Estlander blev faderlös vid elva års ålder och förblev ungkarl livet ut. Liksom sin bror Gustaf hade han segling som intresse och nådde en femteplacering i 6-meters klassen vid olympiska sommarspelen i Stockholm 1912 som rorsman på båten Finn II.
Akademisk karriär
Estlander blev juris doktor i Helsingfors 1900 med avhandlingen Bidrag till en undersökning om klander å lösöre enligt äldre svensk rätt.[källabehövs] Han blev docent i rättshistoria 1902 och extra ordinarie professor 1908. Bland Estlanders rättsvetenskapliga avhandlingar märks Undersökning af bedrägeribrottets kännetecken och begrepp enligt finsk straffrätt (1901) och Grunden för bevisvitsordet i landskapslagarnas straffprocess (1908).[källabehövs] Hans vetenskapliga produktion förblev förhållandevis blygsam, delvis till följd av hans omfattande politiska verksamhet.
Politisk verksamhet
Lantdagsman och konstitutionalist
Under ståndslantdagarna var Estlander verksam inom ridderskapet och adeln från 1897. Han invaldes i enkammarlantdagen 1907 och tillhörde därefter lantdagen och senare riksdagen fram till 1945, med avbrott åren 1913–1916 och 1920–1922. Trots att han kom från huvudstaden representerade han Vasa läns södra valkrets, där de svensksinnade i södra Österbotten ofta hade en radikal läggning som passade honom.
Estlander höll strängt fast vid de rättsliga grundsatserna; författaren Sulo Wuolijoki beskrev honom som "konstitutionalismen personifierad". Redan under den första förryskningsperioden valde han det kompromisslösa motståndet och var en av de ledande krafterna i det passiva motståndets underjordiska rörelse, den så kallade Kagalen, som bland annat organiserade motståndet mot de värnpliktsuppbåd som uppfattades som olagliga. Sommaren 1904 förvisades han till Novgorod. När han i december samma år kunde återvända och delta i lantdagen bars han av studenterna i procession från järnvägsstationen till nationshuset.
1917, inbördeskriget och monarkismen
Efter den ryska marsrevolutionen 1917 hörde Estlander, paradoxalt nog för en konstitutionalist, till de mest legalistiska anhängarna av lojalitetslinjen mot Ryssland och förhöll sig återhållsam till självständighetssträvandena. I hans argumentation framträdde juristen: Finland saknade enligt honom juridisk rätt till självständighet, och den som ärvt envåldshärskarens makt i Ryssland måste erkännas som innehavare av den högsta makten. Efter inbördeskriget 1918 tillhörde Estlander och andra svenskspråkiga konservativa de ivrigaste monarkisterna och förordade även andra reaktionära lösningar, såsom en andra kammare, ökad intresserepresentation i riksdagen och graderad rösträtt.
SFP:s förflyttning mot mitten
Inom Svenska folkpartiet var Estlander en av de ledande krafterna. Från Finlands självständighet fram till 1924 var han ordförande för partiets riksdagsgrupp.[källabehövs] Han anlitades flitigt i olika utskott i riksdagen och i riksrätten.[källabehövs] Han var även representant för Åland i den så kallade Ålandsdelegationen.[källabehövs]
I takt med att trycket från Akademiska Karelen-Sällskapet och äktfinskheten ökade från mitten av 1920-talet bidrog Estlander till att SFP förflyttade sig från partikartans högerkant mot mitten. Borgerligt samarbete hade enligt honom inget egenvärde, och han var beredd att söka stöd för partiets språkpolitik hos socialdemokraterna. I riksdagen försvarade han Väinö Tanners socialdemokratiska minoritetsregering 1926 och bröt därmed med den linje som företräddes av partikollegan R. A. Wrede.
Motståndet mot Lapporörelsen
Under Lapporörelsens tid framträdde åter Estlanders konsekventa legalism. Till skillnad från Wrede, som menade att rörelsens "vita" motiv gjorde dess olagliga överdrifter förlåtliga, ansåg Estlander att man måste stå emot Lapporörelsen på samma sätt som man tidigare stått emot förryskningen 1899–1917 och de röda 1917–1918; att ge efter för olagliga påtryckningar skulle undergräva den moraliska värdegrunden. Han varnade för att rörelsen kunde leda till en "äktfinsk polisstat" som efter att ha krossat vänstern också kunde hota finlandssvenskheten.
