Juventus
Nascido em Antuérpia, Flandres, De Winter jogou no City Pirates Antwerp até 2015. Ele jogou a temporada de 2015–16 na base do Lierse. Na temporada seguinte, De Winter se transferiu para a base do Zulte Waregem. No verão de 2018, ele se transferiu para a Juventus, clube da Série A, se tornando o primeiro jogador belga a jogar pela Juventus. Inicialmente jogando pela equipe juvenil, na temporada de 2018–19, De Winter fez 27 partidas e marcou um gol com o time sub-17. Na temporada de 2019–20, ele fez 8 partidas com o time sub-19. Na temporada seguinte, De Winter fez mais 23 partida com o time sub-19, frequentemente jogando como capitão.
Em 28 de outubro de 2020, De Winter foi selecionado pelo treinador da equipe principal da Juventus, Andrea Pirlo, para uma partida da Liga dos Campeões da UEFA contra o Barcelona, clube da La Liga. Em 20 de fevereiro de 2021, ele renovou o seu contrato até 2024. Em 24 de julho, ele fez sua estreia não oficial pela Juventus em uma vitória por 3 a 1 contra o Cesena, marcando o primeiro gol aos cinco minutos.
De Winter estreou pela Juventus B em 22 de agosto de 2021, em uma vitória por 3 a 2 contra o Pro Sesto, na Coppa Italia Serie C. Em 20 de outubro, ele foi expulso em um empate em 2 a 2 contra o AlbinoLeffe, dez minutos após entrar em campo. Em 27 de outubro, De Winter marcou o seu primeiro gol na carreira, o gol do empate em um jogo que terminou em 1 a 1 contra o Piacenza.
Em 23 de novembro, ele fez sua estreia oficial na equipe principal e na Liga dos Campeões em uma derrota por 4 a 0 contra o Chelsea, clube da Premier League, entrando como substituto de Juan Cuadrado aos 81 minutos. Em 8 de dezembro, De Winter estreou como titular na equipe principal em uma vitória por 1 a 0 contra o Malmö, se tornando o jogador mais jovem da Juventus a estrear como titular, com 19 anos e 179 dias de idade, ele acabou sendo substituído aos 70 minutos por Mattia De Sciglio.
Em 29 de janeiro de 2022, ele sofreu uma luxação no ombro esquerdo durante uma partida contra o Feralpisalò. Em 6 de março, De Winter retornou da lesão em uma vitória por 1 a 0 contra o Pro Sesto, entrando como substituto aos 85 minutos; quatro minutos depois, ele marcou o gol da vitória. Após o término da temporada, em 9 de julho, o zagueiro renovou oficialmente seu contrato com o clube até 2026.
Empoli
Em 9 de julho de 2022, no mesmo dia em que foi anunciada a renovação de seu contrato com a Juventus, De Winter foi emprestado ao Empoli, com o acordo sendo oficializado por ambas as equipes no dia seguinte.
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