Matt Kenseth iniciou sua carreira em stock car no ano de 1988 e durante o início da década de 90 fez seu nome vencendo provas e campeonatos em seu estado natal para em 1996 competir e vencer o Hooters Cup no ano de 1996.
Sua estreia na NASCAR aconteceu em 1997 na Busch Series. Nesse ano o piloto Tim Bender se machucou e seu chefe de equipe Robbie Reiser convocou Kenseth para preencher essa vaga até a recuperação do piloto titular. Sua performance nessa temporada o habilitou a competir os campeonatos seguintes inteiros fazendo a dupla Reiser-Kenseth um grande sucesso conquistando o vice-campeonato e um terceiro lugar nas temporadas de 98 e 99 respectivamente.
Na Nextel Cup sua estreia aconteceu em 99 na etapa de Dover substituindo Bill Elliott que estava machucado. Terminou na sexta colocação nessa prova. Uniu-se a equipe Roush Racing no ano 2000 vencendo o prêmio de novato do ano e conquistando uma grande vitória nas 600 milhas de Charlotte.
Passando em branco as 36 provas no ano de 2001, foi o grande vencedor no ano de 2002 conquistando 5 vitórias, porém sem tanta consistência nas outras provas colocaram Kenseth apenas na oitava colocação ao final do campeonato.
O grande ano de Matt Kenseth veio em 2003 com o seu primeiro título na NASCAR. Apesar de conseguir apenas 1 vitória durante as 36 provas da temporada, terminou em 25 dessas etapas entre os 10 primeiros colocado levando-o ao título na penúltima etapa do campeonato.
O início do ano seguinte do título começou em grande forma com 2 vitórias nas 3 primeiras provas e a liderança do campeonato em 4 etapas das 6 primeiras. Até o fim da temporada regular mantendo-se sempre entre os 5 primeiros classificando-se com folga aos play-off. Terminou o ano na oitava colocação final.
Chegando a sua prova de número 200 na Nextel Cup, teve um início de temporada lenta mas subindo no campeonato a cada etapa conquistando uma vitória na etapa de Bristol e classificando para o Chase for the Cup terminando o campeonato em sétimo.
Em 2006, após 22 corridas, o piloto é vice-líder da temporada, atrás apenas de Jimmie Johnson. Conquistou duas vitórias na temporada: California e Dover.
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