Primeiros anos
O mais velho de três filhos, Caracciolo nasceu em Florença, filho de Filippo Caracciolo, 8º Príncipe de Castagneto, 3º Duque de Melito, e da herdeira americana Margaret Clarke. Ele era irmão mais velho de Nicola Caracciolo e Marella Agnelli, esposa do presidente da Fiat S.p.A. Gianni Agnelli, e meio-irmão do produtor cinematográfico Ettore Rosboch von Wolkenstein, cuja filha, a jornalista da Bloomberg News Elisabetta "Lili", afilhada de Caracciolo, casou-se com o Príncipe Amedeo da Bélgica, Arquiduque da Áustria-Este. Junto com seu irmão e sua irmã, ele cresceu em Roma e na Turquia, e falava italiano, francês e inglês. Aos 18 anos, lutou na Resistência italiana durante a Segunda Guerra Mundial. Após a guerra, frequentou a Harvard Law School e trabalhou em um escritório de advocacia de Nova York que tinha como sócio Allen Dulles, futuro chefe da CIA. Nos Estados Unidos, começou a demonstrar um sério interesse pelo mercado editorial.
Carreira
Em 1951, Caracciolo entrou no mercado editorial em Milão, e em 1955 criou a editora N.E.R. (Nuove Edizioni Romane) com o industrial progressista Adriano Olivetti, fabricante das máquinas de escrever Olivetti. Em outubro de 1955, a empresa fundou a revista de notícias L'Espresso com os editores Arrigo Benedetti e Eugenio Scalfari. Caracciolo era um homem da esquerda liberal. Ele desprezava seu título aristocrático, mas o traía em sua elegância de vestir e de modos. Acreditava que uma república italiana moderna do pós-guerra deveria ser conduzida com base em princípios laicos e não religiosos, e seus veículos de imprensa fizeram campanha pela reforma das leis que regiam o divórcio e o aborto. L'Espresso foi caracterizada desde o início por um jornalismo investigativo agressivo, fortemente focado na corrupção e no clientelismo do partido Democracia Cristã. Isso tornou o principal acionista Olivetti impopular junto aos ministérios e grandes empresas que eram os principais clientes de seu negócio principal. Em 1956, com a revista perdendo dinheiro, Olivetti deu a Caracciolo a participação majoritária de presente.
Em 1976, Caracciolo e Eugenio Scalfari, com o apoio da editora Arnoldo Mondadori Editore, criaram o jornal diário La Repubblica. Foi fundado em Roma como um jornal nacional e publicado no inovador formato tabloide. Em 1984, pouco antes de começar a vender mais que o prestigiado Corriere della Sera, Caracciolo levou suas atividades editoriais para a bolsa de valores italiana. Quatro anos depois, vendeu suas participações na Editoriale L'Espresso para a Mondadori. Em 1990, ficou chocado ao saber que os herdeiros de Mondadori haviam vendido tudo para Silvio Berlusconi, cuja política ele detestava. Após muitas disputas internas e litígios, as publicações jornalísticas foram separadas no Gruppo Editoriale L'Espresso, controlado pelo Grupo CIR do empresário Carlo De Benedetti, do qual Caracciolo permaneceu como presidente honorário até 2006.
Em junho de 1989, Caracciolo foi agraciado com a Ordem do Mérito do Trabalho italiana. Em 1991, ele e sua esposa Violante Visconti adquiriram a propriedade Torrecchia Vecchia e, posteriormente, desenvolveram sua vila com o arquiteto Gae Aulenti, em torno da qual criaram um notável jardim em estilo inglês, com projetos de Dan Pearson e outros. Em 2007, um ano depois de se aposentar do Grupo Espresso para se tornar seu presidente honorário, comprou uma participação de 33 por cento no jornal francês Libération.
Vida pessoal e morte
Caracciolo teve um relacionamento amoroso com Anna Cataldi enquanto ela era casada com o magnata do aço Giorgio Falck. Caracciolo adotou a filha deles, Jacaranda Falck. Ele então se casou com Violante Visconti di Modrone, membro da nobre família Visconti di Modrone, em 1996, até a morte dela em 2000, devido a câncer de ovário. Por meio de seu casamento com Violante, ele era padrasto do diretor de cinema Umberto Pasolini.
Ele morreu em 2008, aos 83 anos. Segundo seu biógrafo e ex-coeditor da L'Espresso, Nello Ajello: "Ele deu exemplo de um conteúdo editorial livre e independente que inicialmente parecia marginal e exclusivo e, em vez disso, tornou-se uma grande força no mercado editorial de jornais italianos."
