Sclerothiorin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sclerothiorin
Andere Namen	(7S)-5-Chlor-3-[(1E,3E,5S)-3,5-dimethyl-1,3-heptadien-1-yl]-7-methyl-6,8-dioxo-7,8-dihydro-6H-isochromen-7-yl-acetat
Summenformel	C21H23ClO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	6436015
ChemSpider	25025125
Wikidata	Q15424763
Eigenschaften
Molare Masse	390,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	206 °C
Löslichkeit	löslich in Dimethylformamid (30 g/l) und DMSO (20 g/l); schwer löslich in Ethanol (3 g/l); gut löslich in Methanol, Ethylacetat und Benzol; schwer löslich in Leichtbenzin und Diethylether;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	56 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sclerotiorin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azaphilone.

Vorkommen

Sclerotiorin kommt natürlich in Penicilliumarten vor. Es wurde erstmals von Timothy P. Curtin und Joseph Reilly aus dem Myzel von Penicillium sclerotiorum van Beyma isoliert.

Gewinnung und Darstellung

(+)-Sclerotiorin lässt sich in vier Schritten aus einem Alkinylbenzaldehyd-Substrat gewinnen.

Eigenschaften

Sclerotiorin ist ein kristalliner gelber Feststoff, der in wässrigen Puffern schwer löslich ist. Sclerotiorin hemmt die Soja-Lipoxygenase-1 (LOX-1). Er zeigt zudem eine antioxidative Eigenschaft und hemmt die nicht-enzymatische Lipidperoxidation. Obwohl es gegenüber verdünnten Mineralsäuren mäßig stabil ist, reagiert es äußerst empfindlich auf die Einwirkung von Alkalien.

Verwendung

Sclerotiorin weist biologische Wirkungen auf, darunter die Bindung an Endothelinrezeptoren und die Hemmung von Lipasen, was in Japan zu seiner Verwendung bei der Herstellung von Anti-Akne-Cremes geführt hat. Sclerotiorin hemmt zudem die Aldosereduktase, ein Enzym, das mit Komplikationen wie Katarakt, Neuropathie und Nephropathie bei Diabetikern in Verbindung gebracht wird.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Cayman Chemical: Sclerotiorin (CAS Number: 549-23-5), abgerufen am 6. Mai 2026.
1 2 3 R. A. Eade, H. Page, Alexander Robertson, K. Turner, W. B. Whalley: 986. The chemistry of fungi. Part XXVIII. Sclerotiorin and its hydrogenation products. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1957, S. 4913–4924, doi:10.1039/JR9570004913.
1 2 3 W. B. Whalley: The sclerotiorin group of fungal metabolites: their structure and biosynthesis. In: Pure and Applied Chemistry. Band 7, Nr. 4, 1963, S. 565–588, doi:10.1351/pac196307040565.
↑ Timothy P. Curtin, Joseph Reilly: Sclerotiorine, C₂₀H₂₀O₅Cl, a chlorine-containing metabolic product of Penicillium sclerotiorum van Beyma. In: Biochemical Journal. Band 34, Nr. 10-11, 1940, S. 1418.1–1421, doi:10.1042/bj0341418, PMID 16747272.
↑ Andrew R. Germain, Daniel M. Bruggemeyer, Jianglong Zhu, Cedric Genet, Peter O'Brien, John A. Porco: Synthesis of the azaphilones (+)-sclerotiorin and (+)-8-O-methylsclerotiorinamine utilizing (+)-sparteine surrogates in copper-mediated oxidative dearomatization. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 76, Nr. 8, 2011, S. 2577–2584, doi:10.1021/jo102448n, PMID 21401026.
↑ C. Chidananda, A. P. Sattur: Sclerotiorin, a novel inhibitor of lipoxygenase from Penicillium frequentans. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 55, Nr. 8, 2007, S. 2879–2883, doi:10.1021/jf062032x, PMID 17385879.
↑ E. Lucas, Y. Machado, A. Ferreira, L. Dolabella, J. Takahashi: Improved Production of Pharmacologically-active Sclerotiorin by Penicillium sclerotiorum. In: Tropical Journal of Pharmaceutical Research. Band 9, Nr. 4, 2010, doi:10.4314/tjpr.v9i4.58930.

[caymanchem.com-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Cayman Chemical: Sclerotiorin (CAS Number: 549-23-5), abgerufen am 6. Mai 2026.

[R._A._Eade-2] 1 2 3 R. A. Eade, H. Page, Alexander Robertson, K. Turner, W. B. Whalley: 986. The chemistry of fungi. Part XXVIII. Sclerotiorin and its hydrogenation products. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1957, S. 4913–4924, doi:10.1039/JR9570004913.

[W._B._Whalley-3] 1 2 3 W. B. Whalley: The sclerotiorin group of fungal metabolites: their structure and biosynthesis. In: Pure and Applied Chemistry. Band 7, Nr. 4, 1963, S. 565–588, doi:10.1351/pac196307040565.

[4] Timothy P. Curtin, Joseph Reilly: Sclerotiorine, C₂₀H₂₀O₅Cl, a chlorine-containing metabolic product of Penicillium sclerotiorum van Beyma. In: Biochemical Journal. Band 34, Nr. 10-11, 1940, S. 1418.1–1421, doi:10.1042/bj0341418, PMID 16747272.

[5] Andrew R. Germain, Daniel M. Bruggemeyer, Jianglong Zhu, Cedric Genet, Peter O'Brien, John A. Porco: Synthesis of the azaphilones (+)-sclerotiorin and (+)-8-O-methylsclerotiorinamine utilizing (+)-sparteine surrogates in copper-mediated oxidative dearomatization. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 76, Nr. 8, 2011, S. 2577–2584, doi:10.1021/jo102448n, PMID 21401026.

[6] C. Chidananda, A. P. Sattur: Sclerotiorin, a novel inhibitor of lipoxygenase from Penicillium frequentans. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 55, Nr. 8, 2007, S. 2879–2883, doi:10.1021/jf062032x, PMID 17385879.

[7] E. Lucas, Y. Machado, A. Ferreira, L. Dolabella, J. Takahashi: Improved Production of Pharmacologically-active Sclerotiorin by Penicillium sclerotiorum. In: Tropical Journal of Pharmaceutical Research. Band 9, Nr. 4, 2010, doi:10.4314/tjpr.v9i4.58930.