Asetilaseton

Asetilaseton, CH
3−C(=O)−CH
2−C(=O)−CH
3 kimyasal formülüne sahip, 1,3-diketon olarak sınıflandırılan bir organik bileşiktir. CH
3−C(=O)−CH=C(−OH)−CH
3 yapısındaki tautomeri ile dengede bulunur. Bu karışım, renksiz bir sıvıdır. Söz konusu tautomerler çoğu koşulda o kadar hızlı birbirine dönüşür ki, çoğu uygulamada tek bir bileşikmiş gibi ele alınırlar. Asetilaseton, hem birçok koordinasyon kompleksinin hem de heterosiklik bileşiğin sentezinde bir yapı taşı görevi görür.

Tautomerizm

Solvent	K_keto→enol	pK_keto→enol
Gaz fazı	11.7	−1.068
Siklohekzan	42	−1.62
Toluen	10	−1.0
THF	07.2	−0.86
CDCl 3	05.7	−0.76
DMSO	02	−0.3
Su	00.23	−0.64

Eldesi

Asetilaseton, endüstriyel olarak izopropenil asetatın termal izomerizasyonuyla hazırlanır.

Kaynakça

↑ Harris, Thomas M. (2001). "2,4-Pentanedione". e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rp030. ISBN 0471936235.
↑ Smith, Kyle T.; Young, Sherri C.; DeBlasio, James W.; Hamann, Christian S. (12 Nisan 2016). "Measuring Structural and Electronic Effects on Keto–Enol Equilibrium in 1,3-Dicarbonyl Compounds". Journal of Chemical Education. 93 (4). ss. 790-794. Bibcode:2016JChEd..93..790S. doi:10.1021/acs.jchemed.5b00170.
↑ Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred (2002). "Ketones". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a15_077. ISBN 9783527306732.

[1] Harris, Thomas M. (2001). "2,4-Pentanedione". e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rp030. ISBN 0471936235.

[2] Smith, Kyle T.; Young, Sherri C.; DeBlasio, James W.; Hamann, Christian S. (12 Nisan 2016). "Measuring Structural and Electronic Effects on Keto–Enol Equilibrium in 1,3-Dicarbonyl Compounds". Journal of Chemical Education. 93 (4). ss. 790-794. Bibcode:2016JChEd..93..790S. doi:10.1021/acs.jchemed.5b00170.

[3] Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred (2002). "Ketones". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a15_077. ISBN 9783527306732.