Enredo
Em Los Angeles, em 2003, depois de uma noite jogando pôquer com um casal, Debbie Dunn e Peter Coleman fazem sexo e passam a noite juntos em sua casa.
Vinte anos depois, Debbie e Peter são melhores amigos. Ele se mudou para Nova York e se tornou um empresário de sucesso, enquanto ela ainda mora em Los Angeles e trabalha como contadora na escola de ensino médio de seu filho Jack. Debbie liga no aniversário de Peter com planos de ir para Nova York em breve para concluir um programa de contabilidade para que ela possa conseguir um emprego com melhor remuneração. A namorada atriz do ex-marido de Debbie, Scarlet, vai cuidar de Jack durante a semana, mas desiste quando lhe é oferecido um papel em Vancouver por duas semanas. Peter, que acabou de terminar com a namorada e está enrolado com o emprego, se oferece para ir para LA para cuidar de Jack.
Na Califórnia, Peter pega Jack na escola, onde descobre que o colega de classe de Jack, Wade, deixou de ser amigo dele porque Jack não pôde entrar no time de hóquei. Peter também descobre a extensão da maternidade superprotetora de Debbie e decide deixar Jack relaxar um pouco. Para fazer Wade ser amigo de Jack novamente, Peter consegue ingressos para o camarote de um jogo dos Kings e encoraja Jack a convidar Wade e seu novo amigo Evan, mas isso dá errado quando eles o ignoram.
Enquanto isso, em Nova York, Debbie assiste às aulas de contabilidade e conhece uma das ex-namoradas de Peter, Minka, que a convida para um drinque. No bar, Minka a ajuda a chamar a atenção do editor de livros Theo Martin e ele acaba conseguindo o número dela. No apartamento de Peter, Minka diz a ela que Peter escreveu um livro; Debbie, que presumiu que Peter conta tudo a ela, fica chocada. Depois de ler o manuscrito, ela o entrega a Theo durante um encontro com ele. Quando ele inicialmente se recusa a aceitá-lo, ela finge ser uma editora freelance, então Theo concorda em examiná-lo.
Peter começa a se aproximar de Jack e convence o treinador de hóquei a deixá-lo fazer um teste para o time. Satisfeito, ele conversa com Zen, vizinho de Debbie que também cuida de seu jardim, que diz que fica na casa de Debbie na tentativa de fazer com que ela o note, o que lembra Peter de seus próprios sentimentos por ela. Enquanto isso, Debbie sai em outro encontro com Theo, que termina com eles fazendo sexo no apartamento de Peter. Debbie acidentalmente aciona as câmera de segurança do apartamento, fazendo com que Peter os veja. Perturbado, ele vai a um bar e encontra uma antiga namorada, mas não consegue dormir com ela. Em uma conversa com Alicia, amiga em comum dele e de Debbie, ele admite que está apaixonado por Debbie.
No último dia de Debbie em Nova York, ela passa na prova e sem querer descobre as recordações escondidas de Peter sobre ela, incluindo uma ficha de pôquer idêntica à que ela guardou da noite que passaram juntos. Quando Debbie se encontra com Theo, ele a incentiva a conseguir um emprego para uma grande editora. Embora grata pelo encorajamento, quando ele faz alusão aos sentimentos que pode ter por ela, ela confessa que já se apaixonou por alguém.
Em Los Angeles, as eliminatórias de Jack vão mal e ele acaba se lesionando. Peter liga para Debbie, que fica furiosa por ele ter colocado seu filho em perigo, mas se acalma ao saber que Jack está bem. No entanto, ela ainda decide pegar um voo e voltar para casa, dando adeus a Theo.
Peter e Debbie ficam cara a cara em LAX. Após uma discussão acalorada, Peter admite que está apaixonado por Debbie e eles se beijam. Seis meses depois, Peter se tornou um autor publicado e foi morar com Debbie, que se tornou editora em uma editora independente, enquanto Jack entrou no time de hóquei.
