Ácido fumárico

Ácido fumárico
Skeletal formula of fumaric acid
Ball-and-stick model of the fumaric acid molecule
Nomes
Nome IUPAC (E)-Butenedioic acid
Outros nomes Ácido piromálico
trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid
2-Butenedioic acid
Allomaleic acid
Boletic acid
Lichenic acid
E 297
Ácido fumárico
Identificadores
Número CAS 110-17-8
PubChem 723
Número EINECS 203-743-0
SMILES
 
  • OC(=O)C=CC(=O)O
Ácido fumárico
Propriedades
Fórmula química C4H4O4
Massa molar 116.07 g/mol
Aparência White solid
Densidade 1,64 g·cm-3
Ponto de fusão 287 °C [carece de fontes]?
Solubilidade em água praticamente insolúvel (4,9 g·l-1)
Pressão de vapor <0,1 Pa (20 °C)
Acidez (pKa) pKs1 = 3,0
pKs2 = 4,5
Ácido fumárico
Riscos associados
Classificação UE Irritant (Xi)
Frases R R36
Frases S S2 S26
Ácido fumárico
Compostos relacionados
ácidos dicarboxílicos relacionados Ácido maleico
Ácido succínico
Ácido crotônico
Compostos relacionados Cloreto de fumaril
Fumaronitrila
Fumarato de dimetila
Fumarato de ferro (II)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ácido fumárico está naturalmente presente em Corydalis, cogumelos e carne fresca. O produto precipitado da água é um pó cristalino ou cristalino branco monoclínico em forma de agulha, prismático ou semelhante a uma folha. É inodoro e tem um ácido especial e forte, cerca de 1,5 vezes maior que o do ácido cítrico.

O ácido fumárico é um ácido dicarboxílico, insaturado, de cadeia normal, que apresenta fórmula estrutural:

HOOC - CH = CH - COOH ⇒
* Fórmula molecular: C4H4O4
* Massa molecular: 116 u

Obtenção

O ácido fumárico e seu isômero, ácido maleico, são obtidos pela decomposição do ácido málico, a 180°C.

Propriedades

Físicas

Químicas

O mecanismo da reacção de isomerização do ácido maleico é um mecanismo relativamente simples: a ligação dupla é uma ligação muito rígida, não permitindo, por isso, a rotação dos átomos de carbono da ligação dupla.

Ao adicionar ácido clorídrico (constante de ionização muito elevada), há uma grande quantidade de ions H+ livres que se podem ligar aos átomos de carbono do ácido maleico, ligação essa que se forma com recurso a um dos pares electrónicos da ligação dupla C=C, tornando-a uma ligação simples (formação de um aducto). Essa ligação é pouco rígida e permite a rotação dos átomos de carbono. Havendo a possibilidade de rotação, os pares ácidos da molécula tendem a afastar-se de maneira a diminuir as forças de repulsão electrónica, situando-se nos extremos opostos (isomeria trans). Ao dar-se a transição, a molécula liberta os átomos de H+, deslocando-se no sentido da formação do ácido fumárico, de maneira a tornar-se mais estável.

Assim, o ácido maleico é um isómero cis, sendo, tendencialmente, menos estável que o correspondente isómero trans, o ácido fumárico. Logo, e devido à menor estabilidade da molécula cis, o seu ponto de fusão é muito menor (cerca de metade) do que o do ácido fumárico: suas moléculas passam da fase sólida à fase líquida (maior desorganização das moléculas) a uma energia/temperatura inferior, devido às ligações que formam entre si serem mais fracas.

Notas e referências

Notas

  1. ↑ A reação é uma desidratação, pois o ácido málico perde uma molécula de água.
  2. ↑ 350 graus Fahrenheit, no original.

Referências

  1. 1 2 Society for the Diffusion of Useful Knowledge, Penny cyclopaedia, Volumes 13-14 (1839), Malic acid [google books]
  2. 1 2 3 Registo de CAS RN 110-17-8 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 3 de Junho de 2007.
  3. 1 2 A. Reichert: Potentiometrische Titrationen in Theorie und Praxis.
  4. ↑ «Fumaric acid 110-17-8 wiki». GuideChem (em inglês). Consultado em 21 de setembro de 2023
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