Weezer
Durante a gravação do álbum de estreia epônimo da banda, também conhecido como The Blue Album, em 1993, Cropper descobriu que Amy Wellner, sua namorada angelina, estava grávida. As consequências dessa notícia começaram a afetar a personalidade de Cropper e a perturbar o ambiente de trabalho da banda. Quando Wellner apareceu sem avisar em Nova Iorque sem ter onde ficar, Rivers Cuomo considerou isso a gota d'água e informou ao guitarrista que ele teria de deixar a banda. Karl Koch, colaborador do Weezer, disse: "Ele não estava lidando bem com a situação... sempre dizia que estava bem, e aí 20 minutos depois aparecia no telhado do Electric Lady gritando ou algo do tipo". Segundo Cropper, o vocalista Rivers Cuomo disse que não podia permitir que ele colocasse em risco o trabalho da banda e pediu que se retirasse. Foi substituído por Brian Bell.
Em 2014, Cropper disse que Cuomo havia tomado a decisão certa, comentando mais tarde que se sentia "estranho por ser o Syd Barrett ou o Pete Best desta geração. Mas também é muito legal". Em 2019, afirmou acreditar que fora demitido principalmente por conta de seu relacionamento com a namorada, que visitou a banda enquanto eles gravavam em Nova Iorque, contrariando a regra de Cuomo de "nada de namoradas durante as gravações". O baixista Matt Sharp comentou que a decisão não foi motivada por um evento único, mas sim por uma série de "pequenas infrações" que ameaçavam a química da banda. Cuomo achava que, se eles fossem mudar a banda, precisavam fazer isso antes do lançamento do primeiro álbum e da sessão de fotos para a capa. Cropper recebeu créditos em "My Name Is Jonas" por compor a introdução.
Apesar de ter sido demitido da banda, Cropper manteve a amizade com os outros membros do Weezer e compareceu ao casamento de Rivers Cuomo em 2006.
