Akrolein

Akrolein
Systematiskt namn	prop–2–en–1–al, propenal
Övriga namn	Acqinite Acrilaldeide Acrolein Akraldehyd Akrylaldehyd Acrylic aldehyd Akrylové Aldehyd kryseliny Allyfaldehyd Allylaldehyd Aqualine Biocide Crolean Etylenaldehyd Magnacid Magnacid H Propanol Propenaldehyd Slimicide
Kemisk formel	C3H4O
Molmassa	C 64,27 %, H 7,19 %, O 28,4 % 56,06326  g/mol
Utseende	Färglös (renframställd) eller lätt gulaktig (tekniskt ren), mycket lättflyktig vätska
CAS-nummer	107-02-8 (avser stabiliserad akrolein)
SMILES	C(=O)C=C
Egenskaper
Densitet	Vätska 0,8389 (20 °C) g/cm3 0,8621 (0 °C) g/cm³
Löslighet (vatten)	270 (40 vikt-%) g/l (20 °C)
Smältpunkt	-87,7 °C (Tänds av gnista i slutet utrymme –26 °C; öppet utrymme –18 °C)
Kokpunkt	52,2 °C (vid 1012 hPa); (Flampunkt 234 °C)
Faror
Huvudfara	Mycket giftig Miljöfarlig Brandfarlig Explosiv
NFPA 704	3 4 3
LD50	46 mg/kg Råtta, oralt 10,3 mg/kg Råtta (Rattus norvegicus, hane, oralt 11,8 mg/kg Råtta (Rattus norvegicus, hona, oralt 7 mg/kg Kanin, oralt 30 mg(kg Mus, subkutant
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Akrolein (kemiskt namn propenal), C₃H₄O är den enklaste omättade aldehyden.

Klassificering

• CID-nummer 7847
• EG-nummer (EINECS) 203–453–4
• ICSC-nummer 0090
• Index-nummer 605-008-00-3
• NHM-kod 291219
• RTECS-nummer AS1050000
• UN-nummer 1092, gäller stabiliserad akrolein
• ZVG-nummer 13480

Framställning

Akrolein framställs enkelt genom upphettning till 289 °C av 3 viktdelar propantriol (glycerin, glycerol) och 1 viktdel natriumsulfat, varvid vatten avspjälkas. I stället för natriumsulfat kan kaliumpyrosulfat användas.

${\displaystyle {\rm {C_{3}H_{5}(OH)_{3}\rightarrow C_{3}H_{4}O+2H_{2}O}}}$

Ämnet bildas även vid upphettning av vegetabilisk olja över rykpunkten.

Egenskaper

Akrolein har en obehaglig, stickande, kväljande lukt. Redan obetydliga halter i luften känns omedelbart. Upptäcktgräns för människor har rapporterats inom intervallet 0,21 – 1 ppm; olika individer kan vara mer eller mindre känsliga. För akrolein löst i vatten ligger gränsen vid 0,11 mg/l.

Genom oxidation av akrolein bildas akrylsyra (C₂H₃COOH) som luktar på samma sätt som ättiksyra.

Akrolein är löslig i aceton, dietyleter och etanol; något löslig i kloroform.

Akrolein är inte nedbrytande på ozon.

Akroleinångor är 1,94 gånger tyngre än luft (gasdensiteten).

I närvaro av syre kan akrolein självpolymera sig till en klar, gul fast form. I vatten kan det bli en hård, porös massa. Polymeriserad akrolein kallas diskryl.

Polymeriseringen är exotermisk (utvecklar värme), vilket kan öka risken för brand, om de rätta förutsättningarna finns i närmiljön. Värmen kan t o m öka så snabbt att det blir explosion. Explosionsintervallet för blandning i luft är 2,8–31 volym-%.

Vid stark upphettning (brand) sönderfaller akrolein till mycket giftiga ämnen.

Benägenheten för spontan polymerisering kan minskas genom tillsats av 0,1–0,25 % hydrokinon, C₆H₄(OH)₂, stabiliserad akrolein.

Mättnadskoncentration 29,6 volym-%.

Brytningsindex 1,4017 vid 20 °C.

Dynamisk viskositet 0,33 msPa vid 25 °C.

Kritisk punkt 51,6 kPa vid 232,85 °C.

Allmänt gäller, att då koncentration (halt) anges i ml/m³ eller ppm avses gaser. Angivelse uttryckt i mg/m³ kan användas för såväl gas som vätskor och fast form.

Användning

Ett viktigt användningsområde för akrolein är som mellanprodukt i den kemiska industrin vid syntes av andra ämnen, exempelvis 1, 2, 6–hexanetriol, akrylsyra, akrylnitril, DL-metionin (ett kosttillskott för djur, CAS 59-51-8), glutaraldehyd, pyridiner.

Akrolein kan användas som tårgas och är även irriterande för näsan. Redan den allra minsta mängd akroleinånga känns direkt.

Ämnet användes under första världskriget som en beståndsdel i kemiska vapnet papite, men akrolein som sådant är idag inte förbjudet, och används inom kemisk industri som mellanprodukt vid framställning av andra ämnen.

Akrolein i koncentrationen 10 ppm används som biocid för bekämpning av ogräs och alger i bevattningskanaler. Sådan användning är dock inte tillåten inom EU.

Inom veterinärmedicin används acrolein för sanering.

Preparat för mikroskopisk undersökning kan färgas med acrolein för att öka kontrasterna i det som syns i mikroskopet.

Produktion

I USA tillverkades 1974 27 700 ton akrolein. I detta ingår inte den ännu större mängd som var en mellanprodukt vid syntes av andra ämnen, därav 50 % för tillverkning av propantriol (glycerin), 25 % för metionin som foder vid hönsuppfödning, och 25 % för andra ändamål.

Hälsofara

Metabolism

I kroppen metaboliseras akroelin till merkaptansyra, akrylsyra samt till glycidaldehyd (C₃H₄O₂) eller glyserardehyd (C₃H₆O₃).

I hudvävnad suger akrolein bort antioxidanten glutation (C₁₀H₁₇N₃O₆S).

I bakterier och svampar kan akroelin orsaka mutationer på generna.

Hantering

För transporter på landsväg, järnväg och till sjöss gäller särskilda föreskrifter för farligt gods. Transport med flyg är förbjuden.

För tunnlar gäller att transport är förbjuden i tunnelkategorierna D och E. Om transporten sker med tankbil eller tankvagn (cisternvagn) gäller förbudet även tunnlar kategori B.

Skyddshandskar av textil eller skinn är helt odugliga. Naturgummi, neopren, nitril, polyvinylalkohol, plyvinylklorid (PVC), viton ger otillräckligt skydd. Vilka plasthandskar som helst duger inte. Butyl kan användas för skyddskläder, men även detta material har sina begränsningar, och duger endast upp till max 4 timmar, innan de måste kasseras. Handskar och annat kasserat måste förvaras i slutna kärl. För destruktion gäller särskilda föreskrifter.

Filtermask duger ej. Tryckluftapparat måste användas.

Förvaring ska ske i slutna kärl av stål eller färgat glas. Färgningen är till för att utestänga ljus, som skulle kunna öka benägenheten för självpolymerisering. Värme ökar risk för självpolymerisering; undvik solbelysning.

Säkerhetsföreskrifter

Akrolein är på alla sätt ett farligt ämne. Åtgärder för att förebygga olyckor och medel för att begränsa skador vid inträffad olycka är viktiga. Några exempel:

• I lokaler där akrolein används ska minsta möjliga mängd förvaras; under alla omständigheter högst så mycket som förbrukas inom ett dygn.
• Hantering i dragskåp, där utsuget ej får blandas med annan evakueringsluft.
• Rökning förbjuden, inget får ätas i lokalen.
• Särskilda förvaringskärl för smittat eller allmänt kasserat material ska finnas.
• Säkerhetsdusch jämte särskild ögondusch ska finnas förberett.
• Personal ska bära särskilda skyddskläder, som inte får blandas med vanliga kläder. Beaktas särskilt i omklädningsrum: skilda klädskåp.
• Efter dagens avslutade arbete duschning.
• Regelbunden läkarkontroll av personal som normalt sysslar med akrolein.
• Arbetslokalens elektriska installationer ska göras enligt särskilda regler som gäller där explosion kan befaras. Gnistor måste undvikas, varvid särskild uppmärksamhet riktas mot materialval, så att uppkomst av statisk elektricitet minimeras (ESD-säkert). Kombination av material i personalens skor och golvmaterialet får inte ge upphov till statisk elektricitet.
• Brandsläckare ska finns lättillgängligt. Vatten får ej användas, ty det kan skapa nya farliga ämnen när akroleinet sönderfaller. Tillåtet är pulversläckare och släckning med koldioxid. Obs, kvävningsrisk om det blir för lite syrgas i andningsluften. För skumsläckning gäller särskilda krav på det skumbildande ämnet.
• Smittad vätska får ej hällas i det allmänna avloppet.
• Eftersom akroleinångor är tyngre än luft, krävs särskild golvventilation för arbetsplatsen, och lokaler, där akrolein hanteras ska ha gastäta golv och vara utan golvbrunnar.
• Vid olyckor kan akroleinångor rinna iväg i fördjupningar och orsaka skador på långt avstånd från olycksplatsen. Vid brandbekämpning gäller ett riskavstånd på 300 m cirkulärt från olycksplatsen. Om utsläppet kommer från tankbil eller tankvagn eller andra stora cisterner ökas riskavståndet till 800 m. Evakuering av personer som normalt vistas inom riskområdet och icke där kan inta adekvat skydd kan bli aktuellt.
• Risk för spontan polymerisering ökar vid värme och kontakt med basiska ämnen, aminer, starka syror och peroxider. Sådana ämnen måste förvaras väl avskilt från akrolein. Temperaturen ska hållas låg i akroleinförråd.

Akutvård vid olyckshändelser

Referenser

Källor

• INRS Fiche toxicologique n° 57 Acréoline
• PubChem Acrolein

Se även

• Acetaldehyd
• Allylalkohol
• Propanal