Militär karriär
Enckell blev officer i rysk tjänst 1897 och deltog i rysk-japanska kriget 1904–1905 som adjutant vid staben för den andra manchuriska armén. Därefter förflyttades han till den ryska generalstaben, där han avancerade till chef för underrättelsebyrån, en post han innehade 1913–1914. Han blev överste 1912 och utnämndes i januari 1914 till rysk militärattaché i Rom; sedan Italien 1915 gått med i första världskriget representerade han den ryske överbefälhavaren vid det italienska högkvarteret. I november–december 1917 protesterade Enckell mot oktoberrevolutionen; bolsjevikerna förde upp honom på en lista över militärattachéer som uppmanades att ställas inför revolutionstribunal, en uppmaning han aldrig lydde.
I februari 1918 avgick Enckell ur den ryska armén, och i april undertecknade han grundandet av en antibolsjevistisk organisation i Rom med målet att återupprätta ett lagligt samhällsskick i Ryssland. Därefter inträdde han i tjänst vid det serbiska högkvarteret, där han i slutet av 1918 representerade general Denikins Frivilligarmé vid ententens östra arméers överbefälhavare och förmedlade kontakten mellan Mannerheim och Denikin. Våren 1919 skötte han specialuppdrag för ententestyrkorna i Konstantinopel och i Kaukasien. Mannerheim bjöd in Enckell att återvända till Finland; enligt Vituhnovskaja ville han utnyttja dennes kontakter i ententeländerna för Finlands internationella erkännande och för planerade operationer mot Petrograd med vita ryska styrkor.
Efter att ha återvänt till Finland i maj 1919 tjänstgjorde Enckell som tillförordnad chef för kustförsvaret, tills han i september utnämndes till generalmajor och chef för generalstaben, och blev generallöjtnant 1924. Återkomsten uppges ha inneburit en djup omställning: hans karriär i den ryska armén var förlorad och han beskrivs i samtida brev som uttröttad och bekymrad. Som generalstabschef lade han grunden för befästningsarbetet på Karelska näset: han lät upprätta en plan för befästningarna och sommaren 1920 påbörjades byggandet av befästa ställningar längs linjen Römpötti–Summa–Muolanjärvi–Äyräpäänjärvi–Vuoksen–Taipale. Ställningarna fick sedermera namnet Enckell-linjen, men blev mer kända under vinterkriget som Mannerheimlinjen. Längs linjen och de bakre ställningarna uppfördes 1920–1924 sammanlagt 168 försvarsanläggningar av betong. Efter Enckells avgång avbröts befästningsarbetet på Karelska näset och återupptogs inte förrän nästan ett decennium senare.
Som generalstabschef byggde Enckell även upp Finlands militärattachéorganisation: de första attachéerna sändes till Paris 1919 och till Riga, Warszawa och Tallinn 1920, följt av Moskva 1921 och Stockholm 1923. Hans internationella erfarenhet utnyttjades även i diplomatiska uppdrag: han var den förste finländske delegaten vid den internationella konferensen om Ålands neutralisering i Genève 1921. I dessa och andra internationella roller kom hans breda språkkunskaper väl till pass – han behärskade ryska, svenska, finska, tyska, engelska, italienska och serbiska. Om sina kunskaper i finska berättade Enckell 1924 att han kunde tala och förstå språket i skrift. Ryska var familjens hemspråk, och bröderna Oscar, Carl och Arvid uppges ha talat ryska sinsemellan ännu 1955.
Samtida underrättelseuppgifter från Polen (1922) och Frankrike (1920) karakteriserade Enckell som "russofil" och hävdade att han i början av 1920-talet fortfarande delvis kände sig som rysk officer. Forskning visar dock att anklagelserna om opålitlighet – i såväl rysk som finsk tjänst – saknade grund.
Han pressades att avgå från generalstaben av jägarofficerarna, som i mitten av 1920-talet lyckades utmanövrera de så kallade "ryssofficerarna" från den finska officerskåren. Enckells defensiva strategi visade sig i efterhand välgrundad: det försvarsupplägg som tillämpades hösten 1939 svarade i stort mot hans ursprungliga plan, medan jägarofficerernas offensivare upplägg från 1927 snart bedömdes som alltför riskabelt.
Verksamhet efter avskedet
Efter avskedet verkade Enckell ett par år inom trävaruexportbranschen i Belgien, Frankrike och Nederländerna. År 1928 utsågs han till VD för Läskelä aktiebolag i Sordavala. Hösten 1939, då förhandlingarna med Sovjetunionen pågick, sändes Enckell till Italien för att försöka utverka stöd från Mussolini och den italienske kungen, med stöd av sina kvarlevande kontakter från krigsåren. Under vinterkriget 1939–1940 handplockades Enckell av C. G. E. Mannerheim som Finlands representant till London och Paris i diskussionerna om materialhjälp samt frivilliga. Då Läskeläs fabriker efter Moskvafreden 1940 befann sig på det område som överlåtits till Sovjetunionen övergick Enckell i Kymmene Ab:s tjänst som disponent för fabrikerna i Halla.
I augusti 1944 sändes Enckell till Stockholm för att – resultatlöst – förhandla om möjligheten att förlänga tidtabellen för de tyska troppernas tillbakadragande från Finland. I september utsågs han till medlem av den fredsdelegation som sändes till Moskva för fredsförhandlingar med Sovjetunionen; han togs med tack vare sina goda kunskaper i ryska och sin militära kompetens. Då president J. K. Paasikivi sammankallade en arbetsgrupp i mars 1948 som skulle diskutera VSB-paktens utformande deltog Enckell som sakkunnig. Åren 1946–1957 var han VD för industrins oljeföretag Teollisuuden Polttoöljy Ab.
