Anisatin

Anisatin

Anisatin, Japon anasonu bitkisinin son derece zehirli, böcek öldürücü olarak aktif bir bileşenidir. Ölümcül doz farelerde 1 mg/kg'dır. Semptomlar, alındıktan yaklaşık 1-6 saat sonra, ishal, kusma ve mide ağrısı gibi mide-bağırsak rahatsızlıkları ile başlayarak ardından sinir sistemi uyarılması, nöbetler, bilinç kaybı ve nihai ölüm nedeni olan solunum felci ile karakterizedir.

GABA sistemindeki rolü

GABA sistemi; alkoller, ağır metaller ve böcek öldürücüler dahil olmak üzere çeşitli kimyasalların önemli bir etki alanıdır. Kurbağa omurilikleri ve sıçan beyinleri üzerinde yapılan bir araştırma anisatinin güçlü, rekabetçi olmayan bir GABA antagonisti olduğunu gösterdi. Anisatin'in GABA kaynaklı sinyalleri baskıladığı gösterildi ancak anisatin GABA olmadan eklendiğinde sinyalde herhangi bir değişiklik olmadığı görüldü. Anisatin'in ayrıca pikrotoksin ile aynı bağlanma bölgesini paylaştığı ve yüksek konsantrasyonlarda pikrotoksinin varlığında GABA kaynaklı sinyallerin ek baskılanmasına neden olmadığı saptandı.

Anisatin zehirlenmesinin epilepsi, halüsinasyonlar, mide bulantısı ve kasılmalara neden olduğu gösterilmiştir. Diazepam, GABA sistemi üzerinde bir anti-konvülsif olarak çalışılmış ve anizatinin neden olduğu konvülsiyonlar için etkili bir tedavi olduğu gösterilmiştir.

Sentez

(-)-anisatin'in tam sentezi 1990'da rapor edilmiştir.

Kaynakça

  1. ↑ "Anisatin". PubChem, National Library of Medicine, US National Institutes of Health. 11 Mayıs 2019. 10 Mayıs 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Mayıs 2019.
  2. ↑ Lane (1952). "The toxin of Illicium anisatum. I. The isolation and characterization of a convulsant principle: anisatin". Journal of the American Chemical Society. 74 (13): 3211-3215. doi:10.1021/ja01133a002.
  3. ↑ Kouno (1988). "New pseudoanisatin-like sesquiterpene lactones from the bark of Illicium dunnianum". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (6): 1537. doi:10.1039/P19880001537.
  4. ↑ "Naoru.com:シキミ(Japanese)". 9 Eylül 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Nisan 2023.
  5. 1 2 3 4 "Anisatin modulation of the gamma-aminobutyric acid receptor-channel in rat dorsal root ganglion neurons". British Journal of Pharmacology. 127 (7): 1567-76. August 1999. doi:10.1038/sj.bjp.0702700. PMC 1566146 Özgürce erişilebilir. PMID 10455311.
  6. ↑ SD Buckingham (2017). "Mechanisms of Action, Resistance and Toxicity of Insecticides Targeting GABA Receptors". Current Medicinal Chemistry. 24 (27): 2935-45. doi:10.2174/0929867324666170613075736. ISSN 1875-533X. PMID 28606041. 15 Nisan 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi17 Nisan 2023.
  7. ↑ "(1)H NMR metabolomics to study the effects of diazepam on anisatin induced convulsive seizures". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 117: 184-94. January 2016. doi:10.1016/j.jpba.2015.08.029. PMID 26361344.
  8. 1 2 "Rapid control of Chinese star anise fruits and teas for neurotoxic anisatin by Direct Analysis in Real Time high resolution mass spectrometry". Journal of Chromatography A. 1259: 179-86. October 2012. doi:10.1016/j.chroma.2012.03.058. PMID 22484123.
  9. ↑ Haruki Niwa (November 1990). "Stereocontrolled total synthesis of (-)-anisatin: a neurotoxic sesquiterpenoid possessing a novel spiro .beta.-lactone". Journal of the American Chemical Society (İngilizce). 112 (24): 9001-9003. doi:10.1021/ja00180a067. ISSN 0002-7863.

Dış bağlantılar