Começo da carreira e "Look at Me!" (2013–16)
A carreira de Onfroy como artista musical começou em Junho de 2013 após o lançamento da sua música "News/Flock" e sua música "Vice City" como primeira música oficial. De acordo com entrevistas e documentos, Jahseh foi colocado no centro de correção juvenil por posse ilegal de armas, conhecendo Stokeley Goulbourne, outro artista denominado como Ski Mask the Slump God. Algumas fontes entrevistadas para uma biografia de 2020 contestam esta narrativa, e dizem que os dois se conheceram no ensino médio. Onfroy e Goulbourne tornaram-se amigos e começaram a fazer freestyle e a frequentar shows, concertos e eventos de rap.
Recordando o seu tempo de detenção juvenil, Onfroy disse que respeitava oficiais, funcionários e costumava proteger quem ele tinha amizade de outros internos, o veredito está em um caso de uma situação envolvendo um colega de cela homossexual, que Onfroy agrediu mais tarde por alegadamente olhar para ele enquanto trocava de roupa. O caso, quando dito por Onfroy no Podcast No Jumper, gerou uma grande repercussão, com a informação sendo destacada em páginas e veículos de notícia que falavam sobre o rapper e sua carreira em ascensão. Onfroy foi duramente criticado, principalmente, entre progressistas. O mesmo afirmou que não era homofóbico e foi defendido por fãs, que afirmavam que a situação dita foi tirada de contexto. o caso, somado com os episódios das acusações de agressão doméstica e cárcere privado geraram e geram sempre quando citados bastante controvérsias e discussões sobre a identidade e persona de Jahseh artisticamente. Goulbourne, seu melhor amigo disse que ele e Onfroy foram conhecendo seu talento na música fazendo freestyle, fazendo beatbox e usando mesas, cadeiras e outros objetos como instrumental, na mesma prisão.
Após a sua saída da cadeia, ele e Goulbourne voltaram a encontrar-se sob o objetivo de cometer uma série de invasões domiciliárias com o intuito de obtenção de dinheiro e ter "sustento", embora Onfroy tenha acabado por comprar um microfone Blue Snowball e começou a gravar música incentivando Goulbourne a fazer o mesmo. Depois de Onfroy ter posto o nome artístico de XXXTentacion, fez a sua primeira canção oficial, chamada "Vice City", no SoundCloud. o conteúdo da mesma se trata de rimas reflexivas abordando o sentido da vida, questionamentos e imaginações psicodélicas, após suas primeiras semanas depois de sair da detenção, obtendo a decisão de abandonar uma vida de crimes pela música. Onfroy disse que sentia que a música era o melhor jeito de expressar seus sentimentos, antes da sua vida artística tomar um destino. Onfroy acabou por se juntar ao grupo do Ski Mask the Slump God chamado Very Rare, antes de se separar e iniciar o grupo Members Only, ao qual o Ski Mask também se juntou depois. A palavra "tentación" no seu nome artístico é a palavra espanhola para "tentação".
Onfroy lançou o seu primeiro álbum em forma de extended play (EP), chamada The Fall, em 21 de novembro de 2014. Em 2015, Onfroy lançou um álbum colaborativo com Ski Mask the Slump God, chamado Members Only Vol. 1, antes de lançar Members Only Vol. 2 com vários membros do coletivo Members Only em crescimento. Em 30 de dezembro de 2015, a versão original de "Look at Me!" foi carregada para a conta SoundCloud do co-produtor da canção, Rojas.
Em 28 de abril de 2016, Onfroy lançou o EP Willy Wonka Was a Child Murderer, com música fortemente inspirada no heavy metal e na música indie. Em 2016, Onfroy deixou o seu emprego como operador de call center devido à sua crescente carreira musical e mudou-se com o rapper Denzel Curry. Em julho de 2016, Onfroy foi preso e acusado de roubo e agressão com uma arma. Depois de pagar a fiança de 10.000 dólares, Onfroy continuou a trabalhar no seu álbum independente de estreia, Bad Vibes Forever, que tinha uma data de lançamento prevista para 31 de outubro de 2016. O álbum não foi lançado na data e foi adiado devido a Onfroy ter sido preso no início de outubro sob acusações de cárcere privado, adulteração de testemunhas e lesão corporal da sua namorada grávida Geneva Ayala. Se a namorada de Onfroy estava de fato grávida e se foi agredida por ele, é contestado.
Saída da prisão, Revenge, 17, e A Ghetto Christmas Carol (2017)
Em 2017, "Look at Me!" ganhou fama nacional, atingindo o número 34 no US Billboard Hot 100 e no top 40 do Canadian Hot 100. O single ajudou-o a ganhar mais reconhecimento, popularidade e virou assunto nas redes e na indústria, outro assunto que também impulsionou de forma paralela a descoberta de "Look At Me!" Foi devido a acusações de Onfroy contra o rapper canadense Drake, de usar a mesma melodia instrumental e forma de rimar usada em "Look At Me" na sua música "KMT", posteriormente causando desavenças entre os artistas, com Onfroy alfinetando Drake em shows, turnês e concertos, muitas vezes incentivando o público presente a fazer o mesmo na hora, e postando nas redes várias indiretas e frases afrontosas contra o mesmo, principalmente após Drake afirmar em uma entrevista que não conhecia a música e nem Onfroy, mesmo com o colapso de fama do single entre o meio trap. O assunto gerou forte repercussão e polêmica nas redes entre internautas, artistas e fãs de ambos e até hoje é considerada uma das mais notórias rivalidades na qual Drake e Onfroy estiveram envolvidos, da cena trap e rap, antes da futura rivalidade de Drake com o rapper Kendrick Lamar. O distinto cabelo colorido pela metade de Onfroy na sua foto de fichamento policial, inspirado pelo antagonista dos 101 Dálmatas, Cruella de Vil, também chamou bastante atenção ao visual e estética tanto do single quanto de Onfroy. A constante mudança tanto dos cortes quanto da coloração do mesmo com o passar do tempo, que já era um tipo de hábito que estava ficando popular entre artistas do trap, chamou bastante atenção do público, tornando-se uma grande tendência entre rappers e ouvintes até os dias atuais. Durante a sua pena de prisão, Onfroy assinou um acordo a ser gerido por Soloman Sobande ( que permaneceria o seu gerente até o seu assassinato ) e apesar de Onfroy estar na prisão durante o sucesso inicial de "Look at Me!", os batedores de grandes marcas começaram a oferecer contratos de seis dígitos e Onfroy acabou por assinar para Empire Distribution por uma taxa de royalties mais baixa, controle criativo total e um pagamento adiantado menor.
Após a sua libertação da prisão em 18 de abril de 2017, lançou mais três músicas em SoundCloud. Numa entrevista com WMIB, Onfroy anunciou que estava trabalhando nos álbuns de estúdio Bad Vibes Forever e 17; assim como numa mixtape, I Need Jesus. Numa entrevista três dias após a sua libertação da prisão, Onfroy disse ao XXL: "Consegui este álbum realmente, realmente trabalhado chamado 17. Isso é mais uma alternativa, som R&B - então tenho esta mixtape chamada I Need Jesus, que é principalmente rap e underground que eu fiz".
Onfroy anunciou seu primeiro tour a nível nacional em 28 de abril de 2017. O tour, intitulado "The Revenge Tour", teve 26 datas no total e gerou muita cobertura midiática, incluindo situações por fora, como as de uma briga de outro rapper, Onfroy a ser nocauteado durante uma altercação no palco, Onfroy a ser atirado para o público em algumas performances pela segurança ( no qual em uma delas, ele atingiu uma barricada ) e Onfroy a socar um "fã", que segundo ele, botou a mão no seu peito, tentando furtar sua corrente. Ele anunciou o cancelamento das restantes datas do tour devido ao seu primo ter sido baleado em 24 de junho de 2017, embora a data final do tour em Condado de Broward, Flórida, ainda tenha acontecido e tenha sido mais tarde transmitida no aplicativo watchthemusic (WAV).
Onfroy foi nomeado como a décima escolha na "2017 Freshman List" da XXL, uma revista que escolhe anualmente rappers novos que se destacavam inicialmente no mundo da música.
Onfroy lançou o seu álbum de estreia, 17, em 25 de agosto de 2017. O álbum estreou no número 2 da US Billboard 200, vendendo 86.000 unidades equivalentes ao álbum na primeira semana. O álbum recebeu uma resposta mista de críticos, alguns dos quais elogiaram o álbum pelas suas narrativas sentimentais e estilo musical diversificado. Em 3 de setembro de 2017, Onfroy anunciou que Bad Vibes Forever, o seu segundo álbum, ainda se encontrava em produção. Sete músicas de seu álbum 17 - "Jocelyn Flores", "Revenge", "Fuck Love", "Everybody Dies in Their Nightmares", "Depression & Obsession", "Save Me" e "Carry On" - estrearam no Billboard Hot 100 nos números 31, 77, 41, 54, 91, 94 e 95, respectivamente. Jocelyn Flores tornou-se a canção mais alta nos rankings de Onfroy desde "Look at Me!", que atingiu o seu auge em 34. Onfroy teve então a sua nona canção a figurar no Billboard Hot 100, por sua vez com a sua participação na canção de Kodak Black "Roll in Peace", tirada do Project Baby 2. A canção estreou aos 52 e atingiu o seu auge em 31, correspondendo a "Jocelyn Flores".
Em 12 de setembro de 2017, Onfroy lançou o seu primeiro videoclipe oficial para a sua canção de 2015 "Look at Me!", bem como o compartilhamento de um vídeo musical com a sua canção de 2015 "Riot". A editora de Onfroy, Bad Vibes Forever, assinou um acordo de distribuição com a subsidiária do Capitol Music Group, Caroline, a 19 de Outubro de 2017. O acordo, alegadamente no valor de 6 milhões de dólares, era apenas para um álbum. Pouco depois, a 25 de Outubro de 2017, Onfroy anunciou que ia rescindir o seu contrato com a Caroline, apesar de um representante confirmar que ainda estava assinado. Dois dias depois, anunciou que se ia reformar devido à negatividade e a repercussão, embora algumas publicações tenham notado que Onfroy fez afirmações semelhantes antes e não foram seguidas. Em 30 de outubro de 2017, Onfroy anunciou que voltaria a fazer música especificamente se o seu primeiro parceiro de música e "antigo melhor amigo", Ski Mask the Slump God, voltasse a falar com ele. Mais tarde, Onfroy respondeu à pergunta de um fã ao vivo no Instagram sobre a sua aposentadoria, dizendo: "Estou aposentando? Sim, estou aposentando - não sei por quanto tempo, mas não vou fazer música neste momento".
Em 21 de setembro de 2017, Noah Cyrus lançou o seu single intitulado "Again", com a participação de Onfroy.
.jpg)
