Azaphilone

Azaphilone sind farbintensive organische Verbindungen mit dem Strukturelement eines oxidierten Isochromens. Diese Struktur wird auch Pyranochinonring genannt und fungiert als Chromophor (Farbstoffträger). Beispiele für Azaphilon-Pigmente sind Azanigeron A–F, Epicocconon, Heteroglobin A, Koherin G–K, Lunatoinsäure A, Monascin, Sclerothiorin und weitere.

Etymologie

Das Wort leitet sich von „aza“ (Stickstoff), „philein“ (lieben) ab, da bei den Azaphilonen durch die Umsetzung mit Aminen der Sauerstoff im γ-Pyran-Ring leicht durch Stickstoff unter Bildung eines vinylogen γ‐Pyridons ersetzt werden kann.

Literatur

• Angelica O. Zabala, Wei Xu, Yit-Heng Chooi, Yi Tang: Characterization of a Silent Azaphilone Gene Cluster from Aspergillus niger ATCC 1015 Reveals a Hydroxylation-Mediated Pyran-Ring Formation. In: Chemistry & Biology. Band 19, Nr. 8, 24. August 2012, S. 1049–1059, doi:10.1016/j.chembiol.2012.07.004 (englisch). 
• Frank Surup, Kathrin I. Mohr, Rolf Jansen, Marc Stadler: Cohaerins G–K, azaphilone pigments from Annulohypoxylon cohaerens and absolute stereochemistry of cohaerins C–K. In: Phytochemistry. Band 95, November 2013, S. 252–258, doi:10.1016/j.phytochem.2013.07.027 (englisch). 
• Universität Boston - Department of Chemistry (Hrsg.): Studies Towards the Synthesis of Azaphilone Natural Products. 2004 (englisch, archive.org [PDF; 44 kB; abgerufen am 22. April 2026]). 
• Sameer A.S. Mapari, Anne S. Meyer, Jens C. Frisvad, Ulf Thrane: Production of monascus-like azaphilone pigment. 13. Oktober 2011, US20110250656A1 (englisch, google.com [abgerufen am 22. April 2026]). 

Einzelnachweise

1. ↑ CHEBI:50941 - azaphilone. In: ChEBI. EMBL-EBI, 6. November 2016, abgerufen am 22. April 2026 (englisch). 
2. ↑ Dr. Katherine Williams, Dr. Claudio Greco, Dr. Andrew M. Bailey, Prof. Christine L. Willis: Core Steps to the Azaphilone Family of Fungal Natural Products. In: ChemBioChem. 30. Juni 2021, S. 3027–3036, doi:10.1002/cbic.202100240 (englisch). 

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Lunatoinsäure A: CAS-Nr.: 65745-48-4, PubChem: 6442700, ChemSpider: 4946763, Wikidata: Q104397781.