Cymen

	Cymen
Systematiskt namn	1-metyl-4-(propan-2-yl)bensen
Övriga namn	4-isopropyltoluen; 4-metylcumen; paracymen
Kemisk formel	C10H14
Molmassa	134,21 g/mol
Utseende	Färglös vätska
CAS-nummer	99-87-6
SMILES	CC(C)c1ccc(C)cc1
Egenskaper
Densitet	0,857 g/cm³
Löslighet (vatten)	23,4 mg/l
Smältpunkt	-68 °C
Kokpunkt	177 °C
Faror
NFPA 704	2 1 0
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Cymen eller isopropyltoluen är ett aromatiskt kolväte. Det finns i naturen endast i para-ställning, p-cymen = 4-isopropyltoluen. Ämnet kan utvinnas ur bergmynta. Det klassificeras som en alkylbensen relaterad till en monoterpen. Dess struktur består av en bensenring parasubstituerad med en metylgrupp och en isopropylgrupp. Cymen är olösligt i vatten, men blandbart med organiska lösningsmedel.

Framställning

Förutom p-cymen är två mindre vanliga geometriska isomerer o-cymen, där alkylgrupperna är ortopedsubstituerade och m-cymen, där de är metasubstituerade. p-Cymene är den enda naturliga isomeren, som förväntat enligt terpenregeln. Alla tre isomerer bildar gruppen cymener.

Cymen produceras också genom alkylering av toluen med propen.

Relaterade föreningar

Cymen är en beståndsdel i ett antal eteriska oljor, oftast oljan av kummin och timjan. Betydande mängder bildas i sulfitmassaprocessen från träterpenerna.

p-Cymen är en vanlig ligand för rutenium. Moderföreningen är [(η⁶-cymen)RuCl₂]₂. Denna halvsandwichförening framställs genom reaktion av ruteniumtriklorid med terpen α-phellandren. Osmiumkomplexet är också känt.

Hydrogenering ger det mättade derivatet p-mentan.

Se även

Limonen

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, p-Cymene, 11 februari 2022.

Safety data for p-cymene Oxford University

Noter

↑ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. sid. 139, 597. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4
↑ Vora, Bipin V.; Kocal, Joseph A.; Barger, Paul T.; Schmidt, Robert J.; Johnson, James A. (2003). ”Alkylation”. Kirk‐Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2. ISBN 0471238961.
↑ Bennett, M. A.; Huang, T.-N.; Matheson, T. W.; Smith, A. K. (1982). ”(η⁶-Hexamethylbenzene)Ruthenium Complexes”. Inorganic Syntheses 21: sid. 74–78. doi:10.1002/9780470132524.ch16.

Externa länkar

[1] Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. sid. 139, 597. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4

[2] Vora, Bipin V.; Kocal, Joseph A.; Barger, Paul T.; Schmidt, Robert J.; Johnson, James A. (2003). ”Alkylation”. Kirk‐Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2. ISBN 0471238961.

[3] Bennett, M. A.; Huang, T.-N.; Matheson, T. W.; Smith, A. K. (1982). ”(η⁶-Hexamethylbenzene)Ruthenium Complexes”. Inorganic Syntheses 21: sid. 74–78. doi:10.1002/9780470132524.ch16.