Naftalin

Naftalin
Skeletal formula and numbering system of naphthalene	Ball-and-stick model of naphthalene
Adlandırmalar
	IUPAC adı Naphthalene
	Diğer adlar naftalen, hekzalen
Tanımlayıcılar
CAS numarası	91-20-3 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
Beilstein Referansı	1421310
ChEBI	CHEBI:16482 ;
ChEMBL	ChEMBL16293 ;
ChemSpider	906 ;
ECHA InfoCard	100.001.863
EC Numarası	214-552-7;
Gmelin Referansı	3347
KEGG	C00829 ;
PubChem CID	931;
RTECS numarası	QJ0525000;
UNII	2166IN72UN ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID8020913 ;
	InChI InChI=1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H Key: UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H Key: UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYAC;
	SMILES c1c2ccccc2ccc1;
Özellikler
Kimyasal formül	C10H8
Molekül kütlesi	128,17 g mol−1
Görünüm	beyaz katı kristaller
Yoğunluk	1.145 g/cm3 (15.5 °C); 1.0253 g/cm3 (20 °C); 0.9625 g/cm3 (100 °C)
Erime noktası	782 °C (1.440 °F; 1.055 K) ; 8.026 °C (14.479 °F; 8.299 K); at 760 mmHg
Kaynama noktası	21.797 °C (39.267 °F; 22.070 K) ; at 760 mmHg
Çözünürlük (su içinde)	19 mg/L (10 °C); 31.6 mg/L (25 °C); 43.9 mg/L (34.5 °C); 80.9 mg/L (50 °C); 238.1 mg/L (73.4 °C)
Çözünürlük	alkoller, sıvı amonyak, karboksilik asitler, benzen, kükürt dioksit, karbon tetraklorür, karbon disülfür, toluen ve anilinde çözünür
Çözünürlük (etanol içinde)	5 g/100 g (0 °C); 11.3 g/100 g (25 °C); 19.5 g/100 g (40 °C); 179 g/100 g (70 °C)
Çözünürlük (asetik asit içinde)	6.8 g/100 g (6.75 °C); 13.1 g/100 g (21.5 °C); 31.1 g/100 g (42.5 °C); 111 g/100 g (60 °C)
Çözünürlük (kloroform içinde)	19.5 g/100 g (0 °C); 35.5 g/100 g (25 °C); 49.5 g/100 g (40 °C); 87.2 g/100 g (70 °C)
Çözünürlük (hekzan içinde)	5.5 g/100 g (0 °C); 17.5 g/100 g (25 °C); 30.8 g/100 g (40 °C); 78.8 g/100 g (70 °C)
Çözünürlük (bütirik asit içinde)	13.6 g/100 g (6.75 °C); 22.1 g/100 g (21.5 °C); 131.6 g/100 g (60 °C)
log P	3.34
Buhar basıncı	8.64 Pa (20 °C); 23.6 Pa (30 °C); 0.93 kPa (80 °C); 2.5 kPa (100 °C)
Henry yasası; sabiti (kH)	0.42438 L·atm/mol
Manyetik alınganlık (χ)	-91.9·10−6 cm3/mol
Isı iletkenliği	98 kPa:; 0.1219 W/m·K (372.22 K); 0.1174 W/m·K (400.22 K); 0.1152 W/m·K (418.37 K); 0.1052 W/m·K (479.72 K)
Kırınım dizimi (nD)	1.5898
Akmazlık	0.964 cP (80 °C); 0.761 cP (100 °C); 0.217 cP (150 °C)
Yapı
Kristal yapı	Monoclinic
Uzay grubu	P21/b
Nokta grubu	C52h
Kafes sabiti	a = 8.235 Å, b = 6.003 Å, c = 8.658 Å α = 90°, β = 122.92°, γ = 90°
Termokimya
Isı sığası (C)	165.72 J/mol·K
Standart molar entropi (S⦵298)	167.39 J/mol·K
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)	78.53 kJ/mol
Gibbs serbest enerjisi (ΔfG⦵)	201.585 kJ/mol
Standart yanma entalpisi (ΔcH⦵298)	-5156.3 kJ/mol
Tehlikeler
	İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	Flammable, sensitizer, possible carcinogen. Dust can form explosive mixtures with air
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Danger
Tehlike ifadeleri	H228, H302, H351, H410
Önlem ifadeleri	P210, P273, P281, P501
NFPA 704; (yangın karosu)	2 2 0
Parlama noktası	80 °C (176 °F; 353 K)
Kendiliğinden tutuşma; sıcaklığı	525 °C (977 °F; 798 K)
Patlama sınırları	5.9%
Maruz kalma sınır değeri (TLV)	10 ppm (TWA), 15 ppm (STEL)
	Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	1800 mg/kg (rat, oral); 490 mg/kg (rat, intravenous); 1200 mg/kg (guinea pig, oral); 533 mg/kg (mouse, oral)
	NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 10 ppm (50 mg/m3)
REL (tavsiye edilen)	TWA 10 ppm (50 mg/m3) ST 15 ppm (75 mg/m3)
IDLH (anında tehlike)	250 ppm
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Naftalin veya naftalen, kapalı kimyasal formülü C₁₀H₈ olan, aromatik hidrokarbondur.

Maden kömürünün damıtılmasıyla elde edilen orta ve ağır yağlardan ayrıştırılır. Beyaz pulcuklar biçiminde, billur yapılı bir katıdır. Keskin ve kendine özgü bir kokusu vardır. Yoğunluğu 1,15 olup, 80 °C'de erir, 217 °C'de kaynamaya başlar. Suda çözünmez, alkolde ise, sıcaklıkla doğru orantılı olarak artan bir yoğunlukta çözünür. Atmosfer ortamında kolaylıkla buharlaştığından haşere (böcek türleri) ile mücadelede kullanılır. Güveleri uzaklaştırdığından yünlü kumaş ve kürkleri korumakta kullanılır. Sanayide eritici, yakıt ve boya hammaddesi olarak; eczacılık ve parfümeride ise ara madde olarak kullanılır. Ayrıca lavaboların temizlenmesinde büyük rol oynar. Naftalin katı halden gaz hâle sıvılaşmadan geçer. Buna süblimleşme denir.

1866'da Alman kimyager Emil Erlenmeyer tarafından onarılmış olan açık formülü, ortaklaşmış iki karbon atomu içeren iki bitişik benzen halkası gösterir: Naftalen, benzen gibi, yer değiştirme ve katılma tepkimelerine yatkındır. Tetralin, dekalin, naftoller, naftilaminler ve stalik anhidrit üretiminde, ayrıca güve öldürücü olarak kullanılır.

Tarihçe

1820'lerin başlarında, iki ayrı raporda kömür katranının damıtılmasıyla elde edilen keskin kokulu beyaz bir katı madde tanımlandı. 1821'de John Kidd bu iki açıklamaya atıfta bulundu ve ardından bu maddenin birçok özelliğini ve üretim yöntemlerini açıkladı. Bir tür naftadan (kömür katranı da dahil olmak üzere herhangi bir uçucu, yanıcı sıvı hidrokarbon karışımını kapsayan geniş bir terim) türetildiği için naftalin adını önerdi.

Naftalinin kimyasal formülü 1826'da Michael Faraday tarafından belirlendi. İki kaynaşmış benzen halkasının yapısı 1866'da Emil Erlenmeyer tarafından önerildi ve üç yıl sonra Carl Gräbe tarafından doğrulandı.

İnsan sağlığına etkileri

Kanser Değerlendirmesi Kanser İçin Kanıtların Ağırlığı (PDF) (32 sayfa, 102 KB)Son Güncelleme: 17/09/1998

WOE Karakterizasyonu WOE Karakterizasyonu için Çerçeve C (İnsanlarda kanserojen olma olasılığı yüksek) Kanserojen Risk Değerlendirmesi İçin Yönergeler (ABD Çevre Koruma Ajansı, 1986) Kanserojen potansiyeli belirlenemez. Kanserojen Risk Değerlendirmesi için Önerilen Kılavuz İlkeler (ABD Çevre Koruma Ajansı, 1996) Temel: 1986 Kanserojen Risk Değerlendirme Kılavuzları kriterleri kullanılarak, naftalin olası bir insan kanserojeni olan C Grubu'nda sınıflandırılmıştır. Bu sınıflandırma, naftaline ağız yoluyla ve solunum yoluyla maruz kalan insanlarda kanserojenlik verilerinin yetersizliğine ve hayvanlarda solunum yoluyla kanserojenlik kanıtlarının sınırlı olmasına dayanmaktadır. 1996 Önerilen Kanserojen Risk Değerlendirme Kılavuzları kullanılarak, naftalinin ağız yoluyla veya solunum yoluyla insanlarda kanserojen potansiyeli, insan ve hayvan verilerine dayanarak şu anda "belirlenemez"; ancak, düşündürücü kanıtlar mevcuttur (sadece solunum yoluyla naftaline maruz kalan dişi farelerde iyi huylu solunum yolu tümörleri ve bir karsinom gözlemi [NTP, 1992a]). Ek destek olarak, 1-metilnaftaline maruz kalmayla ilişkili solunum yolu tümörlerinde artış gözlemlenmiştir. Bu, delillerin ağırlığına dayalı anlatının özeti olabilir.

Büyük miktarlarda naftaline maruz kalınması alyuvarlara zarar verebilir ve hatta yok edebilir.

Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC) tarafından naftalin, insanlarda ve hayvanlarda kansere neden olma şüphesi bulunan bir madde olarak sınıflandırılmıştır (Grup 2B). Yapılan hayvan deneylerinde naftalinin hayvanlar için kanserojen olduğunun kesin sonucuna varılmıştır. İnsanlarda olası kanserojen olmasının sebebi yeterli insan çalışmasının olmayışına dayandırılmaktadır. Anadolu Ajansının, İnönü Üniversitesi Bilimsel ve Teknolojik araştırma merkezinde yaptığı bir haberinde Naftalin: kimyadaki en tehlikeli toksik Grup 1 .(İnsanlarda Kanserojen) olarak tanımlanmaktadır. (Dr. Özdemir )

Sınıflandırmaya göre zararlı etmenler beş guruba ayrılmaktadır: Grup 1: İnsanlarda kanserojen Grup 2A: İnsanlarda yüksek olasılıkla kanserojen Grup 2B: İnsanlarda olasılıkla kanserojen Grup 3: İnsanlarda kanserojen olarak sınıflandırılamayanlar Grup 4: İnsanlarda olasılıkla kanserojen etkisi olmayanlar

« arama sonucu listesine geri dönün

Turkish - TR NAFTALİN ICSC: 0667 () Naftalin CAS #: 91-20-3 UN #: 1334 (katı)UN #: 2304 (erimiş) EC Sayısı: 202-049-5

	AKUT TEHLİKELER	ÖNLEME	YANGIN SÖNDÜRME

YANGIN ve PATLAMA Patlayıcı. 80 °C'nin üzerinde patlayıcı buhar/hava karışımları oluşabilir. İnce bir şekilde dağılmış parçacıklar havada patlayıcı karışımlar oluşturur. Açık alev YOK. Kapalı sistem, toz patlamasına dayanıklı elektrik donanımı ve aydınlatma. Toz birikmesini önleyin. su spreyi, toz, köpük, karbon dioksit kullan.

TOZUN DAĞILMASINI ÖNLEYİN!  
	BELİRTİLER	ÖNLEME	İLK YARDIM

Solunum Baş ağrısı. Zayıflık. Terleme. Mide bulantısı. Kusma. Ayrıca bkz. Yutma. havalandırma (toz değilse), bölgesel boşaltma veya solunum koruması kullan, Temiz hava. Tıbbi yardım için başvurun. Deri Solunuma bakın. Koruyucu eldivenler. Koruyucu giysi. Kirlenmiş giysileri çıkarın. Durulayın ve ardından cildi su ve sabunla yıkayın. Kendinizi iyi hissetmiyorsanız tıbbi yardım alın. Gözler Kırmızılık. güvenlik gözlükleri giyin. Bol suyla durulayın (mümkünse kontakt lensleri çıkarın). Yutma Karın ağrısı. İshal. Terleme. Baş ağrısı. Ateş. Sarılık. Halsizlik. Koyu renkli idrar. Semptomlar gecikebilir. Çalışma sırasında yemek yemeyin, içmeyin veya sigara içmeyin. Ağzınızı çalkalayın. KUSTURMAYIN. Derhal tıbbi yardım için başvurun.

DÖKÜNTÜ İMHA SINIFLANDIRMA ve ETİKETLEME Kişisel Korunma: maddenin havadaki konsantrasyonuna uyarlanmış organik gazlar ve buharlar için filtreli solunum cihazı. Bu kimyasalın çevreye girmesine izin VERMEYİN. Kanalizasyona YIKAMAYIN. Dökülen maddeyi üstü kapalı kaplara süpürün. Uygunsa tozlanmayı önlemek için önce nemlendirin. Dökülen sıvıyı dikkatli bir şekilde nötralize edin. Ardından yerel düzenlemelere göre saklayın ve atın. UN GHS Kriterlerine göre

flam;flameexcl mark;warncancer;health hazenviro;aqua UYARI Yanıcı katı Yutulması halinde zararlıdır Cilt ile teması halinde zararlı olabilir Kansere neden olduğundan şüpheleniliyor Uzun süreli etkileriyle sucul canlılar için çok toksiktir Taşıma UN Sınıflandırması UN Tehlike Sınıfı: 4.1; UN Paket Grubu: III

DEPOLAMA güçlü oksidanlardan ve gıda ve yem maddelerinden ayrılmıştır. Drenaj veya kanalizasyon erişimi olmayan bir alanda saklayınız. Yangın söndürmeden kaynaklanan atıkların kontrol altına alınması hükmü. AMBALAJLAMA Gıda ve yem maddeleriyle birlikte taşımayın. Deniz kirletici.

İngilizce orijinal bilgiler, Avrupa Birliği'nin mali desteğiyle, ILO ve WHO adına uluslararası bir uzman grubu tarafından hazırlanmıştır. © ILO ve WHO 2018

NAFTALİN ICSC: 0667 FİZİKSEL VE KİMYASAL BİLGİLER Fiziksel Durum; Dış görünüş KARAKTERİSTİK KOKULU ÇEŞİTLİ FORMLARDA BEYAZ KATI

Fiziksel tehlikeler Hava ile karıştırıldığında toz veya granül halinde, toz patlaması mümkündür.

Kimyasal tehlikeler Yandığında, tahriş edici ve zehirli gazlar oluşur. güçlü oksidanlar ile reaksiyona girer. Bu yangın ve patlama tehlikesi oluşturur.

Formül: C10H8 Moleküler kütle: 128.18 Kaynama noktası: 218 °C Oda sıcaklığında süblimleşir Erime noktası: 80 °C Yoğunluk: 1.16 g / cm3 Suda çözünürlük 20: çok zayıf Buhar basıncı, Pa 25 °C'de: 11 Bağıl buhar yoğunluğu (hava = 1): 4.42 Parlama noktası: 80 °C c.c. Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı: 540 °C Patlayıcı limitler, havadaki hacim yüzdesi: 0.9-5.9 Log Pow cinsinden oktanol/su partisyon katsayısı: 3.35

MARUZ KALMA ve SAĞLIK ETKİLERİ Maruz kalma yolları Madde solunduğunda, deriden ve yutulduğunda vücut tarafından emilebilir.

Kısa süreli maruz kalma etkileri Madde, kan üzerinde etkilere neden olabilir. Bu kan hücrelerinin lezyonları (hemoliz) ile sonuçlanabilir. Notlara bakın. Etkiler gecikebilir. yutulması ölüme neden olabilir. . Tıbbi gözlem endikedir.

Solunum riski Bu maddenin 20 °C'de buharlaşmasıyla havada zararlı bir kirlenmeye oldukça yavaş ulaşılacaktır.

Uzun süreli veya tekrarlanan maruziyetin etkileri Maddenin kan üzerinde etkileri olabilir. Bu, kronik hemolitik anemi ile sonuçlanabilir. Maddenin gözler üzerinde etkileri olabilir. Bu, katarakt gelişimi ile sonuçlanabilir. Bu madde insanlar için muhtemelen kanserojendir.

MESLEKİ MARUZ KALMA LİMİTLERİ TWA olarak TLV: 10 ppm. (deri); A3 (insanlarla ilgisi bilinmeyen onaylanmış hayvan kanserojeni). EU-OEL: 50 mg/m3, 10 ppm TWA olarak. MAK: cilt emilimi (H); kanserojen kategorisi: 2; germ hücresi mutajen grubu: 3B

ÇEVRE Bu madde suda yaşayan organizmalar için toksiktir. Bu madde su ortamında uzun süreli etkilere neden olabilir. Bu kimyasalın biyolojik birikimi besin zinciri boyunca meydana gelebilir; örneğin balıkda.

NOTLAR

EK BİLGİLER

 EC Sınıflaması

Sembol: Xn, N; R: 22-40-50/53; S: (1/2) - 26 - 36/37/39 - 45 - 46 - 60 - 61

Çevirinin kalitesinden veya doğruluğundan veya bu bilgilerin olası kullanımından ILO, WHO veya Avrupa Birliği sorumlu olmayacaktır. Türkçe Versiyon" çevirisi, Başkent Üniversitesi

Güve ilacı olarak üretilen naftalin topları ve naftalin içeren diğer ürünler AB içerisinde 2008 yılından itibaren yasaklanmıştır.

Kaynakça

↑ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ss. 13, 35, 204, 207, 221-222, 302, 457, 461, 469, 601, 650. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
1 2 3 "Ambient Water Quality Criteria for Naphthalene" (PDF). United States Environmental Protection Agency. 23 Nisan 2014. 6 Kasım 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 21 Haziran 2014.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Lide, David R., (Ed.) (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (İngilizce) (90 bas.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
1 2 3 Anatolievich, Kiper Ruslan. "naphthalene". chemister.ru. 22 Aralık 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Haziran 2014.
1 2 3 4 5 6 Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Solubility of Inorganic and Organic Compounds (2. bas.). New York: D. Van Nostrand Company. ss. 443-446.
1 2 Naphthalene in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD) (24 Mayıs 2014 tarihinde erişilmiştir)
↑ "Thermal Conductivity of Naphthalene". DDBST GmbH. 4 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Haziran 2014.
↑ "Dynamic Viscosity of Naphthalene". DDBST GmbH. 4 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Haziran 2014.
1 2 3 4 Douglas, Bodie E.; Ho, Shih-Ming (2007). Structure and Chemistry of Crystalline Solids. New York: Springer Science+Business Media, Inc. s. 288. ISBN 978-0-387-26147-8.
↑ Naphthalene carcinogenicity
1 2 3 4 5 6 Sigma-Aldrich Co., Naphthalene.
↑ "Naphthalene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).
1 2 3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0439". Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).
↑ Tarihî olarak batı dillerinde önce naftalin olarak adlandırılmış, sonra kimyasal adlandırma kuralları gereği son eki "-en" olarak değiştirilmiştir.
↑ John Kidd (1821). "Observations on Naphthalene, a peculiar substance resembling a concrete essential oil, which is produced during the decomposition of coal tar, by exposure to a red heat". Philosophical Transactions. 111: 209–221. doi:10.1098/rstl.1821.0017. S2CID 97798085.
↑ Emil Erlenmeyer (1866). "Studien über die s. g. aromatischen Säuren". Annalen der Chemie und Pharmacie. 137 (3): 327–359. doi:10.1002/jlac.18661370309.
↑ C. Graebe (1869) "Ueber die Constitution des Naphthalins", Annalen der Chemie und Pharmacie, 149 : 20–28.
↑ "IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans". Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Some Traditional Herbal Medicines, Some Mycotoxins, Naphthalene and Styrene, Vol. 82 (2002) (p. 367). 25 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 25 Aralık 2008.
↑ Alderson, Andrew (15 Kasım 2008). "Holy straight bananas – now the Eurocrats are banning moth balls". The Telegraph. 3 Ocak 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Kasım 2013.
↑ Gray, Kerrina (17 Kasım 2013). "Council warned against use of poisonous moth balls". Your Local Guardian. Newsquest (London) Ltd. 2 Aralık 2013 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Kasım 2012.

Organik kimya ile ilgili bu madde taslak seviyesindedir. Madde içeriğini genişleterek Vikipedi'ye katkı sağlayabilirsiniz.

[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ss. 13, 35, 204, 207, 221-222, 302, 457, 461, 469, 601, 650. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[water.epa-2] 1 2 3 "Ambient Water Quality Criteria for Naphthalene" (PDF). United States Environmental Protection Agency. 23 Nisan 2014. 6 Kasım 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 21 Haziran 2014.

[crc-3] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Lide, David R., (Ed.) (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (İngilizce) (90 bas.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.

[chemister-4] 1 2 3 Anatolievich, Kiper Ruslan. "naphthalene". chemister.ru. 22 Aralık 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Haziran 2014.

[sioc-5] 1 2 3 4 5 6 Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Solubility of Inorganic and Organic Compounds (2. bas.). New York: D. Van Nostrand Company. ss. 443-446.

[nist-6] 1 2 Naphthalene in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD) (24 Mayıs 2014 tarihinde erişilmiştir)

[7] "Thermal Conductivity of Naphthalene". DDBST GmbH. 4 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Haziran 2014.

[8] "Dynamic Viscosity of Naphthalene". DDBST GmbH. 4 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Haziran 2014.

[sccs-9] 1 2 3 4 Douglas, Bodie E.; Ho, Shih-Ming (2007). Structure and Chemistry of Crystalline Solids. New York: Springer Science+Business Media, Inc. s. 288. ISBN 978-0-387-26147-8.

[10] Naphthalene carcinogenicity

[sigma-11] 1 2 3 4 5 6 Sigma-Aldrich Co., Naphthalene.

[12] "Naphthalene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).

[PGCH-13] 1 2 3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0439". Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).

[14] Tarihî olarak batı dillerinde önce naftalin olarak adlandırılmış, sonra kimyasal adlandırma kuralları gereği son eki "-en" olarak değiştirilmiştir.

[15] John Kidd (1821). "Observations on Naphthalene, a peculiar substance resembling a concrete essential oil, which is produced during the decomposition of coal tar, by exposure to a red heat". Philosophical Transactions. 111: 209–221. doi:10.1098/rstl.1821.0017. S2CID 97798085.

[16] Emil Erlenmeyer (1866). "Studien über die s. g. aromatischen Säuren". Annalen der Chemie und Pharmacie. 137 (3): 327–359. doi:10.1002/jlac.18661370309.

[17] C. Graebe (1869) "Ueber die Constitution des Naphthalins", Annalen der Chemie und Pharmacie, 149 : 20–28.

[18] "IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans". Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Some Traditional Herbal Medicines, Some Mycotoxins, Naphthalene and Styrene, Vol. 82 (2002) (p. 367). 25 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 25 Aralık 2008.

[Alderson-19] Alderson, Andrew (15 Kasım 2008). "Holy straight bananas – now the Eurocrats are banning moth balls". The Telegraph. 3 Ocak 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Kasım 2013.

[Gray-20] Gray, Kerrina (17 Kasım 2013). "Council warned against use of poisonous moth balls". Your Local Guardian. Newsquest (London) Ltd. 2 Aralık 2013 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Kasım 2012.