Levodopa

Levodopa
Nomes
Nome IUPAC Ácido (S)-2-amino-3-(3,4-diidróxifenil) propanóico
Levodopa
Identificadores
Número CAS 59-92-7
PubChem 6047
DrugBank APRD00309
Código ATC N04BA01
Levodopa
Propriedades
Fórmula química C9H11NO4
Massa molar 197.166 g mol-1
Ponto de fusão 276-278 °C ou 284-285 °C
Solubilidade em água solúvel
Levodopa
Farmacologia
Biodisponibilidade 30%
Via(s) de administração Oral
Meia-vida biológica 0.75–1.5 horas
Excreção renal 70%-80%
Levodopa
Riscos associados
Frases R R22 R36/37/38
Frases S S26 S36
LD50 1780 mg·kg-1 (rato, oral)
Levodopa
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Tirosina nitrada (3-nitrotirosina, 3-hidroxila- substituída por nitro-)
Ácido 3-(3,4-diidroxifenil)láctico (amina substituída por hidroxila)
Catecolaminas relacionados Dopamina (decarboxilada)
Metildopa (mais um metil no carbono alfa)
L-DOPS (mais uma hidroxila no carbono beta)
Compostos relacionados o-Dopaquinona (duas hidroxilas oxidadas a cetona)
Tirosina (3-hidroxila reduzida a -H)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A Levodopa ou L-DOPA é um fármaco do grupo dos antiparkinsónicos, que é usado no tratamento das síndromes parkinsonianas; e na ambliopia irreversível.

Usos clínicos

Tratamento de escolha da Doença de Parkinson, particularmente nos seus estágios intermediários, e droga de escolha em pacientes parkinsonianos acima de 65 anos de idade, devendo ser relegado a último plano, ao menos que seja a vontade do paciente em pessoas abaixo dos 65 anos de idade, pelo risco de desenvolvimento de discinesias graves e incapacitantes.

Estudos recentes (Gottlob e Stangler-Zuschrott), comprovam a eficácia da Levedopa associada à Carbidopa no tratamento da Ambliopia, principalmente nos casos de Ambliopia irreversível, considerada anteriormente sem tratatamento.

Mecanismo de ação

A síndrome de Parkinson caracteriza-se pelo déficit de dopamina nas vias nigro-estriatais do cérebro. A L-dopa é transformada em dopamina pela enzima dopa-descarboxilase, que existe periférica e centralmente. A L-dopa é combinada com um inibidor da dopa-descarboxilase para evitar os efeitos periféricos. A dopamina não passa a barreira hemato-encefálica portanto não pode ser administrada. A levodopa ultrapassa essa barreira e é rapidamente descarboxilada por enzimas em dopamina. O déficit de dopamina é assim corrigido, mas de forma inespecífica (toda a área é inundada e não apenas as sinapses deficientes).Assim, tal administração melhora o quadro clínico, mas não cura a doença. Suplementos de vitamina B6 são co-enzimas para a dopa-descarboxilase e portanto devem ser evitados.

Administração

Oral.

Efeitos clinicamente úteis

No doente com Parkinson:

Na Ambliopia:

Efeitos adversos

Cerca de 95% da levodopa é transformada em dopamina por enzimas presentes noutros órgãos. Como a dopamina tem efeitos periféricos há efeitos adversos:

No SNC:

Ver também


Referências

  1. ↑ The Merck_Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 946-947, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. ↑ Base de dados 3,4-Dihydroxy-L-phenylalanine por AlfaAesar, consultado em 31 de julho de 2010.
  3. ↑ Catálogo da Sigma-Aldrich, Levodopa, consultado em 7 de abril de 2011

Ligações externas