2016 – presente: Debut com WJSN e atividades solo
Em 25 de fevereiro de 2016, estreou na WJSN com seu primeiro EP, Would You Like?, e seus singles principais, "Mo Mo Mo" e "Catch Me".
Em 14 de julho de 2016, a primeira aparição da trilha sonora de Dawon, "Shalala Romance", foi lançada para a série de televisão Lucky Romance. Mais tarde, em 2016, Dawon apareceu como concorrente no concurso de canto Girl Spirit, que foi ao ar na JTBC de 19 de julho a 27 de setembro. Em 8 de novembro de 2016, Dawon, junto com sua colega de gravadora Junggigo, lançou o single "I Will Love You Piece". By Piece" para a trilha sonora da série de televisão Sweet Stranger and Me. Em 17 de dezembro de 2016, Dawon junta com sua colega de grupo Yeonjung lançaram uma versão coreana de "Fire & Ice", uma música da trilha sonora do filme infantil russo The Snow Queen 3: Fire and Ice. Em 5 de novembro de 2017, "Go Ready Go" foi lançado como parte da trilha sonora da série de televisão Revolutionary Love.
Em 2020, Dawon fez sua estreia como atriz no filme musical K-School. O lançamento do filme estava originalmente previsto para dezembro de 2020, mas atualmente não há confirmação de quando o lançamento será remarcado devido à polêmica envolvendo um membro do elenco. O filme foi lançado em 21 de fevereiro de 2024.
Dawon junto com Yeonjung participaram de Immortal Songs: Singing the Legend. Elas se apresentaram com Xitsuh e Koo Jun-yup e eventualmente se tornaram os vencedores finais. Em 10 de agosto, Dawon e Yeonjung lançaram um cover de "Starlight" da solista e integrante do Girls' Generation Taeyeon para o NORAE-ing LIVE of Time. A dupla fez uma aparição no Jo Se-ho's Wine Bar do comediante Jo Se-ho.
Em 3 de março de 2023, a Starship Entertainment anunciou que Dawon optou por não renovar seu contrato com a gravadora, porém foi afirmado que ela não deixou o grupo.
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