2009 yazında Crocombe, 16 yaşında Buckingham Town'a transfer oldu. Oxford United'ın scoutları tarafından fark edilmeden önce 33 kez A takımda forma giydi. Kaleci olmasına rağmen, Buckingham Town'da geçirdiği süre boyunca, 3-1'lik lig mağlubiyetinde saha oyuncusu olarak oyuna girdikten sonra bir gol attı.
Oxford United
Crocombe, genç takım antrenörü Chris Allen yönetiminde burslu öğrenci olarak Oxford United'a katıldı ve Nisan 2012'de ilk profesyonel sözleşmesini imzaladı. Ryan Clarke ve Wayne Brown'ın sakatlıkları ve Connor Ripley'nin kiralık sözleşmesinin feshedilmesi nedeniyle kısa süre sonra neredeyse ilk maçına çıkacaktı, ancak Oxford sonunda Arsenal'den Emiliano Martínez'i kiralık olarak kadrosuna kattı ve Crocombe ilk maçına çıkmak için beklemek zorunda kaldı. Kulüpteyken Alan Hodgkinson ve Wayne Brown tarafından çalıştırıldı. Crocombe'un Futbol Ligi'ndeki ilk maçı, 29 Ocak 2013'te Burton Albion ile 1-1 berabere kalınan maçta gerçekleşti. Kulüp için ilk gol yemeden bitirdiği maç, Nisan 2013'te Dagenham & Redbridge'e karşı deplasmanda alınan 1-0'lık galibiyet oldu ve bu galibiyet beş maçlık galibiyetsiz seriyi sona erdirdi. Lig sezonunun geri kalanında kalede kaldı ve Rochdale ve Accrington Stanley'e karşı 3-0'lık galibiyetlerle üç ardışık maçta kalesini gole kapattı. Toplamda, Crocombe ilk profesyonel sezonunda kulüp ve milli takım için altı maçta forma giydi ve sadece bir gol yedi. Haziran 2013'te kulüple uzun vadeli bir sözleşme imzaladı. 2013-14 sezonuna gelindiğinde, Oxford'un uzun süredir 1 numaralı kalecisi olan Ryan Clarke'ın yedeği olarak kendini kanıtlamıştı. Crocombe, 2014-15 sezonunda iki kez forma giydi, her iki maç da Lig Kupası'ndaydı. İkinci maçında Premier Lig ekibi West Bromwich Albion'ı 120 dakika boyunca sadece bir golle sınırladı ve penaltı atışlarında ilk iki penaltıyı kurtardı. Sezon sonunda, Nuneaton Town'da verimli bir kiralık dönem de dahil olmak üzere, kulüp sözleşmesindeki 2 yıllık opsiyonu kullanarak kalışını 2017 sonuna kadar uzattı.
Nuneaton Town'a Kiralık
Şubat 2015'te Crocombe, Conference Premier takımı Nuneaton Town'a sezon sonuna kadar kiralık olarak transfer oldu. İlk maçında kalesini gole kapatarak etkileyici bir performans sergiledikten sonra, Non-League Paper'ın Günün Takımı'na seçildi. İlk 6 maçında gol yemedi ve kulüpteki kısa süreli görevinde iki kez maçın adamı seçildi.
Barnet'e Kiralık
Crocombe, 18 Eylül 2015'te Barnet'e kiralık olarak gönderildi; Barnet, bir sakatlık ve bir ceza nedeniyle tecrübeli bir kaleciden yoksundu.
Southport'a Kiralık
Ekim 2015'te Crocombe, Barnet'ten geri çağrıldı ve Ulusal Lig takımı Southport'a üç aylık bir kiralık olarak gönderildi. Kulüpteki ilk 3 ayında sergilediği etkileyici performansların ardından, hem Kasım 2015 hem de Ocak 2016'da Southport'un Ayın Oyuncusu seçildi.
Carlisle United
Crocombe, karşılıklı anlaşma ile Oxford'dan ayrıldı ve 4 Ağustos 2016'da Carlisle United ile bir yıllık sözleşme imzaladı.
Mayıs 2017'de Salford City'ye katıldı. Ekim 2017'de Crocombe, Bradford Park Avenue'ye karşı oynanan bir maç sırasında tribünün kenarında idrarını yaptığı için oyundan atıldı. Bir seyirci resmi şikayette bulundu ve olay daha sonra polise bildirildi. Crocombe daha sonra Twitter'da bir özür mesajı yayınladı ve "Çok rahatsız bir pozisyondaydım ve harika bir galibiyeti mahveden bir yargı hatası yaptım" diye açıkladı.
Brisbane Roar
Temmuz 2019'da Crocombe, Avustralya A-Ligi takımı Brisbane Roar'a katılarak Jamie Young ile kaleci pozisyonu için rekabet etmeye başladı. Ekim 2020'de Crocombe, Brisbane Roar'dan ayrıldı.
Melbourne Victory
Brisbane Roar'dan ayrıldıktan sonra Crocombe, Ekim 2020'de Melbourne Victory'ye katıldı. Crocombe, sezona Victory'nin ilk 10 maçında kaleci olarak başladı, daha sonra yerini Matt Acton'a bıraktı. 11 Haziran 2021'de serbest bırakıldı.
Grimsby Town
30 Temmuz 2021'de Crocombe, İngiltere'ye döndü ve Grimsby Town ile bir yıllık sözleşme imzaladı. Başlangıçta yedek kaleci olarak transfer edilen Crocombe, Aralık ayında kulübün emektarı James McKeown'un yerine Grimsby'nin birinci kalecisi oldu. 23 Mayıs 2022'de, Grimsby Ulusal Lig play-off eleme maçında Notts County'ye 1-0 yenilirken, uzatma dakikalarının son dakikasında Crocombe serbest vuruş için ileri çıktı ve top kendisine doğru gelirken, şut çekmeye hazırlanırken dizlerinden sekti ve Gavan Holohan'a düştü, Holohan da beraberlik golünü attı ve Crocombe asistini yaptı. Grimsby maçı uzatma dakikalarında 2-1 kazandı. Crocombe, Grimsby'nin Londra Stadyumu'nda Solihull Moors'u 2-1 yenerek Futbol Ligi'ne geri döndüğü 2022 Ulusal Lig play-off finalinde oynadı. Crocombe, Grimsby'nin 2022-23 League Two sezonu ve kupa mücadelelerinde kalede sürekli olarak yer aldı ve toplam 5.340 dakika oynayarak o sezon dünya futbolunda dördüncü en yüksek süreye ulaştı. 2022-23 FA Cup'ta ilk üç turda League One kulüpleri Plymouth Argyle, Cambridge United ve Burton Albion'ı, dördüncü tur tekrar maçında Championship kulübü Luton Town'ı ve beşinci turda Premier Lig takımı Southampton'ı yenerek çeyrek finale ulaşan Grimsby takımının bir parçasıydı. Bunu yaparak FA Cup tarihinde daha yüksek liglerden beş takımı yenen ilk takım oldular. 2022-23 sezonunun sonunda Crocombe yeni bir sözleşmeyi reddetti ve Grimsby'den ayrılacağını doğruladı.
Burton Albion
30 Haziran 2023'te Crocombe, League One kulübü Burton Albion ile iki yıllık bir sözleşme imzaladı. 2023-24 sezonunun sonunda, Sezonun En İyi Erkek Oyuncusu seçildi. 13 Mayıs 2025'te kulüp, oyuncuya yeni bir sözleşme teklif ettiğini açıkladı. Ancak Crocombe, sözleşmesinin bitiminde kulüpten ayrılmayı tercih etti. Burton'da geçirdiği iki yıl boyunca 92 maçta forma giydi.
Millwall
24 Haziran 2025'te Crocombe, Championship kulübü Millwall ile bedelsiz transferle sözleşme imzaladı. Championship'teki ilk maçına Queens Park Rangers deplasmanında galibiyetle çıktı. Millwall sezonu ligde üçüncü sırada tamamladı ve Crocombe, ligdeki tüm kaleciler arasında en yüksek kurtarma yüzdesi ve 90 dakika başına kurtarma istatistiklerini kaydetti.
Milli Takım kariyeri
Genç takım
22 Ocak 2013'te Crocombe, 2013 FIFA U-20 Dünya Kupası'nın bölgesel eleme turnuvası olan Fiji'deki 2013 OFC U-20 Şampiyonası için Yeni Zelanda U-20 takımının geçici kadrosuna çağrıldı. 20 Şubat 2013'te 20 kişilik nihai kadroya dahil edildi ve Vanuatu'ya karşı 1-0'lık galibiyette ilk maçına çıktı. Crocombe, her iki maçında da kalesini gole kapatarak turnuvanın en iyi kalecisi seçildi ve Altın Eldiven Ödülü'nü kazandı. Türkiye'deki 2013 FIFA U-20 Dünya Kupası için Yeni Zelanda U-20 kadrosuna dahil edildi ve takım için kilit bir oyuncu olarak tanımlandı. Crocombe, Yeni Zelanda'nın iki maçında forma giydi ve takım grup aşamasında elendi. Haziran 2015'te Crocombe, 2016 Yaz Olimpiyatları için eleme turnuvası olarak kullanılan Pasifik Oyunları için Yeni Zelanda 23 yaş altı takımına dahil edildi. Crocombe, Yeni Zelanda'nın uygun olmayan bir oyuncuyu sahaya sürmesi nedeniyle turnuvadan diskalifiye edilmesinden önce 4 maçta 4 kez kalesini gole kapatmayı başardı.
A Takım
Cook Adaları'nın 2018 FIFA Dünya Kupası eleme kampanyasından önce, baş antrenör Drew Sherman, Oxford United'da oynarken bir scouting ajansı aracılığıyla Crocombe'u bulduktan sonra onu kadroya çağırmayı düşündü, ancak birkaç hafta sonra Yeni Zelanda tarafından çağrıldığını öğrendi. Mart 2015'te Crocombe, Güney Kore ile oynanacak bir hazırlık maçı için Yeni Zelanda milli takımının tam kadrosuna çağrıldı. Bir yıl sonra, 2016 OFC Milletler Kupası için A Milli Takım kadrosuna dahil edildi. Mart 2018'de Kanada ile oynanan bir hazırlık maçında All Whites formasıyla ilk uluslararası maçına çıktı. 6 Haziran 2023'te, takımdan bir süre uzak kaldıktan sonra Crocombe, İsveç ve Katar ile oynanacak hazırlık maçları için Yeni Zelanda kadrosuna çağrıldı. Crocombe, Katar'a karşı oynanan ve Yeni Zelanda oyuncularının Michael Boxall'ın Katarlı oyunculardan biri tarafından ırkçı hakarete uğradığı iddiası üzerine ikinci yarıyı oynamayı reddetmesiyle yarıda bırakılan maçta ilk 11'de yer aldı. Yeni Zelanda 1-0 öndeydi. Crocombe, 2024 OFC Erkekler Milletler Kupası'nda turnuvada hiç gol yemeyerek Altın Eldiven ödülünü kazandı. 2026 FIFA Dünya Kupası için Yeni Zelanda'nın başarılı eleme kampanyasının büyük bölümünde kalede yer aldı.
Yeni Zelanda U-20
