Di Leva startade sin karriär med bandet The Pillisnorks, med vilket EP:n 4 Visitors blev hans skivdebut 2 januari 1980. Därefter bildade Di Leva Gävlebandet Modern Art, som sedermera förvandlades till Modærn Art. Hösten 1981 fick Di Leva skivkontrakt som soloartist hos det nystartade bolaget Adventure och året därpå kom Di Levas debutalbum Marginal Cirkus.
Efter en kortare period på bolaget Stranded Rekords tog Billy Bolero med sig Di Leva till det nystartade bolaget Papa Records, och med albumet På ett fat blev Di Leva rikskändis. Di Leva sa: "Jag vill skapa stor konst i form av enkel musik för den breda publiken". Med låten "Kom till mig", som spelades in med stråkar från Fläskkvartetten och Raj Montana Band, kom Di Leva 1985 för första gången upp på Trackslistan och fick med denna låt en mindre hit. Året därpå släpptes hans tredje album Pussel.
Efter att under sin medverkan i Diggiloo-turnén 2016 bland annat ha tolkat sin stora inspiratör David Bowie fick våren 2018 hans följande hyllningsshow till Bowie, Changes, bejublad premiär på Hamburger Börs, våren 2019 följd av en rikstäckande turné.
Di Levas musik och särpräglade framtoning har gjort honom till något av en särling inom svensk musik. Låttexterna är ofta oskuldsfullt naivistiska och hans visuella framtoning androgyn på ett sätt som påminner om 1960-talets flower power-kultur och musiker som Donovan. Själv har han uppgett att David Bowie och dennes The Rise and Fall of Ziggy Stardust and the Spiders from Mars har haft starkt inflytande på att han alls blev artist.
Med sin kosmisk-andliga stil och inriktning har han också blivit nära förknippad med New Age-rörelsen. Han bär konstfullt utsmyckade kaftaner både till vardags och på scen, något han började med 1993. På frågan varför han bär just kaftan svarar Di Leva: "Den symboliserar enhet... en enhet mellan himmel och jord." I början av karriären var hans signum ofta kostym och en fasttejpad lock i pannan.
Di Leva är även känd som djurvän och vegetarian. Utöver sitt konstnärliga arbete är han verksam som meditationsguide och föredragshållare inom framför allt andliga områden och driver verksamheten Zen Mind Affirmations.
Privatliv
Thomas Di Leva är sedan den 28 augusti 2013 gift med Sofie Oscarsson (född 1982) och har tillsammans med henne en son, född 2011. Han var innan dess gift med Catharina Di Leva (född 1973), med vilken han har en son, född 2001. Några år efter skilsmässan från ex-hustrun Catharina inledde Di Leva en relation med författaren Zinat Pirzadeh, som dock fick ett abrupt slut i november 2009. Anledningen bakom uppbrottet sägs bland annat ha varit misshandel, något som Di Leva själv i efterhand har förnekat.
Fred i rörelse, en gratislåt som kunde laddas ner på Di Levas webbplats i samband med fredsturnén med samma namn 2002.
Jag äter inte mina vänner, en låt tillsammans med Refused på organisationen Djurens Rätts samlingsskiva Defenders of the Oppressed Breed. Finns även med på Refuseds EP Rather Be Dead och Refuseds samlingsskiva The E.P. Compilation.
Stolt, en låt tillsammans med Lars Demian på hans skiva Elvis & Jesus & jag.
Vad bryr sig kärleken, en låt tillsammans med Mikael Wiehe på hans skiva Sevilla.
Kom och håll om mig, en duett med Nike Gurra från skivan Hula Hula [1987].
Sommar, Sveriges Radio P1, 1987 och 1997. Som sommarvärd 1987 uppmärksammades han särskilt för att enbart spela sin egen musik under programmet och för att under programmet själv ha besvarat telefonsamtal till Sveriges Radios kundtjänst klagomuren under sändningen.