Undecano

Undecane
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Nomes
Nome IUPAC Undecane
Undecano
Identificadores
Número CAS 1120-21-4
PubChem 14257
ChemSpider 13619
SMILES
 
  • CCCCCCCCCCC
InChI
 
  • InChI=1/C11H24/c1-3-5-7-9-11-10-8-6-4-2/h3-11H2,1-2H3
Undecano
Propriedades
Fórmula química C11H24
Massa molar 156.308 g mol-1
Aparência Colorless liquid
Densidade 0.74 g/cm³ (20 °C)
Ponto de fusão -26 °C, 247 K, -15 °F
Ponto de ebulição 196 °C, 469 K, 385 °F
Viscosidade 1.6 mm²/s (20 °C)
Undecano
Riscos associados
Ponto de fulgor 60 °C
Undecano
Compostos relacionados
Alcanos relacionados Decano (química)
Dodecano
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.


O undecano (também chamado n-undecano ) é um alcano, parafina ou hidrocarburo saturado de corrente linear e cuja fórmula química é CH3-(CH2)9-CH3. É utilizado como sinal de alerta para várias formigas, tal como feromônio de trilha para as formigas de jardim. Usa-se como um atraente sexual suave para vários tipos de mariposas e baratas. Tem 159 isómeros.

Síntese

Obtém-se por destilação fracionada do petróleo e por outros métodos de síntese de alcanos como a síntese de Corey-House ou as reações de acoplamento de compostos organometálicos, nas que um reativo de Gilman reage com um composto organohaluro (derivado halogenado).

Dimetilcuprato de Litio + 1-Iododecano → Undecano + Iodeto de Litio+ Metilcobre

(CH3-CH2)2CuLi + I-(CH2)9-CH3 → CH3-(CH2)9-CH3 + LiI + CH3Cu

Propriedades

Por ser um alcano, é apolar e portanto insolúvel em água e solúvel em dissolventes orgânicos. Seu estado de agregação em temperatura ambiente é liquido. Sua pressão de vapor é baixa (0,56 mmHg a 25ºC) o que indica que é pouco volátil.

Arde com facilidade formando dióxido de carbono e água. Também reage a alta temperatura e em presença de luz visível ou ultravioleta com cloro, bromo ou iodo para dar derivados halogenados.

É relativamente tóxico por ingestão e penetração nas vias respiratórias e aparece como resíduo na indústria de acabados de madeira (tintas, pintura de poliuretano) e nas placas de gesso usadas em construção.

Pode provocar pele seca ou gretada, por exposição repetida.

Líquido e vapor inflamáveis, com temperatura de ignição de 220ºC.

Derivados do undecano

1,1,9-tricloroundecano

O 1,1,9-tricloroundecano é um derivado triclorado do undecano pertencente ao grupo das parafinas cloradas cuja fórmula é:

Seu número de identificação CAS é 80365-39-5. Emprega-se como lubricante, fluido de corte, plastificante e refrigerante. Possui uma toxicidade elevada: tem possíveis efeitos cancerígenos (R40), de nível 3 segundo o Real Decreto 363/1995. É muito tóxico para os organismos aquáticos, e pode provocar a longo prazo efeitos negativos no meio-ambiente aquático (R50-53). Considera-se contaminante orgânico persistente (COP) e disruptor endócrino.

Ver também

Referências

  1. ↑ «Material Safety Data Sheet for Undecane». Consultado em 8 de maio de 2010. Arquivado do original em 18 de fevereiro de 2007
  2. ↑ Hölldobler B, Wilson EO (1990). The Ants. Harvard University Press. ISBN 0674040759, p. 287
  3. ↑ Química orgânica. John McMurry. Cengage learning. 7ª ed. México, 2008. ISBN 970-686-823-2. Pág. 347
  4. ↑ Produtos tóxicos na construção de edifícios. Antonio García Martínez. Dpto. Construções Arquitectónicas I. Universidade de Sevilla
  5. ↑ «n-Undecano CAS 1120-21-4 | 109795». www.merckmillipore.com. Consultado em 3 de junho de 2017
  6. ↑ Base de dados Risctox

Ligações externas