Quicken Loans
Gilbert fundou a Rock Financial em 1985 com seu irmão mais novo, Gary Gilbert. A empresa tornou-se uma das maiores credoras hipotecárias independentes dos Estados Unidos. No final da década de 1990, a empresa lançou sua estratégia de internet e rapidamente se posicionou como o credor hipotecário direto on-line de crescimento mais rápido. No quarto trimestre de 2017, a empresa se tornou o maior credor hipotecário de varejo em volume nos Estados Unidos.
Gilbert permaneceu na empresa como CEO. Em 2000, a fabricante de software Intuit Inc. comprou a Rock Financial. Ela renomeou a operação nacional da web para Quicken Loans e cresceu substancialmente como o provedor líder de empréstimos imobiliários diretos ao consumidor na Internet, oferecendo hipotecas em todos os 50 estados americanos. Em 2002, ele liderou um pequeno grupo de investidores privados que comproua Quicken Loans e sua empresa de títulos nacional afiliada, Title Source, da Intuit. Gilbert continua a atuar como presidente da Quicken Loans.
Em 2007, Gilbert e a cidade de Detroit anunciaram um acordo que mudaria a sede da empresa para o centro de Detroit. A sede ficaria localizada no local do antigo Statler Hotel no Grand Circus Park. A empresa mudou-se oficialmente para lá em agosto de 2010, trazendo com eles 1.700 novos funcionários para a cidade.
Todos os 3.600 membros da equipe com base em Michigan se mudaram para o centro urbano de Detroit no final de 2010. Em 2017, a empresa tinha aproximadamente 17.000 funcionários no centro de Detroit e um total de 24.000 em todo o país.
Em agosto de 2020, A Quicken abriu o capital sob o nome de Rocket Companies e fizeram sua estreia na Bolsa de Valores de Nova York com o símbolo “RKT”. Gilbert ainda continua sendo o proprietário majoritário, controlando 79% das ações da empresa. O enorme aumento do patrimônio líquido de Gilbert durante a pandemia do coronavírus é em grande parte atribuído à abertura de capital de sua empresa.
Franquias de esportes
- Gilbert se tornou o proprietário majoritário do Cleveland Cavaliers em março de 2005 e realizou uma revisão completa da diretoria, da equipe técnica e dos jogadores. Durante o mandato de Gilbert, os Cavs ganharam seis títulos da Divisão Central (2009, 2010, 2015, 2016, 2017, 2018), cinco títulos da Conferência Leste (2007, 2015, 2016, 2017, 2018) e um título da NBA (2016) que terminou a maldição de 52 anos dos esportes de Cleveland. Também em 2016, o Cleveland Monsters ganhou o prêmio principal da AHL - a Calder Cup - dando a Gilbert dois títulos em oito dias.
- Em 2007, Gilbert comprou a franquia da American Hockey League, Utah Grizzlies, a levou para Cleveland e rebatizou-a de Lake Erie Monsters (agora Cleveland Monsters).
- Em 2011, Gilbert comprou o New Mexico Thunderbirds da G-League e os mudou para Canton, Ohio (cerca de uma hora de carro ao sul de Cleveland) rebatizando-os de Canton Charge e os tornando afiliados dos Cavaliers.
- No início de 2012, Gilbert tornou-se o novo proprietário do Cleveland Gladiators da Arena Football League.
"A carta"
Gilbert recebeu atenção nacional em 8 de julho de 2010, quando o astro de basquete e nativo de Ohio, LeBron James, anunciou que estava deixando os Cavaliers e indo para o Miami Heat em um especial de televisão da ESPN chamado The Decision. Após o especial, Gilbert publicou uma carta aberta (apelidada nacionalmente de "The Letter" como um contraponto a The Decision) aos fãs do Cleveland Cavaliers na qual ele criticou fortemente como James fez seu anúncio. Em 12 de julho de 2010, o comissário da NBA, David Stern, multou Gilbert em US $ 100.000 por seus comentários na carta. Gilbert desde então lamentou a carta aberta, que ele escreveu em 45 minutos quando as emoções estavam altas, e ela foi retirada do site da equipe após algumas semanas, mas permaneceu amplamente disponível na Internet. Embora alguns membros da mídia tenham criticado Gilbert por esta carta, muitos fãs do Cleveland Cavaliers o abraçaram por isso e até se ofereceram para pagar a multa. Em vez disso, Gilbert insistiu em doar o dinheiro para instituições de caridade.
Quatro anos depois, quando James optou por encerrar seu contrato com Miami, Gilbert e James se conheceram em particular. Gilbert pediu desculpas a LeBron pela carta aberta, afirmando "LeBron, nós tivemos cinco bons anos juntos e uma noite ruim; como um casamento que é bom e então uma coisa ruim acontece e você nunca mais se fala". James também expressou seu pesar a Gilbert sobre a decisão. Os dois se abraçaram e James posteriormente retornou ao Cleveland Cavaliers dias depois. James explicou sua volta para casa em Cleveland em seu anúncio da Sports Illustrated escrevendo "Eu me encontrei com Dan, cara a cara, de homem para homem. Nós conversamos sobre isso. Todo mundo comete erros. Eu também cometi erros. Quem sou eu para guardar rancor?"
Mais tarde, em 2017, James revisitou a carta, comentando na revista GQ que achava que a carta tinha implicações raciais. E em uma entrevista com a Ininterrupted, James descreveu a carta como desrespeitosa.
