Nitrozamin

Nitrozamino grubunun yapısı

Nitrozaminler (daha resmî olarak N-nitrozaminler) endüstriyel süreçlerle üretilen organik bileşiklerdir.

Kimyasal yapısı R2N−N=O'dur, burada R genellikle bir alkil grubudur. Nitrozaminler, “muhtemel insan kanserojenleri” olan nitrozo grubu (NO+) içerir ve bu grup deprotonlanmış bir amine bağlıdır. Çoğu nitrozamin hayvanlarda kanserojendir. 2006 yılında yapılan sistematik bir inceleme, “nitrit ve nitrozamin alımı ile mide kanseri; et ve işlenmiş et alımı ile mide kanseri ve yemek borusu kanseri; konserve balık, sebze ve tütsülenmiş gıda alımı ile mide kanseri arasında pozitif bir ilişki olduğunu ancak bunun kesin bir sonuç olmadığını” desteklemektedir.

Kimyası

Nitrozamin NDMA'nın metabolik aktivasyonu, onu alkilleyici ajan diazometana dönüştürür

Nitrozaminlerin organik kimyası, sentezleri, yapıları ve reaksiyonları açısından oldukça gelişmiştir. Genellikle nitröz asit (HNO
2) ve ikincil aminlerin reaksiyonu ile üretilirler ancak diğer nitrozil kaynakları (örneğin: N2O4, NOCl, RONO) da aynı etkiye sahiptir:

HONO + R
2NH → R
2N-NO + H
2O

Kaynakça

  1. ↑ California Water Boards, State Water Resources Control Board, "Nitrosamines", 09 December 2024
  2. ↑ Beard, Jessica C.; Swager, Timothy M. (21 Ocak 2021). "An Organic Chemist's Guide to N-Nitrosamines: Their Structure, Reactivity, and Role as Contaminants". The Journal of Organic Chemistry. 86 (3). ss. 2037-2057. doi:10.1021/acs.joc.0c02774 Özgürce erişilebilir. PMC 7885798 Özgürce erişilebilir. PMID 33474939.
  3. ↑ World Health Organization, Medical product alert, Note on Nitrosamine impurities, "Update on Nitrosamine impurities", 20 November 2019
  4. ↑ Yang, Chung S.; Yoo, Jeong-Sook H.; Ishizaki, Hiroyuki; Hong, Junyan (1990). "Cytochrome P450IIe1: Roles in Nitrosamine Metabolism and Mechanisms of Regulation". Drug Metabolism Reviews. 22 (2–3). ss. 147-159. doi:10.3109/03602539009041082. PMID 2272285.
  5. ↑ Jakszyn, Paula; Gonzalez, Carlos (2006). "Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: A systematic review of the epidemiological evidence". World Journal of Gastroenterology. 12 (27). ss. 4296-4303. doi:10.3748/wjg.v12.i27.4296 Özgürce erişilebilir. PMC 4087738 Özgürce erişilebilir. PMID 16865769.
  6. ↑ Tricker, A.R.; Preussmann, R. (1991). "Carcinogenic N-Nitrosamines in the Diet: Occurrence, Formation, Mechanisms and Carcinogenic Potential". Mutation Research/Genetic Toxicology. 259 (3–4). ss. 277-289. doi:10.1016/0165-1218(91)90123-4. PMID 2017213.
  7. ↑ Anselme, Jean-Pierre (1979). "The Organic Chemistry of N-Nitrosamines: A Brief Review". N-Nitrosamines. ACS Symposium Series. 101. ss. 1-12. doi:10.1021/bk-1979-0101.ch001. ISBN 0-8412-0503-5.
  8. ↑ Vogel, A. I. (1962). Practical Organic Chemistry. 3rd. Impression. s. 1074.
  9. ↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th bas.), New York: Wiley-Interscience, ss. 846-847, ISBN 978-0-471-72091-1