Ácido glicólico

Ácido glicólico
Nomes
Nome IUPAC	2-Hydroxyethanoic acid
Outros nomes	ácido glicólico, ácido hidroxiacético
Ácido glicólico Identificadores Número CAS 79-14-1 PubChem 757 DrugBank DB03085 ChemSpider 737 Número RTECS MC5250000 SMILES   O=C(O)CO DCB n° 9572
Ácido glicólico Propriedades Fórmula química C2H4O3 Massa molar 76.05 g/mol Aparência branco, sólido quebradiço Densidade 1,26 g·cm-3 Ponto de fusão 80 °C Ponto de ebulição 100 °C (decompõe-se) Solubilidade em água muito solúvel (1000 g·l-1 a 25 °C) Solubilidade em outros solventes muito solúvel em acetona, etanol e éter dietílico Pressão de vapor 27,5 hPa (25 °C) Acidez (pKa) 3,83
Ácido glicólico Riscos associados Principais riscos associados Corrosivo (C) NFPA 704 1 3 0   Frases R R34 Frases S S22 S26 S36/37/39 S45 Ponto de fulgor 129 °C LD50 1000 mg·kg-1 (gato, intravenoso) 7,1 mg·m–3/4h (rato, inalação, LC50) 1920 mg·kg-1 (porquinho-da-Índia, oral) 1950 mg·kg-1 (rato, oral)
Ácido glicólico Compostos relacionados Outros aniões/ânions Glicina (ácido aminoetanoico) Ácido fluoroacético Ácido tioglicólico Ácido metoxiacético Ácidos carboxílicos relacionados Ácido acético Ácido glioxílico (ácido oxoetanoico) Ácido oxálico (etanodicarboxilico) Ácido lático (C3) Compostos relacionados Glicolaldeído (hidroxi-etanal) Etilenoglicol (etano-1,2-diol) Glicolato de metila
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Comportamento de fases Sólido, líquido e gás
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Ácido glicólico (ou ácido hidroxiacético) é o menor α-hidroxiácido (AHA). É um sólido cristalino incolor, inodoro e higroscópico, sendo altamente solúvel em água. É utilizado em muitos produtos para cuidados com a pele. O ácido glicólico é encontrado nalgumas plantas açucareiras.

Produção

O ácido glicólico é produzido pela reação do ácido cloroacético com o hidróxido de sódio, seguida de uma re-acidificação. A reação pode ser equacionada da seguinte maneira:

ClCH₂CO₂H + NaOH → HOCH₂CO₂H + NaCl

Desta forma, algumas milhares de toneladas de ácido glicólico são produzidas anualmente. Outros métodos, usados em menor escala, incluem a hidrogenação do ácido oxálico e a hidrólise das cianohidrinas derivadas do formaldeído.

O ácido glicólico pode também ser produzido através de um processo enzimático bioquímico, que produz menos impurezas se comparado à síntese química tradicional, requer menos energia na produção e gera uma quantidade menor de subprodutos. Este processo é utilizado pela companhia CrossChem.

Usos

O ácido glicólico é um útil intermediador de sínteses orgânicas, numa gama de reações que incluem: oxidação-redução, esterificação e polimerização de longas cadeias (polimerização). É utilizado como um monómero, na preparação do ácido poliglicólico e outros copolímeros biocompatíveis (ex. PLGA). Entre outros usos, este composto é empregado na indústria têxtil como agente pigmentador e curtidor; em processamento de alimentos, como agente flavorizante e como conservante. O ácido glicólico é geralmente incluído em emulsões de polímeros, solventes e aditivos para tintas e pinturas como forma de melhorar as propriedades de fluxo e para transmitir brilho.

Devido ao seu excelente poder de absorção pela pele, o ácido glicólico tem várias aplicações em produtos de cuidados dermatológicos. É normalmente utilizado em peelings químicos por dermatólogos, em concentrações que variam entre os 30% e os 80%, ou em kits domésticos, com concentrações inferiores a 12%. Além da concentração, o pH é importante na determinação da eficácia da solução. O pH de uma solução de ácido glicólico, num peeling médico, pode ser de até 0,6, o que é forte o suficiente para lesionar a epiderme, enquanto que os peelings caseiros têm pH mais alto, próximo a 2,5. O ácido glicólico mostra-se benéfico para peles com propensão à acne, pois ajuda a manter os poros livres do excesso de queratinócitos e também para diminuir sinais e manchas da idade, bem como a queratose actínica.

Da perspectiva comercial, derivados importantes incluem os ésteres metílicos (CAS# 96-35-5) e etílicos (CAS# 623-50-7) que, ao contrário do ácido precursor, são facilmente destiláveis (p.e. 147-9 e 158-159 °C, respectivamente). O éster butílico (p.e. 178-186 °C) é componente de alguns vernizes, sendo desejado por ser não-volátil e ter boas propriedades de dissolução.

Segurança

O ácido glicólico é altamente irritante. Como o etileno glicol, é metabolizado a ácido oxálico, sendo perigoso se ingerido.

Referências

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