etanol e água.

Pode ser produzido por oxidação parcial do álcool benzílico. A pesquisa intensiva visa desenvolver novos catalisadores. Ao usar um catalisador de metal não precioso, esse processo pode ser competitivo com o processo industrial atual.

Por hidrólise

Como qualquer outra nitrila ou amida, benzonitrila e benzamida podem ser hidrolisadas a ácido benzoico ou a sua base conjugada em condições ácidas ou básicas.

A partir do benzaldeído

A disproporcionação induzida por base do benzaldeído, a reação de Cannizzaro, resulta em iguais quantidades de benzoato e álcool benzílico; o segundo pode ser removido por destilação.

Do bromobenzeno

Bromobenzeno pode ser convertido a ácido benzoico por carbonação do brometo de fenilmagnésio:

C6H5MgBr + CO2 → C6H5CO2MgBr
C6H5CO2MgBr + HCl → C6H5CO2H + MgBrCl

Ocorrência

Aplicações e usos

Derivados

Questões relacionadas à saúde

Em contato com vitamina C (alimentos, frutas etc) resulta na quebra do ácido benzoico em benzeno em pequenas proporções. Sendo assim, bebidas que contém vitamina C e utiliza ácido benzoico como conservante em sua composição, podem conter também benzeno como resultado dessa reação.

Referências

  1. 1 2 3 Registo de Benzoesäure na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 22 de Agosto de 2007
  2. ↑ (en) « Ácido benzoico » em ChemIDplus
  3. ↑ Neumüller O-A (1988). Römpps Chemie-Lexikon 6 ed. Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 3-440-04516-1. OCLC 50969944
  4. ↑ Liebig J, Wöhler F (1832). «Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure». Annalen der Chemie. 3: 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302
  5. ↑ Salkowski E (1875). Berl Klin Wochenschr. 12: 297–298
  6. ↑ D. D. Perrin; W. L. F. Armarego (1988). Purification of Laboratory Chemicals 3rd ed. [S.l.]: Pergamon Press. 94 páginas. ISBN 0-08-034715-0
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  8. ↑ Nagy, Gergely; Beck, Andrea; Sáfrán, György; Schay, Zoltán; Liu, Shaofeng; Li, Tianbo; Qiao, Botao; Wang, Junhu; Lázár, Károly (1 de outubro de 2019). «Nanodisperse gold catalysts in oxidation of benzyl alcohol: comparison of various supports under different conditions». Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis (em inglês) (1): 71–95. ISSN 1878-5204. doi:10.1007/s11144-019-01615-8. Consultado em 16 de dezembro de 2020
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  10. ↑ Donald L. Pavia (2004). Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach. [S.l.]: Thomson Brooks/Cole. pp. 312–314. ISBN 0534408338
  11. ↑ SAFFIOTI, WALDEMAR; Fundamentos de Química; Companhia Editora Nacional; São Paulo, Brasil; 1968.