1-Methylcyclohexen

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Methylcyclohexen
Summenformel	C7H12
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.008.836
PubChem	11574
Wikidata	Q63392428
Eigenschaften
Molare Masse	96,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm−3
Siedepunkt	110 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Diethylether, Benzol und Ethanol;
Brechungsindex	1,45 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 225
	P: 501‐210‐233‐370+378‐303+361+353‐403+235
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Methylcyclohexen ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Cycloalkene. Konkret handelt es sich um Cyclohexen-Derivat mit einer zusätzlichen Methylgruppe.

Herstellung

1-Methylcyclohexen entsteht bei der Isomerisierung von Methylidenycyclohexan mit Bortrifluorid-THF in Gegenwart von Zirconocendichlorid.

Reaktionen

Die katalytische Hydrierung mit Wasserstoff in Gegenwart eines Phosphenium-Katalysators ergibt Methylcyclohexan.

Durch die Epoxidierung mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Kupfer-Porphyrin-Komplexen wird 1-Methylcyclohexenoxid erhalten. Durch Oxidation mit tert-Butylperoxybenzoat in Gegenwart von Kupfer(I)-triflat und einem chiralen Liganden als Auxiliar können verschiedene Benzoate mit mäßigem bis hohem Enantiomerenüberschuss erzeugt werden.

Addition von Bromwasserstoff an 1-Methylcyclohexen ergibt hauptsächlich 1-Brom-1-methylcyclohexan.

Durch Reaktion mit Diboran und Bortrifluorid kann 1-Methylcylcohexen hydroboriert werden.

Weblinks

Commons: 1-Methylcyclohexen – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu 1-Methyl-1-cyclohexene, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 7. März 2026.
↑ L. I. Tulyabaeva, R. R. Salakhutdinov, A. R. Tulyabaev, T. V. Tyumkina, M. F. Abdullin: Reaction of Methylidenecycloalkanes with BF3·THF Catalyzed by Cp2TiCl2. In: Russian Journal of Organic Chemistry. Band 58, Nr. 12, Dezember 2022, S. 1976–1983, doi:10.1134/S1070428022120296.
↑ Deependra Bawari, Donia Toami, Kuldeep Jaiswal, Roman Dobrovetsky: Hydrogen splitting at a single phosphorus centre and its use for hydrogenation. In: Nature Chemistry. Band 16, Nr. 8, August 2024, S. 1261–1266, doi:10.1038/s41557-024-01569-y.
↑ Vivek Kumar Mishra, Nikita Chaudhary, Chanchal Haldar: Electronically Tuned Copper Porphyrins for the Selective Epoxidation of Alkenes. In: Topics in Catalysis. Band 66, Nr. 5-8, März 2023, S. 435–451, doi:10.1007/s11244-022-01764-6.
↑ Saadi Samadi, Hamid Arvinnezhad, Saber Nazari, Shiva Majidian: Enantioselective Allylic C–H Bond Oxidation of Olefins Using Copper Complexes of Chiral Oxazoline Based Ligands. In: Topics in Current Chemistry. Band 380, Nr. 3, Mai 2022, doi:10.1007/s41061-022-00375-9.
↑ V. K. Ahluwalia: Stereochemistry of Addition Reactions. In: Stereochemistry of Organic Compounds. Springer International Publishing, Cham 2022, ISBN 978-3-030-84960-3, S. 246, doi:10.1007/978-3-030-84961-0_10.
↑ Herbert C. Brown, A. W. Moerikofer: Hydroboration. XIV. Rates and Stoichiometry of the Hydroboration of Some Representative Hindered Olefins. In: Journal of the American Chemical Society. Band 84, Nr. 8, April 1962, S. 1478–1484, doi:10.1021/ja00867a024.

[TCI-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu 1-Methyl-1-cyclohexene, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 7. März 2026.

[2] L. I. Tulyabaeva, R. R. Salakhutdinov, A. R. Tulyabaev, T. V. Tyumkina, M. F. Abdullin: Reaction of Methylidenecycloalkanes with BF3·THF Catalyzed by Cp2TiCl2. In: Russian Journal of Organic Chemistry. Band 58, Nr. 12, Dezember 2022, S. 1976–1983, doi:10.1134/S1070428022120296.

[3] Deependra Bawari, Donia Toami, Kuldeep Jaiswal, Roman Dobrovetsky: Hydrogen splitting at a single phosphorus centre and its use for hydrogenation. In: Nature Chemistry. Band 16, Nr. 8, August 2024, S. 1261–1266, doi:10.1038/s41557-024-01569-y.

[4] Vivek Kumar Mishra, Nikita Chaudhary, Chanchal Haldar: Electronically Tuned Copper Porphyrins for the Selective Epoxidation of Alkenes. In: Topics in Catalysis. Band 66, Nr. 5-8, März 2023, S. 435–451, doi:10.1007/s11244-022-01764-6.

[5] Saadi Samadi, Hamid Arvinnezhad, Saber Nazari, Shiva Majidian: Enantioselective Allylic C–H Bond Oxidation of Olefins Using Copper Complexes of Chiral Oxazoline Based Ligands. In: Topics in Current Chemistry. Band 380, Nr. 3, Mai 2022, doi:10.1007/s41061-022-00375-9.

[6] V. K. Ahluwalia: Stereochemistry of Addition Reactions. In: Stereochemistry of Organic Compounds. Springer International Publishing, Cham 2022, ISBN 978-3-030-84960-3, S. 246, doi:10.1007/978-3-030-84961-0_10.

[7] Herbert C. Brown, A. W. Moerikofer: Hydroboration. XIV. Rates and Stoichiometry of the Hydroboration of Some Representative Hindered Olefins. In: Journal of the American Chemical Society. Band 84, Nr. 8, April 1962, S. 1478–1484, doi:10.1021/ja00867a024.