Linolsyra

Linolsyra
Strukturformel för linolsyra3D-modell
Systematiskt namn(9Z,12Z)-oktadeka-9,12-diensyra
Övriga namncis,cis-9,12-oktadekadiensyra
C18:2 (Lipidtal)
Kemisk formelC18H32O2
Molmassa280,452 g/mol
UtseendeFärglös olja
CAS-nummer66-33-3
SMILESCCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
Egenskaper
Densitet0,9 g/cm³
Löslighet (vatten)0,139x103 g/l
Smältpunkt-12 °C
Kokpunkt229 vid 16 mmHg
230 vid 21 mbar °C
Faror
NFPA 704

1
2
0
LD5010,08 g/kg (råtta, oralt)
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Linolsyra är en fettsyra som ibland betecknas 18:2 (n−6) eller 18:2 cis -9,12. Ett linoleat är ett salt eller en ester av denna syra.. Den har formeln HOOC(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3. Båda alkengrupperna (−CH=CH−) är cis.

Linolsyra är en fleromättad, omega−6-fettsyra. Det är en färglös vätska som är praktiskt taget olöslig i vatten men löslig i många organiska lösningsmedel. Den förekommer vanligtvis i naturen som en triglycerid (ester av glycerin) snarare än som en fri fettsyra. Den är en av två essentiella fettsyror för människor, som måste få det genom kosten, och den mest väsentliga, eftersom kroppen använder den som bas för att göra de andra.

Ordet "linolsyra" kommer från latinets linum "lin" och oleum "olja", vilket återspeglar det faktum att det först isolerades från linolja.

Historik

År 1844 isolerade F. Sacc, arbetande vid Justus von Liebigs laboratorium, linolsyra från linolja. År 1886 fastställde K. Peters existensen av två dubbelbindningar. Dess väsentliga roll i människans kost upptäcktes 1930 av G.O. Burr et al. Dess kemiska struktur bestämdes 1939 av T.P. Hilditch et al. och den syntetiserades av R.A. Raphael och F. Sondheimer 1950.

I fysiologi

Konsumtionen av linolsyra är avgörande för god hälsa, eftersom det är en essentiell fettsyra.

Metabolism och eikosanoider

Linolsyra (LA: C18H32O2; 18:2, n−6) är en föregångare till arakidonsyra (AA: C20H32O2; 20:4, n−6) med förlängning och omättnad. AA är prekursorn till vissa prostaglandiner,leukotriener (LTA, LTB, LTC), tromboxan (TXA) och N-acyletanolamin (NAE) arakidonoyletanolamin (AEA: C22H37NO2; 20:4,n−6), och andra endocannabinoider och eikosanoider.

Metabolismen av LA till AA börjar med omvandlingen av LA till gamma-linolensyra (GLA), påverkad av Δ6-desaturas.GLA omvandlas till dihomo-y-linolensyra (DGLA), den omedelbara prekursorn till AA.

LA omvandlas också av olika lipoxygenaser, cyklooxygenaser,  cytokrom P450-enzymer (CYP-monooxygenaserna) och icke-enzymatiska autooxidationsmekanismer till monohydroxylprodukter, nämligen 13-hydroxioktadekadiensyra och 9-hydroxioktadekadiensyra. Dessa två hydroximetaboliter oxideras enzymatiskt till sina ketometaboliter, 13-oxo-oktadekadiensyra och 9-oxo-oktadekdiensyra. Vissa cytokrom P450-enzymer, CYP-epoxygenaserna, katalyserar oxidation av LA till epoxidprodukter, nämligen dess 12,13-epoxid, vernolsyra och dess 9,10-epoxid, koronarsyra. Dessa linolsyraprodukter är inblandade i mänsklig fysiologi och patologi. Hydroperoxider härrörande från metabolismen av anandamid (AEA: C22H37NO2; 20:4,n−6), eller dess linoleoylanaloger, har genom en lipoxygenasverkan visat sig vara kompetitiva hämmare av hjärn- och immuncells-FAAH, enzymet som bryter ner AEA och andra endocannabinoider, och föreningen linoleoyl-etanol-amid (C20H37NO2; 18:2,n−6), en N-acyletanolamin,- etanolamiden av linolsyra (LA:C18H32O2;18:2,n−6) och dess metaboliserade inkorporerade etanolamin (MEA: C2H 7NO), är den första upptäckta naturliga hämmaren av FAAH.

Användning och reaktioner

Linolsyra är en komponent i snabbtorkande oljor, som är användbara i oljefärger och lacker. Dessa tillämpningar utnyttjar labiliteten hos de dubbelallyliska C−H-grupperna (−CH=CH−CH2−CH=CH−) mot syre i luft (autooxidation). Tillsats av syre leder till tvärbindning och bildning av en stabil film.

Reduktion av karboxylsyragruppen i linolsyra ger linoleylalkohol.

Linolsyra är ett ytaktivt ämne med en kritisk micellkoncentration på 1,5 x 10−4 M @ pH 7,5.

Linolsyra har blivit allt mer populärt inom skönhetsproduktindustrin på grund av dess välgörande egenskaper på huden. Forskning pekar på linolsyras antiinflammatoriska, akne-reducerande, hudupplysande och fuktbevarande egenskaper när den appliceras lokalt på huden.

Linolsyra används också i vissa tvålprodukter .

Hälsoeffekter

Konsumtion av linolsyra har förknippats med minskad risk för hjärt-kärlsjukdomar, diabetes och för tidig död.Det finns högkvalitativa bevis för att ökat intag av linolsyra minskar totalt kolesterol i blodet och lågdensitetslipoprotein.

American Heart Association råder människor att ersätta mättat fett med linolsyra för att minska risken för hjärt-kärlsjukdom.

Se även

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Linoleic acid, 11 oktober 2024.

Noter

  1. 1 2 3 The Merck Index, 11th Edition, 5382
  2. 1 2 Record of CAS RN 60-33-3 in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
  3. 1 2 William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th). Boca Raton: CRC Press. sid. 3–338. ISBN 978-1-4987-5429-3. https://books.google.com/books?id=VVezDAAAQBAJ
  4. ↑ ”Fatty Acids”. Fatty Acids. Cyber Lipid. Arkiverad från originalet den 28 oktober 2018. https://web.archive.org/web/20181028011853/http://www.cyberlipid.org/fa/acid0001.htm. Läst 6 november 2024.
  5. ↑ Mattes, Richard D. (2009). ”Is there a fatty acid taste?”. Annual Review of Nutrition 29: sid. 305–327. doi:10.1146/annurev-nutr-080508-141108. PMID 19400700.
  6. ↑ Simopoulos, Artemis P. (2008). ”The importance of the omega-6/omega-3 fatty acid ratio in cardiovascular disease and other chronic diseases”. Experimental Biology and Medicine 233 (6): sid. 674–688. doi:10.3181/0711-mr-311. PMID 18408140.
  7. ↑ F. Sacc (1844). "Ueber das Leinöl, seine physicalischen und chemischen Eigenschaften und seine Oxydationsproducte". Liebigs Annalen, volume 51, issue 2, pages 213–230. doi:10.1002/jlac.18440510207.
  8. ↑ F. Sacc (1845). "Expériences sur les propriétés physiques et chimiques de l'huile de Lin". Neue Denkschriften der Allg. Schweizerischen Gesellschaft für die Gesammten Naturwissenschaften, volume 7, pages 191–208 in pdf.
  9. ↑ Peters, Karl (December 1886). ”Über Leinölsäure”. Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften 7: sid. 552–555. doi:10.1007/BF01516597. https://archive.org/details/sim_monatshefte-fuer-chemie_1886_7_contents/page/554/mode/1up.
  10. ↑ ”On the Nature and Rôle of the Fatty Acids Essential in Nutrition”. J. Biol. Chem. 86 (2): sid. 587–621. April 1930. doi:10.1016/S0021-9258(20)78929-5.
  11. ↑ Raphael, R.A.; Sondheimer, Franz (1950). ”The synthesis of long-chain aliphatic acids from acetylenic compounds. Part III. The synthesis of linoleic acid”. Journal of the Chemical Society (Resumed): sid. article 432, pp 2100–2103. doi:10.1039/jr9500002100.
  12. ↑ Whelan, Jay; Fritsche, Kevin (May 2013). ”Linoleic Acid”. Advances in Nutrition 4 (3): sid. 311–312. doi:10.3945/an.113.003772. PMID 23674797.
  13. ↑ Wlodawer, Paulina; Samuelsson, Bengt (25 August 1973). ”On the organization and mechanism of prostaglandin synthetase”. The Journal of Biological Chemistry 248 (16): sid. 5673–5678. doi:10.1016/S0021-9258(19)43558-8. PMID 4723909.
  14. ↑ Terano, Takashi; Salmon, John A.; Moncada, Salvador (February 1984). ”Biosynthesis and biological activity of leukotriene B5”. Prostaglandins 27 (2): sid. 217–232. doi:10.1016/0090-6980(84)90075-3. PMID 6326200.
  15. ↑ Murru, Elisabetta; Lopes, Paula A.; Carta, Gianfranca; Manca, Claudia; Abolghasemi, Armita; Guil-Guerrero, José L.; Prates, José A. M.; Banni, Sebastiano (2021-02-15). ”Different Dietary N-3 Polyunsaturated Fatty Acid Formulations Distinctively Modify Tissue Fatty Acid and N-Acylethanolamine Profiles” (på engelska). Nutrients 13 (2): sid. 625. doi:10.3390/nu13020625. ISSN 2072-6643. PMID 33671938.
  16. ↑ Salem, Norman; Van Dael, Peter (2020-02-27). ”Arachidonic Acid in Human Milk” (på engelska). Nutrients 12 (3): sid. 626. doi:10.3390/nu12030626. ISSN 2072-6643. PMID 32121018.
  17. ↑ Evidence suggests that infants must acquire Δ6-desaturase breast milk. Breast-milk fed babies have higher concentrations of GLA than formula-fed babies, while formula-fed babies have elevated concentrations of LA. David F. Horrobin (1993). ”Fatty acid metabolism in health and disease: the role of Δ-6-desaturase”. American Journal of Clinical Nutrition 57 (5 Suppl): sid. 732S–737S. doi:10.1093/ajcn/57.5.732S. PMID 8386433.
  18. ↑ Jandacek, Ronald J. (2017-05-20). ”Linoleic Acid: A Nutritional Quandary”. Healthcare 5 (2): sid. 25. doi:10.3390/healthcare5020025. ISSN 2227-9032. PMID 28531128.
  19. ↑ PubChem. ”Linoleoyl ethanolamide” (på engelska). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5283446.
  20. ↑ Maccarrone, Mauro; Stelt, Marcelis van der; Rossi, Antonello; Veldink, Gerrit A.; Vliegenthart, Johannes F. G.; Agrò, Alessandro Finazzi (1998-11-27). ”Anandamide Hydrolysis by Human Cells in Culture and Brain *” (på English). Journal of Biological Chemistry 273 (48): sid. 32332–32339. doi:10.1074/jbc.273.48.32332. ISSN 0021-9258. PMID 9822713. https://www.jbc.org/article/S0021-9258(19)59084-6/abstract.
  21. ↑ Scala, Coralie Di; Fantini, Jacques; Yahi, Nouara; Barrantes, Francisco J.; Chahinian, Henri (2018-05-22). ”Anandamide Revisited: How Cholesterol and Ceramides Control Receptor-Dependent and Receptor-Independent Signal Transmission Pathways of a Lipid Neurotransmitter”. Biomolecules 8 (2): sid. 31. doi:10.3390/biom8020031. ISSN 2218-273X. PMID 29789479.
  22. ↑ Ulrich Poth (2002). "Drying Oils and Related Products". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a09_055. ISBN 978-3527306732.
  23. ↑ Adkins, Homer; Gillespie, R.H. (1949). ”Oleyl Alcohol”. Organic Syntheses 29: sid. 80. doi:10.15227/orgsyn.029.0080.
  24. ↑ Diezel, W.E.; Schulz, E.; Skanks, M.; Heise, H. (1993). ”Plant oils: Topical application and anti-inflammatory effects (croton oil test)”. Dermatologische Monatsschrift 179: sid. 173.
  25. ↑ Letawe, C.; Boone, M.; Pierard, G.E. (March 1998). ”Digital image analysis of the effect of topically applied linoleic acid on acne microcomedones”. Clinical and Experimental Dermatology 23 (2): sid. 56–58. doi:10.1046/j.1365-2230.1998.00315.x. PMID 9692305.
  26. ↑ Ando, Hideya; Ryu, Atsuko; Hashimoto, Akira; Oka, Masahiro; Ichihashi, Masamitsu (March 1998). ”Linoleic acid and α-linolenic acid lightens ultraviolet-induced hyperpigmentation of the skin”. Archives of Dermatological Research 290 (7): sid. 375–381. doi:10.1007/s004030050320. PMID 9749992.
  27. ↑ Darmstadt, Gary L.; Mao-Qiang, M.; Chi, E.; Saha, S.K.; Ziboh, V.A.; Black, R.E.; Santosham, M.; Elias, P.M. (2002). ”Impact of topical oils on the skin barrier: possible implications for neonatal health in developing countries”. Acta Paediatrica 91 (5): sid. 546–554. doi:10.1080/080352502753711678. PMID 12113324.
  28. ↑ Li, Jun; Guasch-Ferré, Marta; Li, Yanping; Hu, Frank B. (2020). ”Dietary intake and biomarkers of linoleic acid and mortality: systematic review and meta-analysis of prospective cohort studies”. The American Journal of Clinical Nutrition 112 (1): sid. 150–167. doi:10.1093/ajcn/nqz349. PMID 32020162.
  29. ↑ Marangoni, Franca; Agostoni, Carlo; Borghi, Claudio; Catapano, Alberico L.; Cena, Hellas; Ghiselli, Andrea; La Vecchia, Carlo; Lercker, Giovanni; et al. (2020). ”Dietary linoleic acid and human health: Focus on cardiovascular and cardiometabolic effects”. Atherosclerosis 292: sid. 90–98. doi:10.1016/j.atherosclerosis.2019.11.018. PMID 31785494. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0021915019315758.
  30. ↑ Mousavi, Seyed Mohammad; Jalilpiran, Yahya; Karimi, Elmira; Aune, Dagfinn; Larijani, Bagher; Mozaffarian, Dariush; Willett, Walter C.; Esmaillzadeh, Ahmad (2021). ”Dietary Intake of Linoleic Acid, Its Concentrations, and the Risk of Type 2 Diabetes: A Systematic Review and Dose-Response Meta-analysis of Prospective Cohort Studies”. Diabetes Care 44 (9): sid. 2173–2181. doi:10.2337/dc21-0438. PMID 34417277.
  31. ↑ "Systematic review of the evidence for relationships between saturated, cis monounsaturated, cis polyunsaturated fatty acids and selected individual fatty acids, and blood cholesterol concentration". foodstandards.gov.au. Hämtad 10 januari 2023.
  32. ↑ ”Dietary Fats and Cardiovascular Disease: A Presidential Advisory From the American Heart Association”. Circulation 136 (3): sid. e1–e23. July 2017. doi:10.1161/CIR.0000000000000510. PMID 28620111.

Vidare läsning

Externa länkar