Holywell Town

Erste Teilnahmen am Welsh Cup

Holywell FC gab sein Debüt im Welsh Cup im Jahr 1881 – fast auf den Tag genau ein Jahr nach dem allerersten Spiel des Vereins –, als die Mannschaft in der ersten Runde des Wettbewerbs 1881/82 (der fünften Austragung des nationalen walisischen Pokalwettbewerbs) antrat. Am 22. Oktober 1881 traten sie gegen Northwich Victoria an, unterlagen der Mannschaft aus Cheshire jedoch mit 0:3 im Ffordd Fer.

Die Holywell Dee Rovers waren die zweite Mannschaft aus Holywell, die am nationalen Pokalwettbewerb teilnahm; sie traten in den Jahren 1882 und 1883 in zwei aufeinanderfolgenden Wettbewerben an. Beim ersten dieser Turniere schieden sie bereits in der ersten Runde mit einer 1:6-Auswärtsniederlage gegen Dolgelley Idris aus. Auch bei ihrem zweiten Auftritt scheiterten sie in der ersten Runde und erlitten dabei eine vernichtende 0:16-Niederlage gegen Davenham FC.

Es dauerte weitere fünf Jahre, bis erneut eine Mannschaft aus Holywell am Welsh Cup teilnahm: Holywell FC kehrte für seine zweite Turnierteilnahme zurück. Auch ihnen gelang beim Welsh Cup 1888/89 nicht der Einzug in die nächste Runde; sie verloren ihr Heimspiel gegen Mold FC mit 2:4. Dasselbe Ergebnis wiederholte sich bei der Austragung 1890/91, als sie diesmal auswärts gegen ihren Lokalrivalen mit 2:3 unterlagen.

Holywell FC erreichte beim Welsh Cup 1892/93 die dritte Runde, ohne ein Spiel bestritten zu haben. In der ersten Runde sollten sie gegen Porthmadog FC antreten, doch der in Caernarfonshire ansässige Verein zog sich noch vor dem Spiel aus dem Wettbewerb zurück. Für die zweite Runde erhielten sie daraufhin ein Freilos und wurden anschließend für die dritte Runde gegen Llandudno Swifts ausgelost. Holywell trat jedoch zu dem für Anfang Januar 1893 angesetzten Pokalspiel nicht an und wurde von der Football Association of Wales (FAW) aus dem Wettbewerb ausgeschlossen, wodurch der Sieg kampflos an den Gegner ging.

North Wales Coast League

Im März 1893 gehörte der Holywell FC zu den sieben Gründungsmitgliedern der North Wales Coast League; bereits innerhalb der ersten sechs Monate nach Ligastart waren 58 Spieler beim Verein registriert. In der Premierensaison der North Wales Coast League belegte Holywell den vierten Platz. Es folgten drei Spielzeiten, in denen der Verein jeweils den fünften Tabellenplatz erreichte, bevor in der Saison 1897/98 der sechste Platz zu Buche stand. Dies war die schlechteste Platzierung, die der Verein während seiner Zeit in der Coast League erzielte.

Im Jahr 1898 erreichte der Verein sein erstes Pokalfinale und trat im Wettbewerb um den North Wales Senior Cup (der später in North Wales Amateur Cup umbenannt wurde) gegen Bangor City an; das Endspiel ging jedoch mit 0:3 gegen Bangor verloren. In der darauffolgenden Saison erreichte der Verein mit dem dritten Tabellenplatz seine beste Platzierung während seiner Ligazugehörigkeit, wenngleich in der nächsten Spielzeit wieder der gewohnte fünfte Platz belegt wurde. Nachdem die Mannschaft jedoch in die „Baron-Corvo-Affäre“ von 1899 verwickelt worden war, trat sie am Ende der Saison 1900/01 aus der North Wales Coast League aus und schloss sich für eine Spielzeit der Division One der Chester & District League an. Nach einem siebten Platz in der aus neun Mannschaften bestehenden Liga zog sich der Verein bereits nach einer Saison wieder aus dem Spielbetrieb zurück. Holywell kehrte in der Spielzeit 1904/05 in den Wettbewerbsfußball zurück und trat der lokalen Flintshire League bei; dort belegte die Mannschaft jedoch den letzten Tabellenplatz, ohne im gesamten Saisonverlauf ein Spiel zu gewinnen – bei lediglich vier Unentschieden und einem Punktabzug von zwei Zählern wegen des Einsatzes eines nicht spielberechtigten Akteurs.

Nachkriegszeit

1947 gewann Holywell Town sowohl den Alves Cup als auch den Waterfall Cup sowie den North Wales Coast FA Amateur Cup. Im Finale von 1949, das in Llandudno ausgetragen wurde, besiegten „The Wellmen“ die Mannschaft von Barmouth mit 2:0.

Weitere Erfolge feierte Holywell nach dem Beitritt zur Welsh Alliance League in der Saison 1949/50. In ihrer Debütsaison belegten sie den fünften Platz und erreichten in den darauffolgenden Spielzeiten zwei weitere Platzierungen in der oberen Tabellenhälfte. In der Saison 1952/53 wurde Holywell Town zum ersten und einzigen Mal Meister der Welsh League (North). Sie setzten sich mit drei Punkten Vorsprung vor Flint Town United durch und erzielten dabei 119 Tore in 34 Ligaspielen. Zwei Jahre später beendete Holywell Town die Saison mit sechs Punkten Rückstand auf die „Silkmen“, erhielt jedoch aufgrund der erreichten Tabellenplatzierung den Alves Cup zugesprochen. In der Saison 1957/58 triumphierte Holywell Town erneut im North Wales Coast Amateur Cup – neun Jahre nach ihrem ersten Pokalsieg der Nachkriegszeit –, indem sie Gwalchmai im Stadion Farrar Road von Bangor City mit einem deutlichen 6:0 besiegten. Zwölf Monate später kehrten sie zum neunten Mal ins Finale des NWC Amateur Cup zurück, um ihren Titel in Bangor gegen eine starke Mannschaft aus Porthmadog zu verteidigen. Die Partie endete 1:1; Holywell, das in der 11. Minute einen Elfmeter verschossen hatte, glich in der 83. Minute durch George Davies aus. Dies führte eine Woche später zu einem Wiederholungsspiel, das sich als äußerst dramatisch erweisen sollte. Zweimal ging Holywell in Führung, doch Porthmadog kämpfte sich jeweils zurück und drehte die Partie zu einer 3:2-Führung; trotz der Verletzung ihres Mittelstürmers Owen Davies gelang Holywell mit der letzten Aktion der regulären Spielzeit noch der Ausgleich. Zwar hatte sich Holywell eindrucksvoll zurückgemeldet und eine Verlängerung erzwungen, doch für die nur noch zu zehnt spielende Mannschaft war die Belastung schließlich zu groß: „Port“ erzielte fünf weitere Treffer und gewann am Ende den Pokal. Die beiden Teams trafen 1963 erneut im Finale aufeinander, wobei Holywell jedoch mit einer geschwächten Mannschaft antrat; so spielte Torhüter Reg Banton beispielsweise mit einem gebrochenen Finger. Wenig überraschend gewann Porthmadog auch dieses zweite Pokalfinale mit 3:0.

1960er Jahre

Erfolge im Herrenbereich blieben dem Verein auch in den 1960er Jahren verwehrt. In der Saison 1961/62 erreichte Holywell Town das Finale des Welsh Amateur Cup – die erste Finalteilnahme in diesem Wettbewerb seit der Niederlage von Holywell United gegen Lovell’s Athletic im Jahr 1927. Das Endspiel war eine Neuauflage der Begegnung von 1914 gegen die Cardiff Corinthians; doch für die Mannschaft aus Holywell wiederholte sich das Unglück, denn die „Corries“ gewannen das in Newtown ausgetragene Spiel mit 3:2. Ebenfalls in der Saison 1961/62 wurde der Zuschauerrekord für ein Spiel von Holywell aufgestellt: 3.000 Fans strömten an die Halkyn Road, um das Spiel der sechsten Runde des Welsh Cup gegen Swansea Town zu verfolgen. Trotz der Rekordkulisse gelang der Heimmannschaft kein Sieg; der Profiverein aus der englischen Football League setzte sich mit 2:1 durch.

Zwei Spielzeiten später erreichte der Verein erneut ein Pokalfinale, nämlich das Endspiel um den North Wales Coast Challenge Cup 1963. Dort unterlag man jedoch dem legendären Team von Borough United. Borough United sicherte sich in jener Saison das „Quadruple“: Neben dem North Wales Coast Challenge Cup gewannen sie den Titel in der Welsh League (North), den Cookson Cup und – besonders bemerkenswert – den Welsh Cup der Saison 1962/63. Für die „Wellmen“ blieb der große Erfolg in der ersten Hälfte der 1960er Jahre somit weiterhin aus. Holywell Town gehörte der Welsh League (North) 17 aufeinanderfolgende Spielzeiten lang an – von der Saison 1949/50 bis zur Saison 1965/66, als der Verein als Tabellenletzter abschnitt und nur einen Punkt hinter dem auf Platz 14 liegenden Team Blaenau Ffestiniog landete. Anschließend verließ Holywell Town die Welsh League (North) und spielte in lokalen Fußballligen.

Zwischen den beiden Finalspielen um den North Wales Amateur Cup gegen Porthmadoc wurde 1962 der Zuschauerrekord für ein Spiel von Holywell aufgestellt: 3.000 Zuschauer drängten sich an der Halkyn Road, um das Spiel der sechsten Runde des Welsh Cup gegen Swansea Town zu verfolgen. Trotz der Rekordkulisse gelang der Heimmannschaft kein Sieg; die „Swans“ gewannen die Partie mit 2:1.

Erfolge im Herrenbereich blieben dem Verein weiterhin verwehrt, obwohl er sowohl in der Saison 1961/62 das Finale des Welsh Amateur Cup (Niederlage mit 2:3 gegen Cardiff Corinthians) als auch zwei Spielzeiten später das Finale des North Wales Coast Challenge Cup (Niederlage gegen Borough United) erreichte.

Holywell Town gehörte der Welsh League (North) über 17 Spielzeiten hinweg an – von der Saison 1949/50 bis zur Saison 1965/66. In letzterer belegte der Verein den letzten Tabellenplatz, nur einen Punkt hinter Blaenau Ffestiniog. Anschließend verließ Holywell Town die Welsh League (North) und spielte fortan in lokalen Fußballligen.

1970er bis 1990er Jahre

In den 1970er und 1980er Jahren spielte Holywell im lokalen Ligasystem, insbesondere in der Clwyd League, in der – wie der Name schon sagt – Mannschaften aus der ehemaligen nordostwalisischen Grafschaft Clwyd antraten. In der Saison 1975/76 spielte der Verein zwar im unteren Bereich der walisischen Ligapyramide, schaffte es jedoch, die Division 5 der Welsh League (North) zu gewinnen. In der darauffolgenden Spielzeit sicherte sich der Klub den Titel in der Division 3 der Clwyd League (sowie den North Wales Coast Junior Challenge Cup) und schaffte zudem den direkten Aufstieg in die Division 1 zur Saison 1977/78. In ihrer Debütsaison in der Division 1 belegte Holywell einen beeindruckenden vierten Tabellenplatz – hinter den Lokalrivalen Courtaulds Greenfield, Flint Town United und Point of Ayr – und kassierte in 26 Ligaspielen lediglich 21 Gegentore (die zweitbeste Defensive der Liga in jener Spielzeit). Die „Wellmen“ spielten auch in den folgenden neun Saisons in der höchsten Spielklasse der Clwyd League und erreichten in der Spielzeit 1980/81 den zweiten Platz hinter dem ungeschlagenen Meister Connah’s Quay Nomads. In der Saison 1986/87 holte der Verein schließlich Titel: Sie gewannen die Meisterschaft der Clwyd League Premier Division und triumphierten zudem im North Wales Coast Challenge Cup, womit ihnen das Double aus Meisterschaft und Pokal gelang. Die „Wellmen“ ließen die Enttäuschung über die Pokalfinalniederlage von 1964 hinter sich, traten gegen den Lokalrivalen und Titelverteidiger Mold Alexandra an (in Flint) und gewannen das Spiel mit 1:0 durch ein Tor von Merfyn Edwards in der 78. Minute. Der Verein setzte seine Erfolgsserie in dieser Zeit fort, als er in der darauffolgenden Saison den Titel in der Clwyd League Premier Division erfolgreich verteidigte und somit zum zweiten Mal in Folge Meister wurde.

Nach den Erfolgen im lokalen Fußballsystem kehrte Holywell Town in der Saison 1988/89 in die Welsh Alliance League zurück (die Nachfolgerin der alten Welsh League (North)) und erreichte dort eine beachtliche Platzierung unter den besten fünf Mannschaften. Diesen Erfolg konnten sie in der folgenden Spielzeit jedoch nicht wiederholen; sie beendeten die Saison auf dem 14. Platz und mussten zudem einen Abzug von drei Punkten hinnehmen.

Holywell Town wurde für die Saison 1990/91 als Gründungsmitglied der Cymru Alliance ausgewählt, der damals höchsten Spielklasse für Fußballvereine aus Nord- und Mittelwales. Die „Wellmen“ spielten zwei Saisons in der neuen Liga; in der Premierensaison belegten sie den 9. Platz, in der darauffolgenden Spielzeit den 11. Platz. Trotz der eher bescheidenen Platzierungen verließen sie die Cymru Alliance, um zur Saison 1992/93 als Gründungsmitglied in die neu geschaffene nationale Liga – die League of Wales – aufzusteigen, während die Cymru Alliance fortan die zweithöchste Spielklasse für den Norden und die Mitte des Landes in der Fußballhierarchie bildete.

Ära League of Wales (1992–1999)

Holywell Town gewann sowohl den Clwyd League Youth Cup als auch den Auxiliary Youth Cup und erreichte zudem das Finale des Alves Cup. In der Liga entwickelte sich die Mannschaft zu einer der Überraschungen der Saison. Unter der Leitung von Trainer Glyn Griffiths, unterstützt durch die 17 Ligatore von Ian Howat und eine Abwehr, die mit nur 48 Gegentoren die drittbeste der Liga stellte, beendete der Verein die erste LoW-Saison auf dem sechsten Tabellenplatz. Damit war Holywell das erfolgreichste Gründungsmitglied, das aus der Cymru Alliance stammte. Zu den Höhepunkten der Saison zählten die beiden Ligasiege gegen den vor der Saison als Titelanwärter gehandelten Verein Bangor City: ein 3:0-Heimsieg am zweiten Weihnachtsfeiertag (Boxing Day) sowie ein 6:0-Auswärtssieg an der Farrar Road, der zugleich den höchsten Saisonsieg darstellte.

In der zweiten Saison der League of Wales konnte sich Holywell tabellarisch verbessern. Die „Wellmen“ beendeten die Spielzeit auf dem fünften Platz – ihre bis heute höchste Platzierung in der aktuellen Struktur des walisischen Ligafußballs. Nach dem Ende der Amtszeit von Trainer Griffiths schlichen sich jedoch Unbeständigkeiten in die Ergebnisse ein, und die Mannschaft rutschte in der Tabelle ab; dennoch beendete man die Saison 1994/95 auf einem respektablen achten Platz. Allerdings begannen die finanziellen Belastungen des Spielbetriebs in der höchsten walisischen Liga, den Verein ernsthaft zu beeinträchtigen; infolge von Budgetkürzungen verschlechterten sich auch die sportlichen Ergebnisse in der League of Wales weiter. In der Saison 1995/96 landete Holywell erstmals in der unteren Tabellenhälfte und geriet in Abstiegsgefahr, konnte die Spielzeit jedoch schließlich auf dem 16. Platz und mit sieben Punkten Vorsprung auf die Abstiegszone beenden. Ihre Zeit in der höchsten walisischen Spielklasse endete in der darauffolgenden Saison, als Holywell auf einem enttäuschenden 20. Platz landete – einen Rang vor Briton Ferry Athletic und zehn Punkte vom rettenden Ufer entfernt.

Obwohl Holywell Town erstmals aus der League of Wales abgestiegen war, dauerte die Abwesenheit von der höchsten Spielklasse nur kurz an, da dem Verein in der Saison 1997/98 der Wiederaufstieg gelang. Nach der Rückkehr in die Cymru Alliance gewann der Klub den Cymru Alliance League Cup durch einen Sieg über Oswestry Town und belegte in der Liga den zweiten Platz; dabei stellte die Mannschaft mit nur 29 Gegentoren in 36 Spielen die beste Defensive der Liga. Zwar landete man vier Punkte hinter dem Meister und Lokalrivalen Rhydymwyn (der den Titel durch einen 4:1-Sieg über Holywell besiegelt hatte), doch da Rhydymwyn den Aufstieg in die League of Wales nicht wahrnehmen konnte, übernahm Holywell den Aufstiegsplatz und kehrte umgehend in die höchste Spielklasse zurück.

Die erneute Zeit in der League of Wales entwickelte sich für den Verein jedoch zum Albtraum: Holywell Town beendete die Saison 1998/99 als Tabellenletzter und musste damit innerhalb von drei Spielzeiten den zweiten Abstieg aus der Liga hinnehmen. In der 32 Spiele umfassenden Saison gelangen den „Wellmen“ lediglich drei Siege und neun Unentschieden; zudem stellte man mit 86 Gegentoren die schlechteste Abwehr der Liga und lag am Ende fünf Punkte hinter dem Tabellensechzehnten Rhyl. Dies war das letzte Mal, dass Holywell Town in der höchsten walisischen Spielklasse antrat.

Das neue Jahrtausend in der Cymru Alliance (1999–2006)

Von der Saison 1999/2000 bis zur Saison 2005/06 spielte Holywell Town wieder in der Cymru Alliance, der damaligen zweiten Liga im walisischen Fußballligasystem. Die erste Saison nach der Rückkehr in die Alliance war für die „Wellmen“ ein harter Kampf; dennoch gelang es dem Verein, einen möglichen zweiten Abstieg in Folge zu vermeiden, indem er die Spielzeit auf dem 16. Tabellenplatz beendete – sieben Punkte vor dem Tabellenletzten Corwen Amateurs. In der Saison 2000/01 besserte sich die Situation, als die Mannschaft auf den zehnten Platz im Tabellenmittelfeld vorrückte; in dieser Spielzeit gehörten sie zu den sechs ehemaligen Vereinen der „League of Wales“, die in der Cymru Alliance antraten.

In der darauffolgenden Saison hatte der Verein in der Liga erneut mit Schwierigkeiten zu kämpfen; 2001/02 belegten die „Wellmen“ wieder nur den enttäuschenden 16. Platz und entgingen dem Abstieg nur mit einem Vorsprung von sechs Punkten. Daraufhin entschied sich der Verein, sich von seinem in Manchester ansässigen Trainer und dem Kader zu trennen und stattdessen auf eine stärker lokal geprägte Struktur zu setzen, um die sportlichen Leistungen zu verbessern. Leider blieb auch dieses neue Konzept erfolglos: In der Saison 2002/03 landete die Mannschaft auf dem letzten Tabellenplatz – wobei eine Neun-Punkte-Strafe die ohnehin schon desolate Bilanz weiter verschlechterte. Glücklicherweise entging Holywell Town trotz der schlechten Platzierung knapp dem Abstieg in die dritte Liga, da die Liga nicht die volle Anzahl an Mannschaften aufwies. Auch in der darauffolgenden Saison landete das Team in der unteren Tabellenhälfte, war jedoch trotz des 14. Platzes nicht ernsthaft abstiegsgefährdet.

Zwar verbesserte sich die sportliche Situation unter der Leitung von Andy Nicholls in der Saison 2004/05 – man erreichte den neunten Platz –, doch in der folgenden Spielzeit stieg der Verein schließlich in die Welsh Alliance League ab. Man belegte den 17. Platz, hatte neun Punkte Rückstand auf den rettenden Platz und ließ lediglich den Lokalrivalen Halkyn United hinter sich. Nach sieben Spielzeiten in der zweiten Liga – geprägt von gelegentlichem Abstiegskampf und vereinzelten Phasen im gesicherten Mittelfeld – endete die Zeit von Holywell Town in der Cymru Alliance, und der Verein kehrte erstmals seit 1990 in die Welsh Alliance zurück.

Rückkehr in die Welsh Alliance League und Pokalerfolge (2006–2015)

Holywell Town hatte anfangs Schwierigkeiten, in der Welsh Alliance League zu bestehen, und belegte in den ersten drei Spielzeiten auf dieser dritten Ligaebene jeweils einen Platz in der unteren Tabellenhälfte. Die schlechteste Saison war die Spielzeit 2008/09, als der Verein in der aus 17 Mannschaften bestehenden Liga nur den 14. Platz belegte und weit hinter den Lokalrivalen Rhydymwyn und Halkyn United zurückblieb. Glücklicherweise erwies sich die Entscheidung des Vereins, auf einen Kern einheimischer Spieler zu setzen, als klug und erfolgreich: In den folgenden Spielzeiten verbesserte sich die Platzierung in der Welsh Alliance stetig, bis sich die Mannschaft zu einem der stärksten Teams der Liga entwickelte. Die Saison 2010/11 unter Trainer Mike Thomas markierte den Durchbruch für die „Wellmen“: Sie erreichten den dritten Platz in der Division 1 und feierten zudem endlich Erfolge im Pokal. Holywell gewann seinen ersten Titel seit dreizehn Jahren, als die Mannschaft im Finale der prestigeträchtigen FAW Trophy gegen Conwy United – ausgetragen auf neutralem Boden im Belle Vue in Rhyl – einen sensationellen Sieg errang: Nach einem 0:2-Rückstand in der 89. Minute drehten sie die Partie noch und gewannen mit 3:2.

In den folgenden Spielzeiten kämpfte Holywell Town regelmäßig um den Titel in der Welsh Alliance Division 1 und den damit verbundenen Aufstieg in die Cymru Alliance, scheiterte jedoch jedes Mal knapp. Im vorletzten Spiel der Saison 2011/12 besiegelte eine 1:3-Niederlage gegen den Titelkonkurrenten Holyhead Hotspur, dass die Mannschaft von der Insel Anglesey (Ynys Môn) den „Wellmen“ den Spitzenplatz und den Aufstieg mit einem Vorsprung von nur einem einzigen Punkt noch entriss. Zudem besiegten die „Harbourmen“ Holywell im Finale des Mawddach Barritt Cup mit 2:1, womit Holywell die Saison frustrierenderweise ohne Titel beendete.

Zu Beginn der Saison 2012/13 wurde Mike Thomas als Trainer von Holywell durch den Mannschaftskapitän Johnny Haseldin ersetzt, der die Rolle des Spielertrainers übernahm. Um Unterstützung bei seiner ersten Trainerstation zu erhalten, holte Haseldin sowohl John James als auch Andy Lewis (die in der Saison 2011/12 bei Denbigh Town aktiv waren) in seinen Trainerstab, während Craig Knight seine Position aus der Vorsaison behielt. Nach zwei Niederlagen zum Saisonauftakt legten Haseldin und Holywell eine beeindruckende Serie hin und blieben während der gesamten Debütsaison des jungen Trainers auswärts ungeschlagen. Holywell verlor zwar den Anschluss im Kampf um den Titel, konnte sich aber letztlich mit einem erneuten dritten Tabellenplatz trösten – fünf Punkte hinter dem Meister Caernarfon Town. Die „Wellmen“ erreichten zudem das Halbfinale der FAW Trophy sowie das Finale des Cookson Cups, verloren jedoch beide Partien gegen ihren Titelkonkurrenten aus der Welsh Alliance, Caernarfon Town, auf neutralem Boden: 1:3 in Llandudno im FAW-Trophy-Halbfinale und 0:1 in Conwy im Cookson-Cup-Finale, wobei die „Cofis“ erst spät den Siegtreffer erzielten.

Die Saison 2013/14 wird den Anhängern von Holywell noch lange in Erinnerung bleiben – allerdings nicht wegen der Leistungen in der Liga, sondern aufgrund der Erfolge der Mannschaft im Pokalwettbewerb. In der Welsh Alliance League 2013/14 musste Holywell erneut eine herbe Enttäuschung hinnehmen, da das erklärte Ziel – der Aufstieg in die Cymru Alliance – verfehlt wurde. Die Mannschaft beendete die Saison auf dem zweiten Platz hinter dem Lokalrivalen und Meister Denbigh Town, der während der gesamten Ligasaison ungeschlagen blieb. Dennoch gelang es Holywell, in dieser Spielzeit erstmals in der jüngeren Geschichte mehr als 100 Ligatore zu erzielen; zudem sicherte sich der beste Torschütze des Teams, Sam Jones, sowohl die Auszeichnung für den besten Torschützen der Welsh Alliance Division 1 als auch die Ehrung als Spieler der Saison.

Besonders in den Pokalwettbewerben – und hier vor allem im Welsh Cup – blieb diese spezielle Saison den Fans der „Wellmen“ nachhaltig in Erinnerung. Der Verein gewann erstmals in seiner Geschichte den Cookson Cup, indem er Llanrug United im Finale mit 5:1 deklassierte, doch gelang ihm zudem das beeindruckende Kunststück, bis ins Halbfinale des nationalen Pokalwettbewerbs vorzustoßen. Der Weg unter die letzten vier im Welsh Cup war beschwerlich, da man sich gegen mehrere Vereine aus höheren Ligen der walisischen Fußballhierarchie behaupten musste. Es gelangen Siege gegen die Mannschaften Penrhyncoch FC, Penycae FC und Porthmadog FC aus der Cymru Alliance. Besonders hervorzuheben ist der 3:2-Sieg in der vierten Runde gegen Newtown – einen Verein, der die Saison später auf dem fünften Platz der Welsh Premier League beenden sollte. Dieser Erfolg bescherte dem Club im Halbfinale ein Duell mit einem weiteren WPL-Team, Aberystwyth Town, das auf neutralem Boden im Latham Park in Newtown ausgetragen und live auf dem walisischsprachigen Sender S4C übertragen wurde. Etwa 600 Anhänger aus der Stadt nahmen die lange Anreise über die A483 nach Mittelwales auf sich, um die Begegnung zu verfolgen. Das Spiel entwickelte sich letztlich zu einem Entscheidungsspiel um einen Qualifikationsplatz für die UEFA Europa League 2014/15, da The New Saints im anderen Halbfinale Bala Town mit 2:1 besiegt hatten – obwohl sie sich durch den Gewinn der Meisterschaft in der Welsh Premier League bereits einen Startplatz für die UEFA Champions League 2014/15 gesichert hatten. Das Erreichen des walisischen Pokalfinales garantierte die Teilnahme am Europapokal in der Folgesaison; zu jener Zeit konnten sich Pokalfinalisten auf diesem Weg für den europäischen Wettbewerb qualifizieren (ein Qualifikationsmodus, der inzwischen von der UEFA abgeschafft wurde). Obwohl die „Wellmen“ durch Mittelfeldspieler Tom McElmeel bereits nach acht Minuten in Führung gingen, verloren sie die Partie mit 1:3. Dennoch erntete Holywell Town in den walisischen Medien Lob und Anerkennung für den Pokalverlauf, da der Verein als erste Mannschaft aus der dritten walisischen Liga in der Geschichte des Wettbewerbs das Halbfinale des walisischen Pokals erreicht hatte.

Nach neun Jahren in der Welsh Alliance League war die Saison 2014/15 für Holywell das Jahr des großen Erfolgs, als sie schließlich den Titel in der Division 1 gewannen. Bis Januar 2015 behielten sie eine makellose Bilanz bei, nachdem sie ihre ersten vierzehn Ligaspiele gewonnen hatten (und eine Serie von dreiundzwanzig Siegen in Folge hinlegten); ihre erste (und einzige) Niederlage in der Liga mussten sie erst Mitte März hinnehmen – ein 1:2 auswärts gegen Glantraeth FC. Trotz dieser Niederlage sicherten sie sich den Meistertitel bereits drei Spieltage vor Saisonende durch einen 3:0-Sieg über Llanrwst United und schafften schließlich den Wiederaufstieg in die Cymru Alliance für die Saison 2015/16. Zu den Höhepunkten der Ligasaison zählten die beeindruckenden Heimsiege gegen Llanfairpwll FC und Pwllheli FC; dabei fügten die „Wellmen“ der Mannschaft von Anglesey eine vernichtende 1:15-Niederlage zu und besiegten das Team von der Llŷn-Halbinsel mit 10:0. Dank solcher torreichen Erfolge erzielten die „Wellmen“ in ihren 26 Ligaspielen insgesamt 119 Treffer und beendeten die Saison mit einer Tordifferenz von +100.

Neben dem Gewinn des Titels in der Welsh Alliance League sicherte sich Holywell Town zwei weitere Trophäen. Zunächst erreichten sie das Finale des Cookson Cup, unterlagen dort jedoch enttäuschenderweise mit 1:2 gegen Llanrug United auf dem Spielfeld von Conwy Borough. Ungeachtet der vorangegangenen Niederlage im Pokalfinale gewannen sie – in derselben Woche, in der sie sich den Meistertitel sicherten – zum zweiten Mal innerhalb von vier Jahren die FAW Trophy; im Maesdu Park, der Heimspielstätte von Llandudno FC, besiegten sie den Ligakonkurrenten Penrhyndeudraeth mit 4:2. Zwei Tore von Phil Lloyd, ein Treffer von Steve Thomas und ein verwandelter Elfmeter von Sam Jones besiegelten den Sieg Holywells über die Mannschaft aus Gwynedd. Schließlich krönte Holywell Town eine herausragende Saison mit dem Gewinn des Mawddach Challenge Cup im Nantporth-Stadion in Bangor: Durch einen 3:2-Sieg nach Verlängerung im Finale gegen Llanrug United – eine Revanche für die frühere Niederlage – vollendeten sie ein historisches Triple.

2015 bis heute

In ihren ersten drei Spielzeiten nach der Rückkehr in die zweitklassige Cymru Alliance belegte Holywell Town in der Liga jeweils den fünften Platz und sammelte pro Saison rund 50 Punkte. Als ihre wohl beste dieser drei Spielzeiten gilt die Saison 2017/18, in der sie die Spielzeit mit nur vier Punkten Rückstand auf den dritten Platz abschlossen und zudem den zweitbesten Angriff (75 erzielte Tore) sowie die zweitbeste Abwehr (37 Gegentore) der Liga stellten. Unter der anhaltenden Leitung von Johnny Haseldin erreichten sie zudem zweimal das Finale des NEWFA Challenge Cup, unterlagen dort jedoch 2016 mit 0:2 gegen Cefn Druids beziehungsweise 2018 mit 1:2 gegen Ruthin Town.

Haseldin trat am Ende der Saison 2017/18 aufgrund zunehmender beruflicher und familiärer Verpflichtungen von seinem Amt als Trainer von Holywell zurück. Als Spielertrainer wurde er durch einen weiteren Innenverteidiger von Holywell ersetzt: Den erfahrenen Gareth Sudlow. Seine erste Saison als Trainer verlief jedoch holprig; aus den ersten sechs Spielen holte er lediglich einen Sieg und ein Unentschieden. Im September kehrte Haseldin in den Trainerstab zurück, um die erste Mannschaft zusätzlich zu betreuen, wenngleich Sudlow weiterhin die Hauptverantwortung trug. Bedauerlicherweise trat Sudlow Ende September – einen Tag vor dem Auswärtsspiel gegen Buckley Town – aus familiären Gründen von seinem Trainerposten zurück, woraufhin Haseldin erneut für die vakante Position berufen wurde. Sudlows Bilanz als Trainer belief sich auf lediglich drei Siege aus zehn Spielen.

Im weiteren Verlauf der Saison – und noch vor den Spielen im April – hatte Holywell zwischen Oktober und März lediglich drei weitere Siege eingefahren; einer davon war jedoch ein für das Selbstvertrauen wichtiger 2:1-Erfolg im Derby am zweiten Weihnachtsfeiertag gegen Flint Town United. Dennoch brachte die geringe Anzahl an Siegen die „Wellmen“ in akute Abstiegsgefahr. Im April wendete sich jedoch das Blatt: Holywell holte aus den letzten fünf Spielen elf Punkte und wahrte sich so die Chance auf den Klassenerhalt. Allerdings holte der direkte Konkurrent Penrhyncoch im selben Zeitraum ebenso viele Punkte und sicherte sich dank der besseren Tordifferenz knapp den letzten verbleibenden Platz in der Cymru Alliance. Entscheidend für den Ausgang des Abstiegskampfes war dabei das Aufeinandertreffen der beiden Teams im April, bei dem die „Roosters“ erst in der Nachspielzeit den Ausgleich zum 3:3 erzielten.
Besonders niederschmetternd für die Anhänger der „Wellmen“ war, dass Penrhyncoch im letzten Saisonspiel zehn Minuten vor Schluss noch zurücklag, dann aber zwei späte Tore gegen Conwy Borough erzielte; dieser 3:2-Sieg sicherte Penrhyncoch den Klassenerhalt und besiegelte zugleich Holywells erneuten Abstieg in die Drittklassigkeit.

Nach Abschluss der Saison 2018/19 in der Cymru Alliance wurden dem Viertplatzierten Bangor City von der FAW zunächst 42 Punkte wegen mehrerer mutmaßlicher Verstöße gegen das Regelwerk abgezogen. Dieser Punktabzug hätte Bangor ans Tabellenende der Cymru Alliance befördert und Holywell Town aus der Abstiegszone gehoben. Bangor City legte Berufung gegen die ursprüngliche Entscheidung ein, woraufhin eine unabhängige Prüfungskommission den Abzug auf 21 Punkte reduzierte. Infolgedessen landete Bangor aufgrund der besseren Tordifferenz vor Holywell, womit der Abstieg von Holywell in die dritte Liga besiegelt war.
Für die Saison 2019/20 wurde Holywell Town in die „Welsh National League (Wrexham Area) Premier Division“ eingeteilt, anstatt in die „Welsh Alliance League Division One“, in der der Verein zuvor gespielt hatte. Die Saison wurde jedoch nach 17 Ligaspielen aufgrund der COVID-19-Pandemie unterbrochen und anschließend vorzeitig beendet. Holywell wurde aufgrund des besseren Punkteschnitts (PPG) vor Rhostyllen und Cefn Albion zum Meister der WNL Premier Division erklärt und stieg in die zweite Liga auf.
Holywell Town war der letzte Meister der Premier Division der Welsh National League (Wrexham Area), bevor der Wettbewerb im Zuge der Neuordnung der walisischen Fußball-Ligapyramide eingestellt wurde. Viele der Vereine schlossen sich daraufhin den neu gegründeten Regionalligen Ardal North West oder Ardal North East an, die Teil der neuen, vom walisischen Fußballverband (FAW) organisierten Struktur der Ardal Leagues auf der dritten Ligaebene waren.

Holywell Town kehrte nach der Umstrukturierung der walisischen Fußball-Ligapyramide im Jahr 2019 in die zweite Liga zurück; dabei übernahm die FAW die direkte Kontrolle über die zweite Spielklasse und etablierte die Cymru North als Teil der übergeordneten Cymru Leagues. In der Saison 2020/21 fand der Spielbetrieb jedoch nicht statt, da die FAW den Fußball unterhalb der Cymru Premier aufgrund der COVID-19-Pandemie ausgesetzt hatte. Anschließend trat Holywell fünf Spielzeiten in Folge in der Cymru North an und belegte dabei nie einen schlechteren Platz als Rang vier – dies geschah in der Saison 2021/22, drei Punkte hinter dem Drittplatzierten Guilsfield FC.

In der 2022/23 wurde Holywell Zweiter im Cymru North, vier Punkte hinter dem Meister Colwyn Bay FC. Nachdem sie aus den ersten drei Spielen nur einen Punkt geholt hatten, legten sie anschließend eine Serie von 25 Siegen in Folge hin und stellten mit 22 Gegentoren die beste Abwehr der Liga. Zudem erreichten sie das Viertelfinale des Welsh Cup, wo sie mit 1:2 gegen den späteren Finalisten Pen-y-Bont FC verloren, und gewannen erstmals den NEWFA Challenge Cup, indem sie sich im Finale mit 3:1 gegen den Ligakonkurrenten Gresford Athletic durchsetzten.

In der darauffolgenden Saison gewann Holywell den Titel in der Cymru North (2023/24) – ihre erste Meisterschaft in der zweiten Liga und ihre höchste Platzierung seit dem Abstieg aus der League of Wales im Jahr 1999. Sie beendeten die Saison mit drei Punkten Vorsprung auf den Lokalrivalen Flint Town United und sieben Punkten vor Airbus UK Broughton, einem weiteren Verein aus Flintshire. Trainer Johnny Haseldin wurde zudem bei den „FAW National League Awards“ der Saison 2023/24 als „Cymru North Manager of the Season“ ausgezeichnet. Trotz des Meistertitels stieg Holywell nicht in die Cymru Premier auf, da der Verein keine Lizenz für die erste Liga erhielt; stattdessen stieg Flint Town United auf, da dieser Verein über eine entsprechende Lizenz verfügte.

Anschließend belegte Holywell in der Cymru North zweimal in Folge den dritten Platz, nämlich in den Spielzeiten 2024/25 und 2025/26. Die Aufstockung der Cymru Premier von 12 auf 16 Vereine zur Saison 2026/27 bedeutete, dass die drei bestplatzierten Vereine der Cymru North der Saison 2025/26 aufstiegsberechtigt waren – vorausgesetzt, sie erhielten eine Lizenz für die erste Liga. Holywell erreichte einen der Aufstiegsplätze und lag dabei 12 Punkte vor dem Viertplatzierten Newtown. Stürmer Jamie Breese wurde zudem als „Cymru North Player of the Season“ ausgezeichnet und beendete die Saison mit 24 Treffern als bester Torschütze der Liga.

Holywell wurde zunächst die Lizenz für die erste Liga für die Saison 2026/27 verweigert, wodurch der Aufstieg infrage stand. Nach einem Einspruch erteilte die FAW Holywell die Lizenz für die erste Liga und bestätigte damit die Rückkehr des Vereins in die höchste Spielklasse nach 27 Jahren.