Fluvalinat

Fluvalinat
Strukturformel
Systematiskt namn[Cyano-(3-fenoxyfenyl)metyl] 2-[2-kloro-4-(trifluorometyl)anilin]-3-metylbutanoat
Kemisk formelC26H22ClFN2O3
Molmassa502,92 g/mol
UtseendeViskös, tung olja
CAS-nummer69409-94-5
SMILESCC(C)C(Nc1ccc(C(F)(F)F)cc1Cl)C(=O)OC(C#N)c1cccc(Oc2ccccc2)c1
Löslighet (vatten)Löslig i organiska lösningsmedel
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Fluvalinat är en pyretroid (syntetisk pyretrin), som vanligtvis används för att bekämpa varroakvalster, en svår parasit i honungsbisamhällen. Den ingår som aktiv komponent i bekämpningsmedlen Apistan, Klartan och Minadox.

Fluvalinat är en stabil, icke-flyktig, viskös, tung olja (teknisk) löslig i organiska lösningsmedel.

Även om föreningen kan hittas i drönare, har en studie funnit att honung är praktiskt taget fri från fluvalinat, på grund av dess affinitet till bivax.

Det är från och med 28 oktober 2011 godkänt i Sverige.

Stereoisomerism

Fluvalinat syntetiseras från racemisk valin [(RS)-valin], syntesen är inte diastereoselektiv. Således är fluvalinat en blandning av fyra stereoisomerer, var och en cirka 25 procent.

Fluvalinatstereoisomerer
(R,R)-Fluvalinat
(R,R)-konfiguration
(S,S)-Fluvalinat
(S,S)-konfiguration
(S,R)-Fluvalinat
(S,R)-konfiguration
(R,S)-Fluvalinat
(R,S)-konfiguration

Tau-fluvalinat (τ-fluvalinat) är trivialnamnet för (2R)-fluvalinat. C-atomen i valinatstrukturen är i (R)-absolut konfiguration, medan den andra kirala atomen är en blandning av (R)- och (S)-konfigurationer:

τ-Fluvalinatdiastereomerer
(R,R)-Fluvalinat
(R,R)-konfiguration
(R,S)-Fluvalinat
(R,S)-konfiguration

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Fluvalinate, 19 november 2023.
  1. ↑ ”Fluvalinate - an overview”. sciencedirect.com. https://www.sciencedirect.com/topics/agricultural-and-biological-sciences/fluvalinate. Läst 3 november 2023.
  2. ↑ ”Apistan: Varroa Control” (på amerikansk engelska). Vita Bee Health. 28 juni 2023. Arkiverad från originalet den 3 november 2023. https://web.archive.org/web/20231103022804/https://www.vita-europe.com/beehealth/products/apistan/. Läst 3 november 2023.
  3. ↑ ”tau-fluvalinate”. Pesticide Properties DataBase. University of Hertfordshire. http://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/608.htm. Läst 24 juni 2017.
  4. 1 2 ”Tau-fluvalinate”. PubChem. National Institutes of Health. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Tau-fluvalinate. Läst 24 juni 2017.
  5. ↑ A Review of Treatment Options for Control of Varroa Mite in New Zealand. MAF Biosecurity New Zealand. 2001. HortResearch Client Report No. 2001/249. Arkiverad från originalet den 11 september 2016. https://web.archive.org/web/20160911015922/http://www.biosecurity.govt.nz/files/pests/varroa/papers/varroa-treatment-options.pdf. Läst 28 augusti 2016. ”This report was commissioned by MAF to aid in internal decision making only. This report in no way constitutes MAF's advice to beekeepers and is useful only as background information.”.
  6. ↑ ”Apistan är godkänt som receptfritt läkemedel i Sverige”. Länsstyrelsen i Skåne län. 30 november 2011. Arkiverad från originalet den 24 juli 2014. http://archive.is/2014.07.23-061650/http://www.lansstyrelsen.se/skane/Sv/nyheter/2011/Pages/apistan-ar-godkant-som-receptfritt-lakemedel-i-sverige--.aspx.
  7. ↑ Whitacre DM (2012) (på engelska). Reviews of environmental contamination and toxicology. Springer. sid. 125. ISBN 978-1-4614-3280-7. https://books.google.com/books?id=L3gpxVLsbMYC&pg&pg=PA125

Vidare läsning

Se även

Externa länkar