Clubes
Chegou ao Chelsea em 2007, aos 8 anos de idade. Assinou o primeiro contrato profissional em junho de 2016 e renovou o vínculo 2 anos depois.
Foi relacionado por Antonio Conte para a final da FA Cup de 2017–18 contra o Manchester United, mas não entrou em campo.
Empréstimos
Para dar mais experiência a Chalobah, o Chelsea emprestou o zagueiro para o Ipswich Town, pelo qual fez sua estreia como profissional em agosto de 2018, contra o Blackburn Rovers. Duas semanas depois fez seu primeiro gol, no empate em 1 a 1 com o Aston Villa. Durante sua passagem pelos Tractor Boys, o zagueiro (que atuou no meio-campo) atuou em 43 jogos, não evitando o rebaixamento do clube à League One.
Voltou ao Chelsea em 2019 e renovou o contrato até 2022, mas foi novamente emprestado pelos Blues, desta vez para o Huddersfield Town, estreando contra o Lincoln City pela Copa da Liga Inglesa, atuando os 90 minutos. Seu único gol com a camisa dos Terriers foi contra o Cardiff City, mas não evitou a derrota por 2 a 1. Contabilizando EFL Championship, Copa da Inglaterra e Copa da Liga, foram 38 partidas disputadas.
Em 2020, foi emprestado pela terceira vez pelo Chelsea, desta vez para o Lorient, em sua primeira experiência fora do futebol inglês. A estreia do zagueiro pelos Merlus foi contra o Lens, que venceu por 3–2. Em 30 jogos (29 pela Ligue 1 de 2020–21 e um pela Copa da França), Chalobah fez 2 gols (contra Dijon e Strasbourg).
Volta ao Chelsea
Reintegrado ao elenco principal do Chelsea, Chalobah disputou seu primeiro jogo oficial como atleta dos Blues na Supercopa da UEFA de 2021, deixando o veterano brasileiro Thiago Silva no banco de reservas. O Chelsea venceu o Villarreal nos pênaltis (6 a 5), e o zagueiro teve sua atuação elogiada.
Marcou seu primeiro gol pelo Chelsea na vitória por 3 a 0 sobre o Crystal Palace.
Empréstimo ao Crystal Palace
Em 30 de agosto de 2024, foi emprestado para o Crystal Palace.
Como
Em 9 de agosto de 2026, Trevoh Chalobah foi anunciado como novo reforço do Como, da Serie A. O valor da negociação foi estimado em 30 milhões de euros (R$ 175,4 milhões), além de possíveis valores adicionais, e o jogador assinou contrato válido por cinco temporadas.
