Em 1705, a vila local foi comprada pelos índios Pohtatuck, e era originalmente conhecida como Quanneapague. Colonizada a partir de Stratford e incorporada em 1711, Newtown era um reduto da facção Tory durante o início da Guerra Revolucionária. O general francês Rochambeau e suas tropas acamparam no local em 1781 durante a sua célebre marcha em seu caminho para o cerco de Yorktown, Virgínia, que terminou a revolução.[carecede fontes]?
Situada num importante cruzamento de estradas, a aldeia de Hawleyville rapidamente emergiu como um importante centro ferroviário e a população da vila cresceu para mais de 4.000 por volta de 1881. Nas décadas seguintes, a população diminuiu para um mínimo de 2.635, em 1930, antes de voltar a crescer.[carecede fontes]?
A indústria local incluía a fabricação de móveis, sacos de chá, pentes, mangueiras de incêndio, caixas dobráveis, botões, chapéus, bem como agricultura e mineração de mica e feldspato. O jogo de Scrabble foi desenvolvido aqui por James Brunot.
Em 14 de Dezembro de 2012, 26 pessoas, incluindo 20 crianças, foram mortas na Sandy Hook Elementary School. O incidente é o segundo tiroteio em escola mais mortal, na história dos Estados Unidos, atrás das mortes na Virginia Tech em 2007 e o terceiro ataque mortal escolar por trás do massacre de Virginia Tech e o Massacre de Bath School.
