Karriär
Vid de olympiska simtävlingarna i Rio de Janeiro 2016 ingick han i de amerikanska lag som vann guld på 4×100 meter medley samt 4×100 meter frisim. På 4×100 meter medley deltog han endast i försöken men tilldelades medalj eftersom USA senare vann finalen.
Vid VM 2017 på långbana blev Dressel och lagkamraterna i USA:s lag världsmästare på 4×100 meter frisim.
Dressel slog amerikanskt rekord vid kortbane-VM 2018 i semifinalen på 50 meter frisim. Han förbättrade rekordet med 8/100 i laget på 4×50 meter fritt, eftersom han hade startsträckan. Vid samma mästerskap deltog Dressel i laget som slog världsrekord på 4×50 meter frisim mixed. I finalen på 100 meter fritt slog han dessutom nationsrekord.
Dressel innehar världsrekordet i 100 meter fjäril. Rekordet, på 49.50 sekunder, sattes under VM semi-finalen på sträckan 2019.
Olympiska sommarspelen 2020
Vid olympiska sommarspelen 2020 i Tokyo var Dressel en del av USA:s lag som tog guld på 4×100 meter frisim. Övriga i laget var Blake Pieroni, Bowe Becker och Zach Apple. På 100 meter frisim tog Dressel därefter sitt första individuella guld då han i finalen simmade på tiden 47,02, vilket blev ett nytt olympiskt rekord.
I försöksheatet på 100 meter fjärilsim simmade Dressel på 50,39 sekunder, vilket innebar ett nytt olympiskt rekord på distansen (delat rekord med Joseph Schooling). I semifinalen på 100 meter fjäril simmade Dressel på tiden 49,71 sekunder och slog Kristóf Miláks olympiska rekord som endast stod sig i ett par minuter. I finalen simmade Dressel på tiden 49,45 sekunder och tog guld samt förbättrade sitt eget världsrekord.
Dressel simmade därefter i försöksheatet på 50 meter frisim, där han var två hundradelar från det olympiska rekordet. Han tog sig till final på 50 meter fritt och satte där ett nytt olympiskt rekord med tiden 21,07 sekunder. Dressel var även en del av USA:s lag tillsammans med Ryan Murphy, Michael Andrew och Zach Apple som tog guld och satte nytt världsrekord på 4×100 meter medley. Totalt tog Dressel fem guld vid OS 2020, vilket endast fyra simmare tidigare hade gjort vid ett olympiskt spel.