2015: Sixteen e Twice
Em 11 de fevereiro de 2015, J.Y. Park anunciou que a formação do novo grupo feminino da empresa seria escolhido através do reality show da Mnet, Sixteen. O programa se encerrou em 5 de maio, quando Chaeyoung foi anunciada como uma das nove vencedoras do programa. O grupo estreou em 20 de outubro de 2015 com o lançamento do extended play The Story Begins, em conjunto do single "Like Ooh-Ahh". O grupo realizou uma apresentação ao vivo no mesmo dia, onde eles apresentaram todas as canções do EP. O videoclipe da canção atingiu 50 milhões de visualizações no YouTube nos cinco meses seguintes à sua estreia e tornou-se um dos videoclipes de estreia mais vistos de qualquer grupo de K-pop.
Além de ela cantar para o grupo, Chaeyoung é conhecida como uma das rappers do Twice, ao lado de Dahyun e Momo. Chaeyoung se tornou o primeiro membro a receber créditos por escrita quando ela escreveu o verso do rap dsa versão do Twice da canção de J.Y. Park, Precious Love, como parte de seu lançamento de 2016, Page Two. Desde então, Chaeyoung tem contribuído com as letras de várias canções do Twice. No segundo álbum de estúdio japonês do Twice &Twice, Chaeyoung participou da composição da faixa "How U Doin'" ao lado de Frants, sendo a primeira membro a fazer isso. Ela também desenhou a capa da edição limitada do álbum Page Two do grupo e também desenhou três pares diferentes de tênis da SPRIS.
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