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Zum Ende seiner Laufbahn im Sommer 1970 kam Jennings die Ehre zuteil, das Finalspiel im FA Cup 1969/70 zwischen dem FC Chelsea und Leeds United zu leiten. Nachdem das Spiel am 11. April 1970 im Wembley-Stadion mit einem 2:2-Unentschieden geendet war, leitete er auch das vom Londoner Klub in der Verlängerung gewonnene Rückspiel im Old Trafford 18 Tage später. Dabei unterstütze ihn Bob Matthewson als Linienrichter, der später selbst das FA-Cup-Finale leiten sollte. Zwei Jahre zuvor hatte Jennings bereits das Spiel um den Charity Shield geleitet, bei dem Manchester United und Tottenham Hotspur nach einem 3:3-Remis den Titel geteilt hatten.