Handlung
Die Comiczeichner Holden McNeil und Banky Edwards geben gemeinsam die Comicserie Bluntman and Chronic heraus. Auf einer Comic-Convention im New Yorker Stadtteil Manhattan lernt Holden die Comiczeichnerin Alyssa kennen und verliebt sich kurze Zeit später in sie. Davon überzeugt, dass auch sie ihn mag, muss er schockiert feststellen, dass Alyssa lesbisch ist. Trotzdem will er eine Freundschaft mit ihr aufbauen.
Banky erkennt, dass Holden weiterhin verliebt ist und sieht ihre gemeinsame Arbeit und Freundschaft in Gefahr.
Denn Holden und Alyssa kommen sich schnell näher, da sie beide in derselben Gegend von New Jersey aufgewachsen sind – Holden und Banky stammen aus Highlands, Alyssa aus Middletown. Das verärgert Banky, der es Alyssa übel nimmt, dass sie sich in ihre Angelegenheiten einmischt. Auch die geschäftliche Partnerschaft des Duos leidet darunter, da sie kurz davor standen, einen lukrativen Vertrag zur Adaption von Bluntman and Chronic als Zeichentrickserie zu unterzeichnen.
Als Holden ebenfalls seine Verliebtheit erkennt und deren Aussichtslosigkeit einsieht, offenbart er Alyssa, dass er diese Freundschaft nicht mehr erträgt und eigentlich mehr für sie empfindet. Daraufhin gibt sie ihren Gefühlen für Holden nach und die beiden werden ein Paar. Banky ist davon wiederum wenig begeistert. Banky trifft eine alte Freundin, die mit Alyssa aufgewachsen ist, und sie erzählt ihm, dass sie in der Highschool-Zeit an einem Dreier mit zwei Mitschülern hatte, was ihr den Spitznamen „Finger Cuffs“ einbrachte. Als Holden von Banky jedoch mit Alyssas sexuell experimentierfreudiger Vergangenheit konfrontiert wird, ist Holden von der Enthüllung zutiefst verstört, da er geglaubt hatte, er sei der erste Mann, mit dem Alyssa jemals geschlafen habe.
In der Überzeugung, dass Banky eifersüchtig auf Holden ist und seine wahren Gefühle hinter machohaften sexuellen Sprüchen verbirgt, rät Hooper Holden, ehrlich und aufrichtig zu sein und Alyssa nach ihrer Vergangenheit zu fragen. Am nächsten Abend bei einem Eishockeyspiel konfrontiert Holden sie und versucht ungeschickt, sie zu einem Geständnis zu verleiten, was ihm schließlich auch gelingt, woraufhin sie wütend aus der Eissporthalle stürmt. Auf dem Parkplatz bestätigt sie wütend den Dreier, verteidigt jedoch ihre vergangenen sexuellen Erfahrungen und möchte ihre Beziehung fortsetzen. Holden geht mit einem unsicheren Gefühl.
Er fühlt sich ihr nicht gewachsen und die Beziehung steuert auf einen Konflikt zwischen Holden, Alyssa und Banky zu, der Alyssa nun wegen der plötzlichen Änderung ihrer geschlechtlichen Neigung misstraut. Im Diner trifft er sich mit Jay und Silent Bob, den Vorbildern für die Figuren Bluntman and Chronic. Er übergibt ihnen ihre monatlichen Tantiemen aus den Verkäufen und spricht mit ihnen über seine Probleme mit Alyssa. Der normalerweise schweigsame Bob verrät, dass er vor ein paar Jahren eine Freundin namens Amy hatte, mit der er eine ähnliche Beziehung führte wie Holden. Obwohl er sie liebte, veranlassten ihn seine Unsicherheiten wegen ihrer früheren sexuellen Freizügigkeit dazu, sich von ihr zu trennen. Er bereute es und hat seitdem viel Zeit damit verbracht, Amy wieder zu finden.
Inspiriert von Bobs Geschichte schmiedet Holden einen Plan, um sowohl seine Beziehung zu Alyssa als auch seine zerrüttete Freundschaft mit Banky zu kitten. Holden schlägt beiden einen Dreier zwischen den dreien vor. Damit hofft er, sich mit Alyssa gleichwertig zu fühlen, die in der Vergangenheit ähnliche Erfahrungen gemacht hat, und Banky die Chance zu geben, seine Zuneigung zu Holden sexuell auszuprägen, wobei aber auch noch eine Frau dabei ist. Außerdem würden sich Alyssa und Banky dann besser verstehen und sich miteinander anfreunden. Alyssa lehnt diesen Vorschlag jedoch ab, weil sie diese Etappe des Lebens bereits hinter sich hat und sich an diesem Experiment nicht beteiligen will. Daraufhin zerbricht die Beziehung. Banky ist erleichtert, dass Alyssa das Angebot von Holden abgelehnt hat.
Ein Jahr später sind Holden, Banky und Alyssa jeweils für eigene Comic-Projekte auf einer Comic-Convention. Banky, der für seinen eigenen Comic Baby Dave wirbt, verrät einem Fan, dass er nun die Verlags- und Urheberrechte an Bluntman and Chronic besitzt, nachdem er seine Partnerschaft mit Holden aufgelöst hat. Holden gratuliert Banky schweigend zum Erfolg von Baby Dave, und Banky deutet mit seinen Augen auf einen Stand hin, wo Alyssa wartet, und ermutigt ihn schweigend, mit ihr zu sprechen. Während ihres kurzen, emotionalen Gesprächs gibt Holden ihr ein Exemplar von Chasing Amy, seinem neuen Comic, der auf ihrer gescheiterten Beziehung basiert. Er bittet sie, sich bei ihm zu melden, falls sie etwas dazu zu sagen habe. Nachdem er gegangen ist, kommt Alyssas neue Freundin und fragt nach ihm. Lächelnd und mit Tränen in den Augen täuscht Alyssa Gleichgültigkeit vor, schiebt seinen Comic beiläufig beiseite und antwortet abweisend: „Nur jemand, den ich kenne.“
