Ácido propanoico

Ácido propanoico
Propriedades
Fórmula química	C3H6O2
Massa molar	74.08 g/mol
Aparência	colourless liquid
Densidade	0,99 g·cm-3 (20 °C)
Ponto de fusão	-21 °C
Ponto de ebulição	141 °C
Solubilidade em água	miscível
Solubilidade	solúvel em etanol, éter dietílico e clorofórmio
Pressão de vapor	4 hPa (20 °C)
Acidez (pKa)	4,87
Índice de refracção (nD)	1.386
Viscosidade	10 mPa·s

Ácido propanoico
Identificadores
Número CAS	79-09-4
ChemSpider	1005
Número RTECS	UE5950000
SMILES	CCC(=O)O;

Propanoic acid
Simplified skeletal formula	Full structural formula
Ball-and-stick model	Space-filling model
Nomes
Nome IUPAC	propanoic acid
Outros nomes	ethanecarboxylic acid
Ácido propanoico
Identificadores
Número CAS	79-09-4
ChemSpider	1005
Número RTECS	UE5950000
SMILES	CCC(=O)O;
Ácido propanoico
Propriedades
Fórmula química	C3H6O2
Massa molar	74.08 g/mol
Aparência	colourless liquid
Densidade	0,99 g·cm-3 (20 °C)
Ponto de fusão	-21 °C
Ponto de ebulição	141 °C
Solubilidade em água	miscível
Solubilidade	solúvel em etanol, éter dietílico e clorofórmio
Pressão de vapor	4 hPa (20 °C)
Acidez (pKa)	4,87
Índice de refracção (nD)	1.386
Viscosidade	10 mPa·s
Ácido propanoico
Estrutura
Momento dipolar	0.63 D
Ácido propanoico
Riscos associados
MSDS	External MSDS
Principais riscos; associados	Corrosive
NFPA 704	2 3 0
Frases R	R34
Frases S	S1/2 S23 S36 S45
Ponto de fulgor	327 K, 54 °C
Ácido propanoico
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Propionamida
Ácidos carboxílicos relacionados	Ácido acético (C2); Ácido láctico (2-hidroxipropanoico); Ácido 3-hidroxipropanoico; Ácido acrílico (propenoico); Ácido malônico (propanodioico); Ácido butírico (C4)
Compostos relacionados	1-Propanol; Propanal; Propionato de sódio; Anidrido propanoico; Propanoato de metila
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour; Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
	Exceto onde denotado, os dados referem-se a; materiais sob condições normais de temperatura e pressão.; Referências e avisos gerais sobre esta caixa.; Alerta sobre risco à saúde.

O ácido propanoico (AO-1945/FO-1943: ácido propanóico) conhecido usualmente como ácido propiônico ^{(português brasileiro)} ou propiónico ^{(português europeu)} ou ácido propílico, C₃H₆O₂, massa molecular 74 u, é um ácido monocarboxílico, saturado, de cadeia aberta, que apresenta fórmula estrutural: CH₃ - CH₂ - COOH

O nome usual ácido propiônico é de origem grega: pro (primeiro), pion (graxo, gordura).

Propriedades

Físicas

Suas moléculas se atraem por ligações de hidrogênio.
Líquido solúvel em água, em qualquer proporção.

Químicas

Em solução aquosa se ioniza produzindo 1 cátion ( H⁺), por molécula.
Grau de ionização: 1%
Constante de ionização: 1,3 . 10⁻⁵
Reage com álcoois formando ésteres.
Reage com bases produzindo sais orgânicos.

Obtenção

* Oxidação do álcool propanol :

Propanol + O₂ → ácido propanoico

CH₃ - CH₂ - CH₂ - OH + O₂ → CH₃ - CH₂ - COOH

* Oxidação do aldeído propanal:

Propanal + [O ] ( KMnO₄ / H₂SO₄ ) → CH₃ - CH₂ - COOH

* Hidrólise de ésteres:

Propanoato de R + H₂O → ácido propanoico + álcool

CH₃ - CH₂ - COO - R + H₂O → CH₃ - CH₂ - COOH + R - OH

Aplicações e usos

Os ácidos propiônicos assim como os sórbicos são usados na indústria alimentícia para evitar o amarelecimento do pão.

Bibliografia

D. F. MacFabe, D. P. Cain, K. Rodriguez-Capote, A. E. Franklin, J. E. Hoffman, F. Boon, A. R. Taylor, M. Kavaliers and K.-P. Ossenkopp (2007). "Neurobiological effects of intraventricular propionic acid in rats: Possible role of short-chain fatty acids on the pathogenesis and characteristics of autism spectrum disorders". Behavioral Brain Research 176 (1): 149-169. doi:10.1016/j.bbr.2006.07.025.
LIDE, David R. (ed.), TAYLOR and FRANCIS. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87.ed (Internet version 2007). Boca Raton, FL. Disponível em: HBCPnetbase. Acesso em: 12 Mai 2007.
N. H. T. Nguyen, C. Morland, S. Villa Gonzalez, F. Rise, J. Storm-Mathisen, V. Gundersen, B. Hassel (2007). "Propionate increases neuronal histone acetylation, but is metabolized oxidatively by gli. Relevance for propionic acidemia". Journal of Neurochemistry 101 (3): 806-814. doi:10.1111/j.1471-4159.2006.04397.x.
W. Bertleff, M. Roeper, X. Sava, “Carbonylation” in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH: Weinheim, 2003. DOI: 10.1002/14356007.a05 217.

Ver também

Ácido acético ou etanoico - ácido carboxílico com 2 carbonos
Ácido butanoico - ácido carboxílico linear com 4 carbonos

Referências

1 2 3 4 5 Registo de CAS RN 79-09-4 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
1 2 Thieme Chemistry, ed. (2009). RÖMPP Online - Version 3.5. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG .

Ligações externas

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 Registo de CAS RN 79-09-4 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.

[Roempp-2] 1 2 Thieme Chemistry, ed. (2009). RÖMPP Online - Version 3.5. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG .