Infância e educação
Harriman nasceu em Farnborough, Hampshire, Inglaterra, filha de Edward Digby, 11.º Barão Digby, e da sua mulher, Constance Pamela Alice, filha de Henry Campbell Bruce, 2.º Barão Aberdare. Foi educada por preceptoras na casa ancestral de Minterne Magna, no Dorset, juntamente com os seus três irmãos mais novos, e frequentou mais tarde a Downham School. A sua tia-bisavó foi a aventureira e cortesã oitocentista Jane Digby (1807–1881). Harriman viria a seguir as pisadas da sua parente e foi descrita como "a cortesã mais influente do século XX".
Criada em hectares de terras agrícolas e de bosque no Dorset, desenvolveu desde cedo aptidões equestres. Competiu em provas como o International Olympia e o Royal Bath and West Show, bem como em concursos locais em Dorchester e Melplash. Montou um pónei chamado Stardust, que completou um percurso sem faltas em Olympia com obstáculos acima da sua cernelha.
Aos dezassete anos, foi enviada para um colégio interno em Munique durante seis meses. Aí foi apresentada a Adolf Hitler por Unity Mitford. Seguiu depois para Paris, onde frequentou algumas aulas na Sorbonne. Embora na sua biografia do Who's Who tenha identificado essas aulas como trabalho de "pós-graduação", nunca chegou na verdade a concluir um grau universitário. Em 1937, já tinha regressado à Grã-Bretanha.
Era descendente dos Condes de Leicester e de Ilchester e dos Duques de Atholl. Era prima direita de Lavinia Fitzalan-Howard, Duquesa de Norfolk, prima em terceiro grau, com um afastamento de geração, de Angus Ogilvy, marido da prima da rainha Isabel II, Alexandra de Kent, e prima em quarto grau, com um afastamento de geração, de Sarah Ferguson, antiga mulher do filho da rainha Isabel II, André Mountbatten-Windsor.
Vida pessoal
Em 1939, enquanto trabalhava no Ministério das Relações Exteriores, Commonwealth e Desenvolvimento, em Londres, a fazer traduções de francês para inglês, Harriman, então com 19 anos, conheceu Randolph Churchill, filho de Winston Churchill, que, segundo a escritora britânica Sonia Purnell, era "um mulherengo e alcoólico, desesperado por uma esposa, tendo já pedido oito mulheres em casamento no espaço de duas semanas". Churchill pediu-a em casamento na própria noite em que se conheceram, e casaram-se a 4 de outubro de 1939. Dois dias depois de Randolph Churchill tomar posse do seu lugar na Câmara dos Comuns, nasceu o seu filho Winston. Pouco depois do parto, Pamela e o recém-nascido foram fotografados por Cecil Beaton para a revista Life, na sua primeira capa com uma mãe e um bebé.
Em fevereiro de 1941, Churchill foi enviado para o Cairo com os Comandos britânicos, acumulando dívidas de jogo durante a viagem de barco. Harriman ficou sozinha a lidar com um bebé pequeno e com os credores de Churchill. A carta que ele lhe enviou a pedir-lhe que saldasse uma nova dívida de jogo de 12 000 dólares (o equivalente a mais de 190 000 dólares em 2020) obrigou-a a aceitar um emprego de 12 libras por semana no Ministério do Abastecimento e a vender as suas prendas de casamento e boa parte das suas joias, mantendo-o em segredo dos sogros.
Apaixonou-se e iniciou um caso com o enviado norte-americano Averell Harriman, que era casado e quase 30 anos mais velho do que ela. Deu entrada com o pedido de divórcio em dezembro de 1945, com o fundamento de que Churchill a abandonara durante três anos. Mais tarde, depois de se ter convertido ao catolicismo, obteve uma anulação do casamento pela Igreja Católica.
Além de mais dois casamentos, Harriman teve outros casos com homens de destaque e fortuna. Quando o seu casamento com Randolph Churchill começou a desmoronar-se, envolveu-se romanticamente com Averell Harriman, que viria a ser o seu terceiro marido; com Edward R. Murrow; e com John Hay "Jock" Whitney. Depois do divórcio de Churchill, envolveu-se com o príncipe Ali Khan, Alfonso de Portago, Gianni Agnelli e Elie de Rothschild.
Segundo o autor norte-americano Michael Gross, Harriman tornou-se célebre pela sua atenção ao pormenor no trato com os homens. William S. Paley, brevemente seu companheiro durante a Segunda Guerra Mundial, afirmou: "Ela é a maior cortesã do século", entendendo-o como um elogio. Max Hastings disse, "ela era... descrita como tendo-se tornado 'uma perita mundial em tetos de quartos de homens ricos'."
A sua relação seguinte foi com o barão de Rothschild, que era casado. Ele apoiou-a financeiramente, e ela foi instruída em história da arte e em enologia durante esta relação clandestina e curta. Durante este período teve também casos com o escritor Maurice Druon e com Stavros Niarchos.
Em 1959, conheceu o produtor da Broadway Leland Hayward, que ainda estava casado com Slim Hawks. Ele pediu-a em casamento e, depois de o seu ultimato de casamento a Rothschild ter sido rejeitado, ela aceitou a proposta de Hayward e mudou-se para a cidade de Nova Iorque. No dia em que o divórcio de Hayward ficou concluído, tornou-se a quinta senhora Hayward, com a cerimónia a realizar-se em Carson City, no Nevada, a 4 de maio de 1960. Hayward era rico graças aos rendimentos das suas produções, nomeadamente do The Sound of Music, o que permitia um estilo de vida repartido sobretudo entre a sua residência na cidade de Nova Iorque e a propriedade "Haywire", no Condado de Westchester. Haywire passou também a ser o nome das memórias da sua enteada Brooke Hayward. Harriman permaneceu com o marido até à morte dele, a 18 de março de 1971.
No dia seguinte ao funeral de Hayward, Pamela retomou o contacto com Harriman, seu antigo amante, então com 79 anos e viúvo há pouco tempo. Casaram-se a 27 de setembro de 1971. Com este casamento, a sua vida social passou a centrar-se em Washington, D.C., onde Harriman tinha uma casa em Georgetown em que o casal recebia com frequência. Herdeiro de uma fortuna ferroviária, Harriman comprou também uma propriedade na Virgínia e um avião privado. Com o envolvimento e as ligações de Harriman no Partido Democrata, teve início a carreira política dela. O seu último casamento durou até à morte dele, em 1986. Nos anos seguintes, teve problemas judiciais com os filhos de Harriman a respeito da herança.
Em 1994, falou numa entrevista sobre as suas recordações pessoais e sobre o significado da invasão aliada da Normandia em 1944.
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