"The First Night" är en R&B-låt framförd av den amerikanska tonårssångerskan Monica, komponerad av Jermaine Dupri, Tamara Savage, Marilyn McLeod och Pam Sawyer för Monicas andra studioalbum The Boy Is Mine.
I "The First Night" sjunger framföraren att hon aldrig involverar sig i något romantiskt på första dejten. Låten, som är i upptempo, samplar Diana Ross' "Love Hangover" från 1976. Spåret gavs ut som den andra singeln från Monicas album den 7 juli 1998. "The First Night" blev en smash-hit i USA, Storbritannien och Kanada. Den debuterade på USA:s R&B-lista Hot R&B/Hip-Hop Songs den 15 augusti. Därefter tog sig singeln från en fjärde plats till toppen på listan. På Billboard Hot 100 debuterade låten på en 14:e plats och tog sig sex veckor senare till toppen på den listan också. Detta upprepades ytterligare gånger på Billboards förgreningslistor där "The First Night" dominerade förstaplatserna i flera veckor. Följt av duetten "The Boy Is Mine" med Brandy, en Grammy Award-nominerad listetta, blev "The First Night" Monicas första listetta som soloartist. Singeln blir också en av hennes framgångsrikaste hittills i karriären.
År 2007 fanns låten med på Jermaine Dupris samlingsalbum Y'all Know What This Is... The Hits.